Versatile procedure for asymmetric and orthogonal protection of symmetric polyamines and its advantages for solid phase synthesis

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 10, Issue 2, 2008, Pages 267-273

  Hahn, Frank ^a   Schepers, Ute ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYAMINE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CATALYSIS; POLYAMINES;

EID: 42449164326     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc700119g     Document Type: Article

References (58)

1. Cohen, S. S. A Guide to the polyamines; Oxford University Press: New York, 1998.
2. Hahn, F.; Schepers, U. In Combinatorial Chemistry on Solid Supports; Bräse, S., Ed. Springer Verlag: Berlin, Heidelberg, 2007; Vol. 278, p 135-208.
3. Stromgaard, K.; Andersen, K.; Krogsgaard-Larsen, P.; Jaroszewski, J. W. Mini Rev. Med. Chem. 2001, 1, 317-38.
4. Yingyongnarongkul, B. E.; Howarth, M.; Elliott, T.; Bradley, M. Chemistry 2004, 10, 463-73.
5. Byk, G.; Soto, J.; Mattler, C.; Frederic, M.; Scherman, D. Biotechnol. Bioeng. 1998, 61, 81-87.
6. Marsh, I. R.; Smith, H.; Bradley, M. Chem. Commun. 1996, 941-942.
7. Marsh, I. R.; Smith, H. K.; LeBlanc, C.; Bradley, M. Mol. Divers. 1997, 2, 165-170.
8. Stromgaard, K.; Brier, T. J.; Andersen, K.; Mellor, I. R.; Saghyan, A.; Tikhonov, D.; Usherwood, P. N. R.; Krogsgaard-Larsen, P.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4526-4533.
9. Karigiannis, G.; Papaioannou, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 10, 1841-1863.
10. Kuksa, V.; Buchan, R.; Lin, P. K. T. Synthesis 2000, 1189-1207.
11. da Silva, E. T.; Fona, F. S.; Lima, E. L. S. J. Brazil. Chem. Soc. 2004, 15, 433-436.
12. da Silva, E. T.; Cunha, A. S.; Lima, E. L. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3207-3208.
13. Marsh, I. R.; Smith, H. K.; Leblanc, C.; Bradley, M. Mol. Divers. 1997, 2, 165-70.
14. Marsh, I. R.; Bradley, M. Tetrahedron 1997, 53, 17317-17334.
15. Nash, I. A.; Bycroft, B. W.; Chan, W. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2625-2628.
16. Byk, G.; Frederic, M.; Scherman, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3219-3222.
17. Jorgensen, M. R.; Olsen, C. A.; Mellor, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 56-70.
18. Adamczyk, M.; Fishpaugh, J. R.; Heuser, K. J. Org. Prep. Proc. Int. 1998, 30, 339-348.
19. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277-9282.
20. O'Sullivan, M. C.; Zhou, Q. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1957-1960.
21. O'Sullivan, M. C.; Dalrymple, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3451-3452.
22. Wellendorph, P.; Jaroszewski, J. W.; Hansen, S. H.; Franzyk, H. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 117-122.
23. Xu, D. Q.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7357-7360.
24. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 436-437.
25. Vorherr, T.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W. Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 48, 553-558.
26. Meinjohanns, E.; Vargasberenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkins Trans. 1 1995, 2165-2175.
27. Stevens, C. M.; Watanabe, R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 725-727.
28. Barlos, K.; Gatos, D.; Schafer, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 590-593.
29. Barlos, K.; Chatzi, O.; Gatos, D.; Stavropoulos, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 513-520.
30. Hoekstra, W. J. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 715-719.
31. Kan, T.; Kobayashi, H.; Fukuyama, T. Synlett 2002, 8, 1338-1340.
32. Kan, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 4, 353-359.
33. Basso, A.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2699-2702.
34. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Org. Lett. 2004, 6, 1935-1938.
35. Tomasi, S.; Picard, S.; Laine, C.; Babonneau, V.; Goujeon, A.; Boustie, J.; Uriac, P. J. Comb. Chem. 2006, 8, 11-14.
36. Takamura, M.; Funabashi, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801-6808.
37. Burns, M. R.; Carlson, C. L.; Vanderwerf, S. M.; Ziemer, J. R.; Weeks, R. S.; Cai, F.; Webb, H. K.; Graminski, G. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 3632-3644.
38. Mccormick, K. D.; Kobayashi, K.; Goldin, S. M.; Reddy, N. L.; Meinwald, J. Tetrahedron 1993, 49, 11155-11168.
39. Manov, N.; Bienz, S. Tetrahedron 2001, 57, 7893-7898.
40. Picard, S.; Le Roch, M.; Renault, J.; Uriac, P. Org. Lett. 2004, 6, 4711-4714.
41. Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1099-1102.
42. Olsen, C. A.; Jorgensen, M. R.; Witt, M.; Mellor, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3288-3299.
43. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Synlett 2004, 473-476.
44. Stromgaard, K.; Brierley, M. J.; Andersen, K.; Slok, F. A.; Mellor, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Krogsgaard-Larsen, P.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 5224-5234.
45. Hall, D. G.; Laplante, C.; Manku, S.; Nagendran, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 698-699.
46. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125-150.
47. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Yu, J. P.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3603-3609.
48. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 6149-6152.
49. Paikoff, S. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5653-5656.
50. Wang, F.; Manku, S.; Hall, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 1581-1583.
51. Yu, Y. P.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 183-186.
52. Carrington, S.; Renault, J.; Tomasi, S.; Corbel, J. C.; Uriac, P.; Blagbrough, I. S. Chem. Commun. 1999, 14, 1341-1342.
53. Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1095-1098.
54. Jönsson, D.; Unden, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3125-3128.
55. Jönsson, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4793-4796.
56. Andersen, T. F.; Stromgaard, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7929-7933.
57. Dankwardt, S. M.; Smith, D. B.; Porco, J. A.; Nguyen, C. H. Synlett 1997, 7, 854-856.
58. 3, 18 h, rt), and 20% (for DBU, 3 h, it).