The use of fukuyama's sulfonamide in the synthesis of selectively protected spermidines

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 15, Issue 3, 2004, Pages 433-436

  Da Silva, Emerson T ^a   Fona, Fátima S ^a   Lima, Edson L S ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Fukuyama's sulfonamide; Polyamines; Spermidine

Indexed keywords

1,3 PROPANEDIAMINE; POLYAMINE; SPERMIDINE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DEPROTECTION REACTION; PROTECTION; SYNTHESIS;

EID: 4143083867     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532004000300015     Document Type: Article

References (25)

1. Bacchi, C.J.; Lane, S.; Weiss, L.M.; Yarlett, N.; Takvorian, P.; Wittner, M.; J. Eukaryot. Microbiol. 2001, 48, 374.
2. Zhang, X.; Rao, M.N.; Jones, S.R.; Shao, B.; Feibush, P.; McGuigan, M.; Tzodikov, N.; Feibush, B.; Sharkansky, I.; Snyder, B.; Mallis, L.M.; Sarkahian, A.; Wilder, S.; Joshua, E.T.; Kinney, W.A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 8599; Bergeron, R.J.; Muller, R.; Huang, G.F.; McManis, J.S.; Algee, S.E.; Yao, H.; Weimar, W.R.; Wiegand, J.; J. Med. Chem. 2001, 44, 2451; Hone, N.D.; Payne, L.J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6149.
3. Zhang, X.; Rao, M.N.; Jones, S.R.; Shao, B.; Feibush, P.; McGuigan, M.; Tzodikov, N.; Feibush, B.; Sharkansky, I.; Snyder, B.; Mallis, L.M.; Sarkahian, A.; Wilder, S.; Joshua, E.T.; Kinney, W.A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 8599; Bergeron, R.J.; Muller, R.; Huang, G.F.; McManis, J.S.; Algee, S.E.; Yao, H.; Weimar, W.R.; Wiegand, J.; J. Med. Chem. 2001, 44, 2451; Hone, N.D.; Payne, L.J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6149.
4. Zhang, X.; Rao, M.N.; Jones, S.R.; Shao, B.; Feibush, P.; McGuigan, M.; Tzodikov, N.; Feibush, B.; Sharkansky, I.; Snyder, B.; Mallis, L.M.; Sarkahian, A.; Wilder, S.; Joshua, E.T.; Kinney, W.A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 8599; Bergeron, R.J.; Muller, R.; Huang, G.F.; McManis, J.S.; Algee, S.E.; Yao, H.; Weimar, W.R.; Wiegand, J.; J. Med. Chem. 2001, 44, 2451; Hone, N.D.; Payne, L.J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6149.
5. Gonzlez, N.S.; Huber, A.; Alagranati, I.D.; FEBS Letters 2001, 508, 323.
6. Muller, S.; Coombs, G.H.; Walter; R.D.; Trends Parasitol. 2001, 17, 242.
7. Olliaro, P.; Lazdins, J.; Guhl, F.; Expert Opin. Emerging Drugs 2002, 7, 1.
8. Schirmer, R.H.; Müller, J.G.; Krauth-Siegel, R.L.; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 141.
9. D'Silva, C.; Daunes, S.; Expert Opin. Ivestig. Drugs 2002, 11, 217; Krauth-Siegel, R.L.; Coombs, G.H.; Parasitol. Today 1999, 15, 404.
10. D'Silva, C.; Daunes, S.; Expert Opin. Ivestig. Drugs 2002, 11, 217; Krauth-Siegel, R.L.; Coombs, G.H.; Parasitol. Today 1999, 15, 404.
11. Amssoms, K.; Oza, S.L.; Augustyns, K.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Bal, G.; Van der Veken, P.; Fairlamb, A.H.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2703; Amssoms, K.; Oza, S.L.; Ravaschino, E.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Rajan, P.; Bal, G.; Rodriguez, J.B.; Fairlamb, A.H.; Augustyns, K.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2553; Chibale, K.; Chipeleme, A.; Warren, S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1587; Augustyns, K.; Amssoms, K.; Yamani, A.; Rajan, P.K.; Haemers, A.; Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1117; Garrard, E.A.; Borman, E.C.; Cook, B.N.; Pike, E.J.; Alberg, D.G.; Org. Lett. 2000, 2, 3639; Chen, S.; Lin, C-H.; Walsh, C.T.; Coward, J.K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 505.
12. Amssoms, K.; Oza, S.L.; Augustyns, K.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Bal, G.; Van der Veken, P.; Fairlamb, A.H.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2703; Amssoms, K.; Oza, S.L.; Ravaschino, E.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Rajan, P.; Bal, G.; Rodriguez, J.B.; Fairlamb, A.H.; Augustyns, K.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2553; Chibale, K.; Chipeleme, A.; Warren, S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1587; Augustyns, K.; Amssoms, K.; Yamani, A.; Rajan, P.K.; Haemers, A.; Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1117; Garrard, E.A.; Borman, E.C.; Cook, B.N.; Pike, E.J.; Alberg, D.G.; Org. Lett. 2000, 2, 3639; Chen, S.; Lin, C-H.; Walsh, C.T.; Coward, J.K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 505.
13. Amssoms, K.; Oza, S.L.; Augustyns, K.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Bal, G.; Van der Veken, P.; Fairlamb, A.H.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2703; Amssoms, K.; Oza, S.L.; Ravaschino, E.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Rajan, P.; Bal, G.; Rodriguez, J.B.; Fairlamb, A.H.; Augustyns, K.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2553; Chibale, K.; Chipeleme, A.; Warren, S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1587; Augustyns, K.; Amssoms, K.; Yamani, A.; Rajan, P.K.; Haemers, A.; Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1117; Garrard, E.A.; Borman, E.C.; Cook, B.N.; Pike, E.J.; Alberg, D.G.; Org. Lett. 2000, 2, 3639; Chen, S.; Lin, C-H.; Walsh, C.T.; Coward, J.K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 505.
14. Amssoms, K.; Oza, S.L.; Augustyns, K.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Bal, G.; Van der Veken, P.; Fairlamb, A.H.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2703; Amssoms, K.; Oza, S.L.; Ravaschino, E.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Rajan, P.; Bal, G.; Rodriguez, J.B.; Fairlamb, A.H.; Augustyns, K.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2553; Chibale, K.; Chipeleme, A.; Warren, S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1587; Augustyns, K.; Amssoms, K.; Yamani, A.; Rajan, P.K.; Haemers, A.; Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1117; Garrard, E.A.; Borman, E.C.; Cook, B.N.; Pike, E.J.; Alberg, D.G.; Org. Lett. 2000, 2, 3639; Chen, S.; Lin, C-H.; Walsh, C.T.; Coward, J.K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 505.
15. Amssoms, K.; Oza, S.L.; Augustyns, K.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Bal, G.; Van der Veken, P.; Fairlamb, A.H.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2703; Amssoms, K.; Oza, S.L.; Ravaschino, E.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Rajan, P.; Bal, G.; Rodriguez, J.B.; Fairlamb, A.H.; Augustyns, K.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2553; Chibale, K.; Chipeleme, A.; Warren, S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1587; Augustyns, K.; Amssoms, K.; Yamani, A.; Rajan, P.K.; Haemers, A.; Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1117; Garrard, E.A.; Borman, E.C.; Cook, B.N.; Pike, E.J.; Alberg, D.G.; Org. Lett. 2000, 2, 3639; Chen, S.; Lin, C-H.; Walsh, C.T.; Coward, J.K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 505.
16. Amssoms, K.; Oza, S.L.; Augustyns, K.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Bal, G.; Van der Veken, P.; Fairlamb, A.H.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2703; Amssoms, K.; Oza, S.L.; Ravaschino, E.; Yamani, A.; Lambeir, A.-M.; Rajan, P.; Bal, G.; Rodriguez, J.B.; Fairlamb, A.H.; Augustyns, K.; Haemers, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2553; Chibale, K.; Chipeleme, A.; Warren, S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1587; Augustyns, K.; Amssoms, K.; Yamani, A.; Rajan, P.K.; Haemers, A.; Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1117; Garrard, E.A.; Borman, E.C.; Cook, B.N.; Pike, E.J.; Alberg, D.G.; Org. Lett. 2000, 2, 3639; Chen, S.; Lin, C-H.; Walsh, C.T.; Coward, J.K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 505.
17. Silva, E.T.; Cunha, A.S.; Lima, E.L.S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3207.
18. Kuksa, V.; Buchan, R.; Lin, P.K.T.; Synthesis 2000, 1189; Karigiannis, G.; Papaioannow, D.; Eur. J. Org. Chem. 2000, 1841.
19. Kuksa, V.; Buchan, R.; Lin, P.K.T.; Synthesis 2000, 1189; Karigiannis, G.; Papaioannow, D.; Eur. J. Org. Chem. 2000, 1841.
20. Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373.
21. Nihei, K.; Kato, M.J.; Yamane, T.; Palma, M.S.; Konno, K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 299.
22. Amssoms, K.; Augustyns, K.; Yamani, A.; Zhang, M.; Haemers, A.; Synth. Commun. 2002, 32, 319.
23. da Silva, E.T.; Lima, E.L.S.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3621.
24. Saab, N.H.; West, E.E.; Bieszk, N.C.; Preuss, C.V.; Mank, A.R.; Casero, R.A.; Woster, P.M.; J. Med. Chem. 1993, 36, 2998.
25. Boturyn, D.; Boudali, A.; Constant, J.F.; Defrancq, E.; Lhomme, J.; Tetrahedron 1997, 53, 5485.