Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of aliphatic and aryl azides with terminal alkynes “on water”

Green Chemistry

Volumn 10, Issue 4, 2008, Pages 452-45

  Wang, Feng ^a   Fu, Hua ^a   Jiang, Yuyang ^a,b   Zhao, Yufen ^a  

^a Tsinghua University   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 41549092733     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718051a     Document Type: Article

References (37)

1. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004.
2. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596.
3. C. W. Tornϕe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057.
4. For representative applications of the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, see: Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharpless M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192.
5. A. E. Speers G. C. Adam B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4686.
6. J. C. Anderson P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11782.
7. A. J. Link D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11164.
8. J. P. Collman N. K. Devaraj C. E. D. Chidsey Langmuir 2004 20 1051.
9. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928.
10. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128.
11. Q. Wang S. Chittaboina H. N. Barnhill Lett. Org. Chem. 2005 2 293.
12. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51.
13. W. H. Binder C. Kluger Curr. Org. Chem. 2006 10 1791.
14. J.-F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1018.
15. P. Wu V. V. Fokin Aldrichimica Acta 2007 40 7.
16. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210.
17. B. H. Lipshutz B. R. Taft Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8235.
18. L. D. Pachón J. H. van Maarseveen G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2005 347 811.
19. W. G. Lewis F. G. Magallon V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9152.
20. S. Díez-González A. Correa L. Cavallo S. P. Nolan Chem.–Eur. J. 2006 12 7558.
21. V. O. Rodionov S. I. Presolski D. D. Diaz V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12705.
22. V. O. Rodionov S. I. Presolski S. Gardinier Y.-H. Lim M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12696.
23. For a recent review, see: S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400.
24. K. Kunz U. Scholz D. Ganzer Synlett 2003 15 2428.
25. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337.
26. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275.
27. J. E. Klijn J. B. F. N. Engberts Nature 2005 435 746.
28. R. N. Butler A. G. Coyne E. M. Moloney Tetrahedron Lett. 2007 48 3501.
29. Z. P. Demko K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2110.
30. B. M. Trost J. Xie J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6044.
31. S. Chassaing M. Kumarraja A. S. S. Sido P. Pale J. Sommer Org. Lett. 2007 9 883.
32. K. R. Reddy K. Rajgopal M. L. Kantam Synlett 2006 6 957.
33. S. T. Abu-Orabi M. A. Atfah I. Jibril F. M. Mari’I A. A. S. Ali J. Heterocycl. Chem. 1989 26 1461.
34. Z.-X. Wang Z.-G. Zhao J. Heterocycl. Chem. 2007 44 89.
35. P. Appukkuttan W. Dehaen V. V. Fokin E. Van der Eycken Org. Lett. 2004 6 4223.
36. P. Wigerinck A. Van Aerschot P. Claes J. Balzarini E. De Clercq P. Herdewijn J. Heterocycl. Chem. 1989 26 1635.
37. Z.-X. Wang H.-L. Qin Chem. Commun. 2003 2450.