Amination reactions of aryl halides with nitrogen-containing reagents catalyzed by CuI in ionic liquid

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 1, 2008, Pages 165-169

  Yan, Jin Can ^a   Zhou, Li ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Amination reaction; Aryl halide; CuI; Ionic liquid; Nitrogen containing reagent

Indexed keywords

EID: 39749177176     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890015     Document Type: Article

References (57)

1. (a) O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435.
2. (b) Craig, P. N. In Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 8, Ed.: Drayton, C. J., Pergamon Press, New York, 1991.
3. (c) Kundu, N. G.; Mahanty, J. S.; Chowdhurry, C.; Dasgupta, S. K.; Das, B.; Spears, C. P.; Balzarini, J.; Clercq, E. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 389.
4. (d) McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine, A. Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356.
5. (e) Finn, J.; Mattia, K.; Morytko, M.; Ram, S.; Yang, Y.; Wu, X.; Mak, E.; Gallant, P.; Keith, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2231.
6. (f) Ohmori, J. Shimizu-Sasamata, M.; Okada, M.; Sakamoto, S. J. Med. Chem. 1996, 39, 3971.
7. (a) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
8. (b) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
9. (c) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
10. (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
11. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
12. (c) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
13. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400 and references cited therein.
14. (a) Kelar, A. A.; Patil, N. M.; Chaudhari, R. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7143.
15. (b) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
16. (c) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
17. (d) Haider, J.; Kunz, K.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 717.
18. (e) Gajare, A. S.; Toyota, K.; Yoshifuji, M.; Ozawa, F. Chem. Commun. 2004, 1994.
19. (a) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
20. (b) Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
21. (c) Deng, W.; Wang, Y.; Zou, Y.; Liu, L.; Guo, Q. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 2311.
22. (a) Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
23. (b) Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
24. (c) Clement, J. B.; Hayes, J. F.; Sheldrake, H. M.; Sheldrake, P. W.; Wells, A. S. Synlett 2001, 1423.
25. Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703.
26. (a) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
27. (b) Steinhuebel, D.; Palucki, M.; Askin, Dolling, D. U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3305.
28. (a) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
29. (b) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
30. (c) Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453.
31. (d) Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 4987.
32. (e) Enguehard, C.; Allouchi, H.; Gueiffier, A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4367.
33. (a) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
34. (b) Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
35. (c) Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Spindler, J. F.; Taillefer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 695.
36. (d) Son, S. K.; Park, I. K.; Park, J.; Hyeon, T. Chem. Commun. 2004, 778.
37. (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
38. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
39. (c) DuPont, J.; De Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
40. (d) Wilkes, J. S. Green Chem. 2002, 4, 73.
41. (e) Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
42. (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
43. (b) Hartwig, J. F. In Modern Amination Methods, Ed.: Ricci, A., Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
44. (c) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
45. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
46. (e) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
47. Zhou, T.; Chen, Z. C. Heteroatom Chem. 2002, 13, 617.
48. Khan, M. A.; Polya, J. B. J. Chem. Soc. C 1970, 85.
49. Choudary, B. M.; Sridhar, C.; Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948.
50. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
51. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3997.
52. Liu, J.; Chen, J.; Zhao, J.; Zhao, Y.; Li, L.; Zhang, H. Synthesis 2003, 2661.
53. Yasuki, N.; Kazuki, T.; Makoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1819.
54. Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron 1999, 55, 12829.
55. Perreux, L.; Loupy, A.; Volatron, F. Tetrahedron 2002, 58, 2155.
56. Deng, W.; Zhang, C.; Liu, M.; Zhou, Y.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1241.
57. Deng, W.; Wang, Y. F.; Zou, Y.; Liu, L.; Guo, Q. X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2311.