Amide I vibrational frequencies of α-helical peptides based upon ONIOM and density functional theory (DFT) studies

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 4, 2008, Pages 1320-1328

  Wieczorek, Robert ^b   Dannenberg, J J ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR ORBITALS; PEPTIDES; VIBRATIONAL SPECTRA;

HELICAL PEPTIDES; RED SHIFTS;

AMIDES;

EID: 39149102457     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp077527j     Document Type: Article

References (66)

1. Krimm, S.; Reisdorf, W. C., Jr. Faraday Discuss. 1995, 99, 181-97.
2. Yoder, G.; Keiderling, T. A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 687-90.
3. Yoder, G.; Pancoska, P.; Keiderling, T. A. Biochemistry 1997, 36, 15123-15133.
4. Schweitzer-Stenner, R.; Eker, F.; Huang, Q.; Griebenow, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9628-9633.
5. Kubelka, J.; Gangani, R. A.; Silva, D.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5325-5332.
6. Silva, R. A. G. D.; Yasui, S. C.; Kubelka, J.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 65, 229-243.
7. Huang, R.; Kubelka, J.; Barber-Armstrong, W.; Silva, R. A. G. D.; Decatur, S. M.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2346-54.
8. Hilario, J.; Kubelka, J.; Syud, F. A.; Gellman, S. H.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 61, 233-236.
9. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6142-6150.
10. Bour, P.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 65, 45-59.
11. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 12048-12058.
12. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10922-10928.
13. Fang, C.; Wang, J.; Kim, Y. S.; Charnley, A. K.; Barber-Armstrong, W.; III, A. B. S.; Decatur, S. M.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10415-27.
14. Paul, C.; Wang, J.; Wimley, W. C.; Hochstrasser, R. M.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5843-5850.
15. Mikhonin, A. V.; Asher, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3047-3052.
16. Bour, P.; Keiderling, T. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5348-5357.
17. Fang, C.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18652-18663.
18. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14065-71.
19. Kubelka, J.; Kima, J.; Bour, P.; Keiderling, T. A. Vib. Spectrosc. 2006, 41, 63-73.
20. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dognon, J.-P.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Mons, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11900-11901.
21. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1033-1048.
22. Myshakina, N. S.; Asher, S. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4271-4279.
23. Brauner, J. W.; Dugan, C.; Mendelsohn, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 677-683.
24. Chirgadze, Y. N.; Nevskaya, N. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1973, 205, 447-50 [Biophys].
25. Chirgadze, Y. N.; Nevskaya, N. A. Biopolymers 1976, 15, 627-36.
26. Chirgadze, Y. N.; Nevskaya, N. A. Biopolymers 1976, 15, 607-25.
27. Rubtsov, I. V.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9165-9171.
28. Cha, S.; Ham, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 740-750.
29. Watson, T. M.; Hirst, J. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 998-1005.
30. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6688-6697.
31. Ismer, L.; Ireta, J.; Boeck, S.; Neugebauer, J. Phys. Rev. E 2005, 71, 31911.
32. Chen, Y.-f.; Viswanathan, R.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8329.
33. Chen, Y.-f.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8100-1.
34. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1998, B54, 50-65.
35. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405-10417.
36. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1995, B51, 1004-15.
37. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1994, B50, 617-25.
38. Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, P.; Gilli, G.; Issa, Y. M.; Sherif, O. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2223-8.
39. Palusiak, M.; Simon, S.; Sola, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5241-5248.
40. Zubatyuk, R. I.; Volovenko, Y. M.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 725-735.
41. Fillaux, F.; De Loze, C. J. Chim. Phys. Physicochim. Biol. 1972, 69, 36-44.
42. De Loze, C.; Baron, M. H.; Fillaux, F. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1978, 75, 631-49.
43. Torii, H.; Tatsumi, T.; Kanazawa, T.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 309-314.
44. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8124-29.
45. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14198-205.
46. Morokuma, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 797-801.
47. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2969-2975.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewsk, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; J. Tomasi; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 98, A.11 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998-2001.
49. Frisch, M. J.; Trucks, C., W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, K.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
50. Becke, A. D. J. Chem Phys. 1993, 95, 5648.
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
52. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-9.
53. Cui, Q.; Guo, H.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5617-5631.
54. Morokuma, K.; Wang, Q.; Vreven, T. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1317-1324.
55. Diep, V.; Dannenberg, J. J.; Franck, R. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 7907-10.
56. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996.
57. Xiang, T.; Goss, D. J.; Diem, M. Biophys. J. 1993, 65, 1255-61.
58. Choi, J.-H.; Ham, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6821-6832.
59. Mukherjee, S.; Chowdhury, P.; Gai, F. J. Phys. Chem. B 2007.
60. Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5798-5802.
61. Woutersen, S.; Hamm, P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2727-2737.
62. Bour, P.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2000, 53, 380-395.
63. Nielsen, O. F.; Johansson, C.; Christensen, D. H.; Hvidt, S.; Flink, J.; Hoime, Hansen, S.; Poulsen, F. J. Mol. Struct 2000, 552, 71-80.
64. Knudsen, R.; Sala, O.: Hase, Y. J. Mol. Struct. 1994, 321, 187-95.
65. Kutzelnigg, W.; Mecke, R. Spectrochim. Acta 1962, 13, 549-60.
66. Kydd, R. A.; Dunham, A. R. C. J. Mol. Struct. 1980, 69, 79-88.