Ab initio modeling of amide I coupling in antiparallel β-sheets and the effect of 13C isotopic labeling on infrared spectra

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 11, 2005, Pages 5348-5357

  Bouř, Petr ^a   Keiderling, Timothy A ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; ISOTOPIC LABELING; PEPTIDE CONFORMATIONS; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

ABSORPTION; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MATHEMATICAL MODELS; OLIGOMERS; PERTURBATION TECHNIQUES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVENTS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

NITROGEN COMPOUNDS;

AMIDE; CARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; METHODOLOGY;

AMIDES; CARBON ISOTOPES; MODELS, MOLECULAR; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 15744398699     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0446837     Document Type: Article

References (81)

1. Mantsch, H. H.; Chapman, D. Infrared Spectroscopy of Biomolecules; Wiley-Liss: Chichester, U.K., 1996.
2. Hans, P. I.; Chapman, D. Biopolymers 1995, 37, 251-263.
3. Byler, D. M.; Susi, H. Biopolymers 1986, 25, 469-487.
4. Williams, R. W.; Dunker, A. K. J. Mol. Biol. 1981, 152, 783-813.
5. Tadesse, L.; Nazarbaghi, R.; Walters, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7036-7037.
6. Fabian, H.; Chapman, D.; Mantsch, H. H. In Infrared Spectroscopy of Biomolecules; Mantsch, H. H., Chapman, D., Eds.; Wiley-Liss: Chichester, U.K., 1996; pp 341-352.
7. Decatur, S. M.; Antonic, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11914-11915.
8. Halverson, K.; Sucholeiki, I.; Ashburn, T. T.; Lansbury, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6701-6703.
9. Silva, R. A. G. D.; Kubelka, J.; Decatur, S. M.; Bouř, P.; Keiderling, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8318-8323.
10. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6142-6150.
11. Gordon, L. M.; Lee, K. Y. C.; Lipp, M. M.; Zasadzinski, J. A.; Walther, F. J.; Sherman, M. A.; Waring, A. J. J. Peptide Res. 2000, 55, 330-347.
12. Decatur, S. M. Bipolymers 2000, 54, 180-185.
13. Barber-Armstrong, W.; Donaldson, T.; Wijesooriya, H.; Silva, R. A. G. D.; Decatur, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2339-2345.
14. Huang, R.; Kubelka, J.; Barber-Armstrong, W.; Silva, R. A. G. D.; Decatur, S. M.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2346-2354.
15. Huang, C. Y.; Getahun, Z.; Zhu, Y.; Klemke, J. W.; DeGrado, W. F.; Gai, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2788-2793.
16. Huang, C. Y.; Getahun, Z.; Wang, T.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12111-12112.
17. Venyaminov, S. Y.; Hedstrom, J. F.; Prendergast, F. G. Proteins: Struct. Funct., Genet. 2001, 45, 81-89.
18. Silva, R. A. G. D.; Nguyen, J. Y.; Decatur, S. M. Biochemistry 2002, 51, 15296-15303.
19. Silva, R. A. G. D.; Barber-Armstrong, W.; Decatur, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13674-13675.
20. Brauner, J. W.; Dugan, C.; Mendelson, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 677-683.
21. Paul, C.; Wang, J. P.; Wimley, W. C.; Hochstrasser, R. M.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5843-5850.
22. Barany, G.; Merrifield, R. B. In The Peptides, Vol. 2; Gross, E., Meinhofer, J., Eds.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 2, pp 1-284.
23. Fang, C.; Wang, J.; Charnley, A. K.; Barber-Armstrong, W.; Smith, A. B., III; Decatur, S. M.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 586-592.
24. Torres, J.; Kukol, A.; Goodman, J. N.; Arkin, I. T. Biopolymers 2001, 59, 396-401.
25. Zhang, M. J.; Fabian, H.; Mantsch, H. H.; Vogel, H. J. Biochemistry 1994, 33, 10883-10888.
26. Paul, C.; Wang, J.; Wimley, W. C.; Hochstrasser, R. M.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5843-5850.
27. Harris, P. I.; Robillard, G. T.; van Dijk, A. A.; Chapman, D. Biochemistry 1992, 31, 6279-6284.
28. Kubelka, J.; Silva, R. A. G. D.; Bouř, P.; Decatur, S. M.; Keiderling, T. A. In Chirality: Physical Chemistry, Hicks, J. M., Ed.; ACS Symposium Series, Vol. 810; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; pp 50-64.
29. Bouř, P.; Sopková, J.; Bednárová, L.; Maloň, P.; Keiderling, T. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 646-659.
30. Bouř, P.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 53, 380-395.
31. Eker, F.; Cao, X.; Nafie, L.; Schweitzer-Stenner, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14330-14341.
32. Schweitzer-Stenner, R.; Eker, F.; Huang, Q.; Griebenow, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9628-9633.
33. Eker, F.; Cao, X. L.; Nafie, L.; Huang, Q.; Schweitzer-Stenner, R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 358-365.
34. Hamm, P.; Lim, M.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 6123-6138.
35. Woutersen, S.; Hamm, P. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 1035-1062.
36. Woutersen, S.; Hamm, P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2727-2737.
37. Woutersen, S.; Hamm, P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11316-11320.
38. Fang, C.; Wang, J.; Kim, Y. S.; Charnley, A. K.; Barber-Armstrong, W.; Smith, A. B.; Decatur, S. M.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10415-10427.
39. Ge, N. H.; Zanni, M. T.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 962-972.
40. Zanni, M. T.; Ge, N. H.; Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11265-11270.
41. Ramirez-Alvarado, M.; Blanco, F.; Serrano, L. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 604-612.
42. Ramirez-Alvarado, M.; Kortemme, T.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 93-103.
43. Gellman, S. H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 717-725.
44. Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5578-5583.
45. Hilario, J.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7562-7574.
46. Hilario, J.; Kubelka, J.; Syud, F. A.; Gellman, S. H.; Keiderling, T. A. Biopolymers (Biospectroscopy) 2002, 67, 233-236.
47. Setnička, V.; Hilario, J.; Keiderling, T. A. (submitted for publication).
48. Setnička, V.; Huang, R.; Thomas, C. L.; Etienne, M. A.; Kubelka, J.; Hammer, R. P.; Keiderling, T. A. (submitted for publication).
49. Krimm, S.; Abe, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2788-2792.
50. Moore, W. H.; Krimm, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 4933-4935.
51. Barron, L. D. Molecular Light Scattering and Optical Activity, Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1989.
52. Bouř, P.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9100-9105.
53. Choi, J.; Ham, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6821-6832.
54. Richardson, J. S.; Richardson, D. C. In Prediction of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation; Fasman, G. D., Ed.; Plenum: New York, 1989; pp 1-98.
55. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805.
56. Bouř, P.; Keiderling, T. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 675, 95-105.
57. Bouř, P.; Keiderling, T. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4126-4132.
58. Becke, A. D. In Modern electronic structure theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 2, pp 1022-1046.
59. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
60. bouř, P.; McCann, J.; Wieser, H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 102-110.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
62. Choi, J. H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 4383-4392.
63. Bouř, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 82-88.
64. Chen, X. G.; Schweitzer-Stenner, R.; Krimm, S.; Mirkin, N. G.; Asher, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11141-11142.
65. Holtzwarth, G.; Chabay, I. J. Chem. Phys. 1972, 57, 1632.
66. Tinoco, I. Radiat. Res. 1963, 20, 133-139.
67. Miyazawa, T. J. Chem. Phys. 1960, 32, 1647-1652.
68. Torii, H.; Tasumi, M. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3379-3387.
69. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181-364.
70. Kubelka, J. Ph.D. Thesis, University of Illinois, 2002.
71. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12048-12058.
72. Bouř, P.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9602-9607.
73. Bouř, P.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 65, 45-69.
74. Abdali, S. J.; Jalkanen, K. J.; Cao, X.; Nafie, L. A.; Bohr, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2434-2439.
75. Frimand, K.; Bohr, H.; Jalkanen, K. J.; Suhai. S. Chem. Phys. 2000, 255, 165-194.
76. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10922-10928.
77. Aravinda, S. H.; Harini, V. V.; Shamala, N.; Das, C.; Balaram, P. Biochemistry 2004, 43, 1832-1846.
78. Ham, S.; Kim, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3491-3498.
79. Ham, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6915-6922.
80. Bouř, P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11253-11262.
81. Schweitzer-Stenner, R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16965-16975.