Homolysis of N-alkoxyamines: A computational study

ChemPhysChem

Volumn 7, Issue 2, 2006, Pages 430-438

  Gaudel Siri, Anouk ^a,b   Siri, Didier ^a   Tordo, Paul ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

Bond energy; Density functional calculations; N alkoxyamines; Radicals; Semiempirical calculations

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); DENSITY FUNCTIONAL THEORY; RATE CONSTANTS;

ALKOXYAMINES; BOND DISSOCIATION ENERGIES; BOND ENERGIES; DISSOCIATION RATE CONSTANT; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; NITROXIDE MEDIATED POLYMERIZATION; RADICALS; SEMI-EMPIRICAL CALCULATION;

DISSOCIATION;

EID: 32944457638     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200500308     Document Type: Article

References (54)

1. a) C. J. Hawker, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 373-382;
2. b) C. J. Hawker, J. L. Hedrick, Macromolecules 1995, 28, 2393-29 955;
3. c) K. Matyjaszewski, S. Gaynor, D. Greszta, D. Mardare, T. Shigemoto, J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 306-315;
4. d) C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 185-11 186;
5. e) C. Le Mercier, J.-F. Lutz, S. Marque, F. Le Moigne, P. Tordo, P. Lacroix-Desmazes, B. Boutevin, J.-L. Couturier, O. Guerret, R. Martschke, J. Sobek, H. Fischer, ACS Symp. Ser. 2000, 768.
6. a) H. Fischer, Macromolecules 1997, 30, 5666-5672;
7. b) H. Fischer, J. Polym. Sci. A 1999, 37, 1885-1901.
8. a) M. V. Ciriano, H.-G. Korth, W. B. von Scheppingen, P. Mulder, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6375-6381;
9. b) W. G. Skene, S. T. Belt, T. J. Connolly, P. Hahn, J. C. Scaiano, Macromolecules 1998, 31, 9103-9105;
10. c) S. A. F. Bon, G. Chambard, A. L German, Macromolecules 1999, 32, 8269-8276;
11. d) T. Kothe, S. Marque, R. Martschke, M. Popov, H. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1553-1560;
12. e) P. S. Engel, S. Duan, G. B. Arhancet, J. Org. Chem. 1997, 62, 3537-3541;
13. f) G. Moad, E. Rizzardo, Macromolecules 1995, 28, 8722-8728;
14. g) R. D. Puts, D. Y. Sogah, Macromolecules 1996, 29, 3323-3325;
15. h) I. Li, B. A. Howell, K. Matyjaszewski, T. Shigemoto, P. B. Smith, D. B. Priddy, Macromolecules 1995, 28, 6692-6693;
16. i) D. W. Grattan, D. J. Carlsson, J. A. Howard, D. M. Wiles, Can. J. Chem. 1979, 57, 2834-2842;
17. j) C. Le Mercier, A. Gaudel, D. Siri, P. Tordo, S. Marque, R. Martschke, H. Fischer, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 1999, 313-314;
18. k) P. M. Kazmaier, K. A. Moffat, M. K. Georges, R. P. N. Veregin, G. K. Hamer, Macromolecules 1995, 28, 1841-1846;
19. l) S. Marque, C. Le Mercier, P. Tordo, H. Fischer, Macromolecules 2000, 33, 4403-4410;
20. m) C. Le Mercier, S. Acerbis, D. Bertin, F. Chauvin, D. Gigmes, O. Guerret, M. Lansalot, S. Marque, F. Le Moigne, H. Fischer, P. Tordo, Macromol. Symp. 2002, 182, 225-247;
21. n) R. Braslau, N. Naik, H. Zipse, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8421-8434;
22. o) R. Cuatepotzo-Diaz, M. Albores-Valesco, E. Saldivar-Guerra, F. B. Jimenez, Polymer 2004, 45, 815-824.
23. a) J. Chateauneuf, J. Lusztyk, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 1988, 53, 1629-1631;
24. b) A. L. J. Beckwith, V. W. Bowry, G. Moad, J. Org. Chem. 1988, 53, 1632-1641;
25. c) J. Sobek, R. Martschke, H. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2849-2857.
26. a) P. Marsal, M. Roche, P. Tordo, P. de Sainte Claire, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2899-2905;
27. b) J. M. Cogen, Polym. Degrad. Stab. 1994, 44, 49-53.
28. a) J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211;
29. b) A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736;
30. c) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 83, 899;
31. d) F. Weinhold in Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 3 (Ed: P. v. R. Schleyer), Wiley, New York, 1998, pp. 1792-1810.
32. J. P. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
33. Ampac 7.0, Semichem, P.O. Box 1649, Shawnee Mission, KS 66222, 2001.
34. A. Gaudel, Ph.D. Thesis, Université d'Aix-Marseille 3, France, 1999.
35. a) M. J. S. Dewar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4906;
36. b) M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. P. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909;
37. c) M. J. S. Dewar, C. Jie, J. Yu, Tetrahedron 1993, 49, 5003-5038.
38. a) E. R. Johnson, O. J. Clarkin, G. A. DiLabio, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953-9963;
39. b) X.-Q. Yao, X.-J. Hou, H. Jiao, H.-W. Xiang, Y.-W. Li, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9991-9996;
40. c) Y. Feng, L. Liu, J.-T. Wang, H. Huang, Q.-X. Guo, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 2005-2013.
41. F. Bockisch, D. Liotard, J.-C. Rayez, B. Duguay, Int. J. Quantum Chem. 1992, 44, 619-642.
42. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuserla, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Closlowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
43. M. W. Wong, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391-399.
44. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1992.
45. a) L. R. Mahoney, G. D. Mendenhall, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610-8614;
46. b) F. G. Bordwell, W.-Z. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 819-10 823.
47. C. Le Mercier, Ph.D. Thesis, Université de Provence, France, 2000.
48. G. Ananchenko, S. Marque, D. Gigmes, D. Bertin, P. Tordo, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 709-715.
49. S. Acerbis, Ph.D. Thesis, Université de Provence France, 2003.
50. J.-F. Lutz, P. Lacroix-Demazes, B. Boutevin, C. Le Mercier, D. Gigmes, D. Bertin, P. Tordo, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 2002, 43, 287-288.
51. M. C. Zerner, Rev. Comput. Chem. 1991, 2, 313-365.
52. a) D. G. Gorenstein, Chem. Rev. 1987, 87, 1047-1077;
53. b) E. Juaristi, G. Cuevas, Tetrahedron 1992, 48, 5019-5087.
54. S. Marque, H. Fischer, E. Baler, A. Studer, J. Org. Chem. 2001, 66, 1146-1156.