Facile synthesis of 3-(aminomethyl)isoquinolines by copper-catalysed domino four-component coupling and cyclisation

Chemical Communications

Volumn , Issue 7, 2008, Pages 835-837

  Ohta, Yusuke ^a   Oishi, Shinya ^a   Fujii, Nobutaka ^a   Ohno, Hiroaki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; COPPER; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; PARAFORMALDEHYDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 38849124974     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718201e     Document Type: Article

References (35)

1. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669 1730
2. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341 3370
3. A. Bermejo I. Andreu F. Suvire S. Leonce D. H. Caignard P. Renard A. Pierré R. D. Enriz E. Cortes N. Cabedo J. Med. Chem. 2002 45 5058 5068
4. A. Morrel S. Antony G. Kohlhagen Y. Pommier M. Cushman J. Med. Chem. 2006 49 7740 7753
5. G. Bringmann M. Dreyer J. H. Faber P. W. Dalsgaard D. Stærk J. W. Jaroszewski H. Ndangalasi F. Mbago R. Brun S. B. Christensen J. Nat. Prod. 2004 67 743 748
6. A. Graulich F. Mercier J. Scuvée-Moreau V. Seutin J. F. Liégeois Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1201 1209
7. Y. H. Chen Y. H. Zhang H. J. Zhang D. Z. Liu M. Gu J. Y. Li F. Wu X. Z. Zhu J. Li F. J. Nan J. Med. Chem. 2006 49 1613 1623
8. A. Morrel S. Antony G. Kohlhagen Y. Pommier M. Cushman J. Med. Chem. 2006 49 7740 7753
9. G. Bringmann J. Mutanyatta-Comar M. Greb S. Rüdenauer T. F. Noll A. Irmer Tetrahedron 2007 63 1755 1761
10. F. Tomita K. Takahashi K. Shimizu J. Antibiot. 1983 463 467
11. K. Takahashi F. Tomita J. Antibiot. 1983 468 470
12. T. Fukuyama J. J. Nunes J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5196 5198
13. S. Kwon A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16796 16797
14. R. Sakai E. A. Jares-Erijman I. Manzanares M. V. S. Elipe K. L. Rinehart J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9017 9023
15. J. Chen X. Chen M. Willot J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8028 8032
16. M. A. H. de Zwart H. van der Goot H. Timmerman J. Med. Chem. 1989 32 487 493
17. J. E. van Muijlwijk-Koezen H. Timmerman R. Link H. van der Goot A. P. IJzerman J. Med. Chem. 1998 41 3987 3993
18. J. E. van Muijlwijk-Koezen H. Timmerman R. Link H. van der Goot A. P. IJzerman J. Med. Chem. 1998 41 3994 4000
19. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 2002 35 695 705
20. K. C. Nicolaou T. Montagnon S. A. Snyder Chem. Commun. 2003 551 564
21. H. Ohno Y. Ohta S. Oishi N. Fujii Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2295 2298
22. K. R. Roesh R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 63 5306 5307
23. K. R. Roesch R. C. Larock Org. Lett. 1999 1 553 556
24. Q. Huang J. A. Hunter R. C. Larock Org. Lett. 2001 3 2973 2976
25. K. R. Roesh R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 86 94
26. Q. Huang J. A. Hunter R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 3437 3444
27. H. Zhang R. C. Larock Tetrahedron Lett. 2002 43 1359 1362
28. P. N. Anderson J. T. Sharp J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 1331 1334
29. T. Sakamoto Y. Kondo N. Miura K. Hayashi H. Yamanaka Heterocycles 1986 24 2311 2314
30. T. Sakamoto A. Numata Y. Kondo Chem. Pharm. Bull. 2000 48 669 772
31. G. Dai R. C. Larock Org. Lett. 2001 3 4035 4038
32. Q. Huang R. C. Larock Tetrahedron Lett. 2002 43 3557 3560
33. N. Asao S. Yudha S T. Nogami Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5526 5528
34. N. Asao K. Iso S. Yudha S Org. Lett. 2006 8 4149 4151
35. M. Oikawa Y. Takeda S. Naito D. Hashizume H. Koshino M. Sasaki Tetrahedron Lett. 2007 48 4255 4258