Inductive and external electric field effects in pentacoordinated phosphorus compounds

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 1, 2008, Pages 49-63

  Marcos, Enrique ^a   Crehuet, Ramon ^a   Anglada, Josep M ^a  

^a DEPARTMENT OF ENVIRONMENTAL CHEMISTRY   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 38749102323     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700220z     Document Type: Article

References (80)

1. Skordalakes, E.; Dodson, G. G.; Green, D. S.; Goodwin, C. A.; Scully, M. F.; Hudson, H. R.; Kakkar, V. V.; Deadman, J. J. J. Mol. Biol. 2001, 311, 549-555.
2. Lahiri, S. D.; Zhang, G. F.; Dunaway-Mariano, D.; Allen, K. N. Science 2003, 299, 2067-2071.
3. Blackburn, G. M.; Williams, N. H.; Gamblin, S. J.; Smerdon, S. J. Science 2003, 301, 1184.
4. Allen, K. N.; Dunaway-Mariano, D. Science 2003, 301.
5. Holmes, R. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 746-753.
6. Leiros, I.; McSweeney, S.; Hough, E. J. Mol. Biol. 2004, 339, 805-820.
7. Williams, N. H. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1697, 279-287.
8. Hengge, A. C.; Onyido, I. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 61-74.
9. Cleland, W. W.; Hengge, A. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3252-3278.
10. Wittinghofer, A. Trends. Biochem. Sci. 2006, 31, 20-23.
11. Swamy, K. C.; Kumar, N. S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 324-333.
12. Catrina, I.; O'Brien, P. J.; Purcell, J.; Nikolic-Hughes, I.; Zalatan, J. G.; Hengge, A. C.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5760-5765.
13. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401-416.
14. Allen, K. N.; Dunaway-Mariano, D. Trends. Biochem. Sci. 2004, 29, 495-503.
15. Vedejs, E.; Marth, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3948-3958.
16. Tremblay, L. W.; Zhang, G. F.; Dai, J. Y.; Dunaway-Mariano, D.; Allen, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5298-5299.
17. Godfrey, S. M.; McAuliffe, C. A.; Pritchard, R. G.; Sheffield, J. M. Chem. Commun. 1998, 921-922.
18. Chandrasekaran, A.; Timosheva, N. V.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 3285-3292.
19. Hu, C. H.; Brinck, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5379-5386.
20. Bianciotto, M.; Barthelat, J. C.; Vigroux, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6521-6526.
21. Berente, I.; Beke, T.; Náray-Szabó, G. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 129-134.
22. Wang, Y. N.; Topol, I. A.; Collins, J. R.; Burt, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13265-13273.
23. Pepi, F.; Ricci, A.; Rosi, M.; Di Stefano, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5706-5716.
24. Van Bochove, M. A.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10738-10744.
25. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010-5018.
26. Lopez, X.; York, D. M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 10-26.
27. Lopez, X.; Dejaegere, A.; Leclerc, F.; York, D. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11525-11539.
28. Imhof, P.; Fischer, S.; Kramer, R.; Smith, J. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 713, 1-5.
29. Grzyska, P. K.; Czyryca, P. G.; Golightly, J.; Small, K.; Larsen, P.; Hoff, R. H.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1214-1220.
30. Chen, S. L.; Fang, W. H.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1253-1255.
31. Klahn, M.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15310-15323.
32. Iche-Tarrat, N.; Ruiz-Lopez, M.; Barthelat, J. C.; Vigroux, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3617-3629.
33. Cramer, C. J.; Gustafson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9315-9316.
34. Seckute, J.; Menke, J. L.; Emnett, R. J.; Patterson, E. V.; Cramer, C. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8649-8660.
35. Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Nishikawa, S.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4351-4353.
36. Yliniemela, A.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3032-3033.
37. Tole, P.; Lim, C. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6212-6219.
38. Lim, C.; Tole, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5217-5219.
39. Lim, C.; Tole, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7245-7252.
40. Chang, N. Y.; Lim, C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8706-8713.
41. Chang, N. Y.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2156-2167.
42. Dudev, T.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4450-4458.
43. Zhou, D. M.; Taira, K. Chem. Rev. 1998, 98, 991-1026.
44. Taira, K.; Uchimaru, T.; Storer, J. W.; Yliniemela, A.; Uebayasi, M.; Tanabe, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3009-3017.
45. Uchimaru, T.; Tsuzuki, S.; Storer, J. W.; Tanabe, K.; Taira, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1835-1843.
46. Uchimaru, T.; Stec, W. J.; Tsuzuki, S.; Hirose, T.; Tanabe, K.; Taira, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 691-696.
47. Range, K.; McGrath, M. J.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654-1665.
48. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
49. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
50. Gilbert, T. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2550-2554.
51. Moeller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
52. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
53. Head-Gordon, M.; Head-Gordon, T. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122.
54. Ishida, K.; Morokuma, K.; Kormornicki, A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2153.
55. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
56. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
57. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
58. Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35.
59. Barlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1963.
60. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. XIV 1978, 545-560.
61. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett 1998, 294, 45-48.
62. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2921-2926.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
64. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. F. C. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509.
65. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R. J. A.; Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ocherski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Shaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
68. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
69. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum theory; Clarendon Press: Oxford, 1995; Vol. 22, pp 1-458
70. Bader, R. F. W. AIMPAC. http://www.chemistry.mcmaster.ca/aimpac (accessed May 2002)
71. Leopold, K. R.; Canagaratna, M.; Phillips, J. A. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 57-64.
72. Anglada, J. M.; Bo, C.; Bofill, J. M.; Crehuet, R.; Poblet, J. M. Organometallics 1999, 18, 5584-5593.
73. Reed, A. E.; Schleyer, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434-1445.
74. Massey, A. G. In Main Group Chemistry; John Wiley and Sons: Chichester, England, 2000.
75. Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2201-2207.
76. Suydam, I. T.; Snow, C. D.; Pande, V. S.; Boxer, S. G. Science 2006, 313, 200-204.
77. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11746-11749.
78. Kawamoto, I.; Hata, T.; Kishida, Y.; Tamura, C. Tetrahedron Lett. 1971, 2417-&.
79. Naya, S.; Nitta, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 1017-1023.
80. Nitta, M.; Naya, S. J. Chem. Res.-S 1998, 522-523.