Effects of metal cation coordination on fluorescence properties of a diethylenetriamine bearing two end pyrene fragments

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 30, 2007, Pages 8812-8822

  Shiraishi, Yasuhiro ^a   Ishizumi, Katsutake ^a   Nishimura, Go ^a   Hirai, Takayuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; OLEFINS; PH EFFECTS; POSITIVE IONS;

ELECTRON TRANSFER (ET); METAL CATION COORDINATION;

AMINES;

EID: 34548232222     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072081s     Document Type: Article

References (106)

1. (a) Balzani, V. Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
2. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
3. (c) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
4. (d) de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D.; McCoy, C. P. Molecular Switches; Wiley-VCH: New York, 2000.
5. (e) Czarnik, A. W. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecular Recognition; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
6. Uchiyama, S.; Kawai, N.; de Silva, A. P.; Iwai, K. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 3032.
7. (a) Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 674.
8. (b) Beyeler, A.; Belser, P.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2779.
9. (c) Raymo, F. M.; Tomasulo, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7343.
10. (d) Raymo, F. M.; Giordani, S. Org. Lett. 2001, 3, 1833.
11. (a) Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Mascheroni, S.; Poggi, A.; Sacchi, D.; Zema, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6129.
12. (b) De Santis, G.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sardone, N.; Velders, A. H. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1243.
13. (c) Zhang, G.; Zhang, D.; Guo, X.; Zhu, D. Org. Lett. 2004, 6, 1209.
14. (a) Callan, J. F.; de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem. Commun. 2004, 2048.
15. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Chem. Commun. 1996, 2399.
16. (c) Cao, Y.-D.; Zheng, Q.-Y.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4751.
17. (a) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Cornelissen, L.; van Heyst, J.; Lee, S.-K.; Vögtle, F. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2959.
18. (b) Pina, F.; Passaniti, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Vögtle, F.; Gorka, M.; Lee, S.-K.; van Heyst, J.; Fakhrnabavi, H. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 473.
19. (c) Licchelli, M.; Biroli, A. O.; Poggi, A.; Sacchi, D.; Sangermani, C.; Zema, M. Dalton Trans. 2003, 4537.
20. (d) Amendola, V.; Fernandez, Y. D.; Mangano, C.; Montalti, M.; Pallavicini, P.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Zema, M. Dalton. Trans. 2003, 4340.
21. (e) Saudan, C.; Balzani, V.; Gorka, M.; Lee, S.-K.; Maestri, M.; Vicinelli, V.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4424.
22. (f) Licchelli, M.; Linati, L.; Biroli, A. O.; Perani, E.; Poggi, A.; Sacchi, D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5161.
23. (g) McSkimming, G.; Tucker, J. H. R.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3331.
24. (a) Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Pina, F.; Lodeiro, C.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Soriano, C.; Clares, M. P.; Albelda, M. T.; Aucejo, R.; García-España, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 7449.
25. (b) Alarćon, J.; Aucejo, R.; Albelda, M. T.; Alves, S.; Clares, M. P.; García-España, E.; Lodeiro, C.; Marchin, K. L.; Parola, A. J.; Pina, F.; Seixas, de Melo, J.; Soriano, C. Supramol. Chem. 2004, 16, 573.
26. (c) Clares, M. P.; Aguilar, J.; Aucejo, R.; Lodeiro, C.; Albelda, M. T.; Pina, F.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Soriano, C.; García-España, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 6114.
27. (d) Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van, Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193.
28. (e) Ander, P.; Mahmoudhagh, M. K. Macromolecules 1982, 15, 213.
29. Bencini, A.; Berni, E.; Bianchi, A.; Fornasari, P.; Giorgi, C.; Lima, J. C.; Lodeiro, C.; Melo, M. J.; Seixas de Melo, J.; Parola, A. J.; Pina, F.; Pina, J.; Valtancoli, B. Dalton Trans. 2004, 2180.
30. (a) Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-InterScience: London, 1970.
31. (b) Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587.
32. (a) Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499.
33. (b) Nakahara, Y.; Matsumi, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Org. Lett. 2002, 4, 2641.
34. (c) Yuasa, H.; Miyagawa, N.; Izumi, T.; Nakatani, M.; Izumi, M.; Hashimoto, H. Org. Lett. 2004, 6, 1489.
35. (d) Aoki, I.; Kawabata, H.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1991, 1771.
36. (e) Collins, G. E.; Choi, L.-S. Chem. Commun. 1997, 1135.
37. (f) Bodenant, B.; Fages, F.; Delville, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7511.
38. (g) Yang, J.-S.; Lin, C.-S.; Hwang, C.-Y. Org. Lett. 2001, 3, 889.
39. (h) Strauss, J.; Daub, J. Org. Lett. 2002, 4, 683.
40. (a) Moon, S.-Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394.
41. (b) Kim, J. H.; Hwang, A.-R.; Chang, S.-K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7557.
42. (c) Yang, R.-H.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. M.; Xia, P.-F.; Zhang, H.-K.; Li, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884.
43. (d) Yamauchi, A.; Hayashita, T.; Kato, A.; Nishizawa, S.; Watanabe, M.; Teramae, N. Anal. Chem. 2000, 72, 5841.
44. (e) Bodenant, B.; Weil, T.; Businelli-Pourcel, M.; Fages, F.; Barbe, B.; Pianet, I.; Laguerre, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7034.
45. (f) Fages, F.; Bodenant, B.; Weil, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 3956.
46. (a) Yang, R.-H.; Zhang, Y.; Li, K. A.; Liu, F.; Chan, W.-H. Anal. Chim. Acta 2004, 525, 97.
47. (b) Dowling, S. D.; Mullin, J. L.; Seitz, W. R. Macromolecules 1986, 19, 344.
48. Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2006, 8, 3841.
49. (a) Shiraishi, Y.; Saito, N.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8304.
50. (b) Shiraishi, Y.; Saito, N.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12820.
51. (c) Shiraishi, Y.; Saito, N.; Hirai, T. Chem. Commun. 2006, 773.
52. (d) Shiraishi, Y.; Teshima, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2005, 4569.
53. (e) Shiraishi, Y.; Morishita, M. Hirai, T. Chem. Commun. 2005, 5977.
54. (a) Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229.
55. (b) Shiraishi, Y.; Koizumi, H.; Hirai, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8580.
56. (c) Koizumi, H.; Shiraishi, Y.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8751.
57. Nishimura, G.; Ishizumi, K.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21596.
58. Sabatini, A.; Vacca, A.; Gans, P. Coord. Chem. Rev. 1992, 120, 389.
59. (a) Rodríguez, L.; Alves, S.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Pina, F.; Soriano, C.; Albelda, T.; García-España, E. J. Photochem. Photobiol., A 2003, 159, 253.
60. (b) Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590.
61. (a) Ueno, A.; Suzuki, I.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6391.
62. (b) Strauss, J.; Daub, J. Org. Lett. 2002, 4, 683.
63. (a) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Nishimura, G.; Hirai, T. Org. Lett. 2005, 7, 2611.
64. (b) Nishimura, G.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2005, 5313.
65. (c) Seixas de Melo, J.; Albelda, M. T.; Díaz, P.; García-España, E.; Lodeiro, C.; Alves, S.; Lima, J. C.; Pina, F.; Soriano, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 991.
66. (d) Albelda, M. T.; Bernard, M. A.; Díaz, P.; García- España, E.; Seixas de Melo, J.; Pina, F.; Soriano, C.; Luis, S. V. Chem. Commun. 2001, 1520.
67. Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1305.
68. (a) Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Wehry, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946.
69. (b) Kemlo, J. A.; Shepherd, T. M. Chem. Phys. Lett. 1977, 47, 158.
70. (a) Pina, F.; Bernard, M. A.; García-España, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2143.
71. (b) Alves, S.; Pina, F.; Albelda, M. T.; García-España, E.; Soriano, C.; Luis, S. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 405.
72. (c) Clares, M. P.; Aguilar, J.; Aucejo, R.; Lodeiro, C.; Albelda, M. T.; Pina, F.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Soriano, C.; García-España, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 6114.
73. Sancenón, F.; Descalzo, A. B.; Lloris, J. M.; Martínez- Máñez, R.; Pardo, T.; Seguí, M. J.; Soto, J. Polyhedron 2002, 21, 1397.
74. (a) Wadepohl, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 247.
75. (b) Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
76. (c) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
77. (d) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3102.
78. (e) Franzman, M. A.; Arvapally, R. K.; Omary, M. A. Abstracts of Papers, 227th National Meeting of the American Chemical Society; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; CHED-426.
79. (a) Shiraishi, Y.; Kohno, Y.; Hirai, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19139.
80. (b) Huston, M. E.; Engleman, C.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7054.
81. 26b
82. M enhancement.
83. (a) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2005, 5316.
84. (b) Gunnlaugsson, T.; Lee, T. C.; Parkesh, R. Tetrahedron 2004, 60, 11239.
85. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bonds, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
86. (a) Kang, J.; Choi, M.; Kwon, J. Y.; Lee, E. Y.; Yoon J. J. Org Chem. 2002, 67, 4384.
87. (b) Iyoda, M.; Kuwatani, Y.; Yamauchi T.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 65.
88. (c) Pierre, J.-L.; Baret, P.; Chautemps, P.; Armand, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2986.
89. (d) Heirtzler, F. R.; Hopf, H.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P.; Lehne V. J. Org. Chem. 1993, 58, 2781.
90. (a) Dalaigue, X.; Hosseini, M. W.; Kyritsakas, N.; De Cian, A.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 609.
91. (b) Dalaigue X.; Harrowfield, J. M.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J.; Kyritsakas, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1579.
92. (a) Costa-Filho, A. J.; Nascimento, O. R.; Ghivelder, L.; Calvo, R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5039.
93. (b) Takahashi, A.; Yang, R. T.; Munson, C. L.; Chinn, D. Langmuir 2001, 17, 8405.
94. (a) Bernard, M. A.; Pina, F.; García-España, E.; Latorre, J.; Luis, S. V.; Limares, J. M.; Ramírez, J. A.; Soriano, C. Inorg. Chem. 1998, 37, 3935.
95. (b) Bernard, M. A.; Pina, F.; Escuder, B. García-España, E ; Godino-Salido, M. L.; Latorre, J.; Luis, S. V.; Ramírez, J. A.; Soriano, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 915.
96. (a) Castanheira, E. M. S.; Martinho, J. M. G. Chem. Phys Lett. 1991, 185, 319.
97. (b) Castanheira, E. M. S.; Martinho, J. M. G. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1994, 80, 151.
98. (c) Soujanya, T.; Philippon, A.; Leroy, S.; Vallier, M.; Fages, F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9408.
99. (a) Birks, J. B. Res. Prog. Phys. 1975, 38, 903.
100. (b) Birks J. B. Acta Phys. Pol. 1968, 34, 603.
101. (a) Asakawa, T.; Okada, T.; Hayasaka, T.; Kuwamoto, K.; Ohta, A.; Miyagishi, S. Langmuir 2006, 22, 6053.
102. (b) Magalhães, J. L.; Pereira, R. V.; Tnboni, E. R.; Berci Filho, P.; Gehlen, M. H.; Nart F. C. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 183, 165.
103. (c) Correll, G. D.; Cheser, R. N., III; Nome, F.; Fendler, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1254.
104. (d) Tran-Thi, T.-H.; Prayer, C.; Millié, P.; Uznanski, P.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2244.
105. (e) Abuin, E, Lissi, E.; Gargallo, L.; Radic D J. Photochem. 1987, 36, 389.
106. Ghosh, A. S.; Basu, S. J. Photochem. 1974, 3, 247.