Linear π-conjugated polymers containing 2,4,6-tris(thiophen-2-yl)-1,3,5- triazine unit: Synthesis and optical properties

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 46, Issue 2, 2008, Pages 702-712

  Zou, Li ^a   Fu, Yang ^a   Yan, Xiaobing ^a   Chen, Xingguo ^a   Qin, Jingui ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Conjugated polymers; Electrochemistry; Fluorescence

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BLUE-GREEN EMISSION; DECOMPOSITION TEMPERATURE; LINEAR CONJUGATED POLYMERS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 38049168682     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.22418     Document Type: Article

References (100)

1. (a) Tessler, N.; Denton, G. J.; Friend, R. H. Nature 1996, 382, 695-697;
2. (b) Peng; Z.; Yu, L. J Am Chem Soc 1996, 118, 3777-3778;
3. (c) Swanson, S. A.; Wallraff, G. M.; Chen, J. P.; Zhang, W.; Bozano, L. D.; Carter, K. R.; Salem, J. R.; Villa, R.; Scott, J. C. Chem Mater 2003, 15, 2305-2312;
4. (d) Morisaki, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2002, 35, 587-589;
5. (e) Schroeder, R.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F.; Ullrich, B. J Phys Chem B 2003, 107, 11604-11607;
6. (f) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Staring, E. G. J.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Loglund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
7. (a) Wang, Y.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Goodson, T., III. J Am Chem Soc 2005, 127, 10128-10129;
8. (b) Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Bre'das, J. L.; Marder, S. R. J Am Chem Soc 2005, 127, 7282-7283;
9. (c) Chung, S. J.; Rumi, M.; Alain, V.; Barlow, S.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J Am Chem Soc 2005, 127, 10844-10845;
10. (d) Chung, S. J.; Zheng, S.; Odani, T.; Beverina, L.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Biesso, A.; Hales, J. M.; Zhan, X.; Schmidt, K.; Ye, A.; Zojer, E.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Pagani, G. A.; Bredas, J. L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J Am Chem Soc 2006, 128, 14444-14445;
11. (e) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo Z.; Spangler, C. W. J Phys Chem B 2003, 107, 7540-7543.
12. (a) Tan, S.; Zhai, J.; Wan, M.; Meng, Q.; Li, Y.; Jiang, L.; Zhu, D. J Phys Chem B 2004, 108, 18693-18697;
13. (b) Liu, J.; Tanaka, T.; Sivula, K.; Alivisatos, A. P.; Frechet, J. M. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 6550-6551;
14. (c) Cremer, J.; Bauerle, P.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Chem Mater 2006, 18, 5832-5834;
15. (d) Schilinsky, P.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Brabec, C. J. Chem Mater 2005, 17, 2175-2180.
16. (a) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J Am Chem Soc 2003, 125, 13656-13657;
17. (b) Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W; Zhu, D. J Am Chem Soc 2005, 127, 13281-13286;
18. (c) Zhang, R.; Li, B.; lovu, M. C.; JeffriesEl, M.; Sauve, G.; Cooper, J.; Jia, S.; TristramNagle, S.; Smilgies, D. M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J Am Chem Soc 2006, 128, 3480-3481.
19. (a) Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem Rev 2007, 107, 1339-1386;
20. (b) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem Rev 2000, 100, 2537-2574.
21. (a) Naarman, H.; Theophilou, N. Synth Met 1987, 22, 1-8;
22. (b) Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108-1117;
23. (c) Sanda, F.; Nakai, T.; Kobayashi, N.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37, 2703-2708;
24. (d) Gao, G.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules, 2003, 36, 3932-3937;
25. (e) Jacquemin, D.; Champagne, B.; Andre, J. M. Macromolecules, 2003, 36, 3980-3985.
26. Berresheim, A. J.; Muller, M.; Mullen, K. Chem Rev 1999, 99, 1747-1786 and references therein.
27. (a) Bunz, U. H. F. Acc Chem Res 2001, 34, 998-1010;
28. (b) Bunz, U. H. F. Chem Rev 2000, 100, 1605-1644;
29. (c) Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 2000, 122, 8565-8566;
30. (d) McQuade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 2000, 122, 5885-5886.
31. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J Am Chem Soc 1996, 118, 7416-7417;
32. (b) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclere, M. Macromolecules 1997, 30, 7686-7691.
33. (a) Zhang, Z. B.; Motonaga, M.; Fujiki, M.; McKenna, C. E. Macromolecules 2003, 36, 6956-6958;
34. (b) Zhang, Z. B.; Fujiki, M.; Tang, H. Z.; Motonaga, M.; Torimitsu, K. Macromolecules 2002, 35, 1988-1990;
35. (c) Jegadesan, S.; Sindhu, S.; Advincula, R. C.; Valiyaveettil, S. Langmuir 2006, 22, 780-786.
36. (a) Daoust, G.; Leclere, M. Macromolecules 1991, 24, 455-459;
37. (b) McCullough, R. D.; Lowe, R. J Chem Soc Chem Commun 1992, 70-71;
38. (c) Chen, T. A.; Rieke, R. D. J Am Chem Soc 1992, 114, 10087-10088;
39. (d) Heywang, G.; Jonas, F. Adv Mater 1992, 4, 116-118;
40. (e) Faid, K.; Cloutier, R.; Leclere, M. Macromolecules 1993, 26, 2501-2507;
41. (f) Faid, K.; Frechette, M.; Ranger, M.; Mazerolle, L.; Levesque, I.; Chen, T. A.; Rieke, R. D.; Leclere, M. Chem Mater 1995, 7, 1390-1396;
42. (g) Leclere, M.; Faid, K. Adv Mater 1997, 9, 1087-1094;
43. (h) Mc-Cullough, R. D. Adv Mater 1998, 10, 93-116.
44. (a) Yu, L.; Chan, W. K.; Peng, Z.; Gharavi, A. Acc Chem Res 1996, 29, 13-21;
45. (b) Yamamoto, Y. Bull Chem Soc Jpn 1999, 72, 621-638.
46. Qiu, S.; Liu, L.; Wang, B.; Shen, F.; Zhang, W.; Li, M.; Ma, Y. Macromolecules 2005, 38, 6782-6788.
47. (a) Minard-Basquin, C.; Weil, T.; Hohner, A.; Radier, J.; Mullen, K. J Am Chem Soc 2003, 125, 5832-5838;
48. (b) Shen, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. J Am Chem Soc 2004, 126, 5798-5805.
49. Xu, K.; Peng, H.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Luo, J.; Chen, J.; Huang, Y.; Zhang, D.; Xu, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5821-5834.
50. (a) Fink, R.; Frenz, C.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Macromolecules 1997, 30, 8177-8181;
51. (b) Juarez, R.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Seoane, C. Tetrahydron Lett 2005, 46, 8861;
52. (c) Namazi, H.; Adeli, M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 28-41;
53. (d) Acosta, E. J.; Gonzalez, S. O.; Simanek, E. E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 168-177;
54. (e) Pang, J.; Tao, Y.; Freiberg, S.; Yang, X.-P.; Dlorioa, M.; Wang, S. J Mater Chem 2002, 12, 206-212;
55. (f) Inomata, H.; Goushi, K.; Masuko, T.; Konno, T.; Imai, T.; Sasabe, H.; Brown, J. J.; Adachi, C. Chem Mater 2004, 16, 1285-1291.
56. (a) Murase, T.; Fujita, M. J Org Chem 2005, 70, 9269-9278;
57. (b) Fang, Q.; Yamamoto, T. Macromol Chem Phys 2004, 205, 795-800;
58. (c) Fang, Q.; Ren, S.; Xu, B.; Du, J.; Cao, A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 3797-3806;
59. (d) Kim, C. K.; Song, E. S.; Kim, H. J.; Park, C.; Kim, J. K.; Kim, Y. C.; Yu, J. W.; Kim, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5855-5862;
60. (e) Ren, S.; Fang, Q.; Yu, F.; Bu, D. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6554-6561.
61. (a) Hu, Q. Y.; Lu, W. X.; Tang, H. D.; Sung, H. H. Y.; Wen, T. B.; Williams, I. D.; Wong, G. K. L.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 3966-3973;
62. (b) Srinivas, K.; Sitha, S.; Rao, V. J.; Bhanuprakash, K.; Ravikumar, K. J Mater Chem 2006, 16, 496-504.
63. (a) Cui, Y. Z.; Fang, Q.; Xue, G.; Xu, G.-B.; Yin, L.; Yu, W.-T. Chem Lett 2005, 34, 644-645;
64. (b) He, G. S.; Lin, T. C.; Prasad, P. N. Chem Mater 2004, 16, 185-194.
65. (a) Sun, D.; Ma, S.; Ke, Y.; Petersen, T. M.; Zhou, H. C. Chem Commun 2005, 2663- 2665;
66. (b) Wan, S. Y.; Fan, J.; Okamura, T.; Zhu, H. F.; Ouyang, X. M.; Sun, W. Y.; Ueyama, N. Chem Commun 2002, 2520-2521;
67. (c) Demeshko, S.; Leibeling, G.; Dechert, S.; Meyer, F. Dalton Trans 2004, 3782-3787.
68. Cherioux, F.; Maillotte, H.; Audeberta, P.; Zyss, J. Chem Commun 1999, 2083-2084.
69. Yamamoto, T.; Watanabe, S.; Fukumoto, H.; Sato, M.; Tanaka, T. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 317-321.
70. (a) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv Mater 1993, 5, 834-838;
71. (b) Marseglia, E. A.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Braga, D. Mol Cryst Liq Cryst 2000, 348, 137.
72. (a) Roncali, J. Chem Rev 1997, 97, 173-206;
73. (b) Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Groenendaal, L. Chem Mater 1999, 11, 3624-3628.
74. Kulkaeni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem Mater 2004, 16, 4556-4573.
75. Kim, C. K.; Song, E. S.; Kim, H. J.; Park, C.; Kim, Y. C.; Kim, J. K.; Yu, J. W.; Kim, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 254-263.
76. Kusukawa, T.; Fujita, M. J Am Chem Soc 2002, 124, 13576-13582.
77. Daoud, W. A.; Turner, M. L. Bull Chem Soc Jpn 2005, 78, 367-369.
78. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479-7488.
79. Borowitz, I. J.; Anschel, M.; Readio, P. D. J Org Chem 1971, 36, 553-560.
80. Khatyr, A.; Ziessel, R. J Org Chem 2000, 65, 3126-3134.
81. Iraqi, A.; Wataru, I. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 6041.
82. Perepichka, I. I.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Palsson, L. Chem Commun 2005, 3397-3399.
83. Takihana, Y.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37, 7578-7583.
84. Wong, W.; Choi, K.; Lu, G.; Shi, J.; Lai, P.; Chan, S.; Lin, Z. Organometallics 2001, 20, 5446-5454.
85. Hayami, S.; Inoue, K. Chem Lett 1999, 28, 545-546.
86. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem Rev 1995, 95, 2457-2483.
87. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weiheim, Germany, 1998; p 203.
88. (a) Solomon, D. H. Step-Growth Polymerizations; M. Dekker: New York, 1972; Chapter 5;
89. (b) Rossbach, V.; Oberlein, G. In Handbook of Polymer Synthesis; Kricheldorf, H. R., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1992; Chapter 19.
90. Swager, T. M.; Gil, C. J.; Wrighton, M. S. J Phys Chem 1995, 99, 4886-4893.
91. Morin, J. F.; Leclere, M. Macromolecules 2001, 34, 4680-4682.
92. (a) Sotzing, G. A.; Reddinger, J. L.; Katritzky, A. R.; Soloducho, J.; Musgrave, R.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem Mater 1997, 9, 1578-1587;
93. (b) Conwell, E. Trends Polym Sci 1997, 5, 218;
94. (c) Sandman, D. J Trends Polym Sci 1994, 2, 44.
95. (a) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Silbey, R.; Bredas, J. L. J Am Chem Soc 1998, 120, 1289-1299;
96. (b) Ding, L.; Lu, Z.; Egbe, D. A. M.; Karasz, E. E. Macromolecules 2004, 37, 10031-10035.
97. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv Mater 1995, 7, 551-554.
98. (a) Bredas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J Am Chem Soc 1983, 105, 6555-6559;
99. (b) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem Mater 1998, 10, 1785-1788.
100. Fink, R.; Heischkel, Y.; Thelakkat, M.; Schmidt, H. W.; Jonda, C.; Huppauff, M. Chem Mater 1998, 10, 3620-3625.