Synthesis and photophysical properties of trimetallic acetylide complexes with a 1,3,5-triazine core

Organometallics

Volumn 24, Issue 16, 2005, Pages 3966-3973

  Hu, Quan Yuan ^a   Lu, Wei Xin ^a   Tang, Hong Ding ^a   Sung, Herman H Y ^a   Wen, Ting Bin ^a   Williams, Ian D ^a   Wong, George K L ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DENDRIMERS; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTRON-WITHDRAWING; METAL CENTERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TRIMETALLIC ACETYLIDE COMPLEXES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 23844432677     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0502133     Document Type: Article

References (104)

1. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Rev. 1998, 178-180, 431.
2. (b) Long, N. J.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2586.
3. (a) Weyland, T.; Ledoux, I; Brasselet, S.; Zyss, J.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 5235.
4. (b) Weyland, T.; Costuas, K.; Toupet, L.; Halet, J. F.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 4228.
5. (c) Weyland, T.; Costuas, K.; Mari, A.; Halet, J. F.; Lapinte, C. Organometallics 1998, 17, 5569.
6. (d) Weyland, T.; Lapinte, C.; Frapper, G.; Calhorda, M. J.; Halet, J. F.; Toupet, L. Organometallics 1997, 16, 2024.
7. Long, N. J.; Martin, A. J.; de Biani, F. F.; Zanello, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2017.
8. Long, N. J.; Martin, A. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Fontani, M.; Laschi, F.; Zanello, P. Dalton 2000, 3387.
9. Uno, M.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1714.
10. (a) McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Houbrechts, S.; Wada, T.; Sasabe, H.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1405.
11. (b) McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Organometallics 1999, 18, 5195.
12. (c) Hurst, S. K.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. Organometallics 2002, 21, 2353.
13. (d) McDonagh, A. M.; Powell, C. E.; Morrall, J. P.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. Organometallics 2003, 22, 1402.
14. (a) Hurst, S. K.; Humphrey, M. G.; Isoshima, T.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Organometallics 2002, 21, 2024.
15. (b) Hurst, S. K.; Lucas, N. T.; Humphrey, M. G.; Isoshima, T.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 62.
16. Morrall, J. P.; Powell, C. E.; Stranger, R.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Heath, G. A. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 248.
17. Werner, H.; Bachmann, P.; Laubender, M.; Gevert, O. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1217.
18. Tykwinski, R. R.; Stang, P. J. Organometallics 1994, 13, 3203.
19. Yam, V. W. W.; Zhang, L.; Tao, C. H.; Wong, K. M. C.; Cheung, K. K. Dalton 2001, 1111.
20. Yam, V. W. W.; Tao, C. H.; Zhang, L.; Wong, K. M. C.; Cheung, K. K. Organometallics 2001, 20, 453.
21. Leininger, S.; Stang, P. J.; Huang, S. Organometallics 1998, 17, 3981.
22. (a) Ohshiro, N.; Takei, F.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1998, 569, 195.
23. (b) Onitsuka, K.; Fujimoto, M.; Ohshiro, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 689.
24. Whittal, I. R.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Maes, J.; Persoons, A.; Schmid, S.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 277.
25. Irwin, M. J.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Puddephatt, R. J.; Yufit, D. S. Chem. Commun. 1997, 219.
26. (a) Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3968.
27. (b) Powell, C. E.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 725 and references therein.
28. (a) Pang. J.; Tao, Y.; Freiberg, S.; Yang, X. P.; D'Iorio, M.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 206.
29. (b) Lupton, J. M.; Hemingway, L. R.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. J. Mater. Chem. 2000, 10, 867.
30. (a) Srinivas, K.; Sitha, S.; Rao, V. J.; Bhanuprakash, K.; Ravikumar, K.; Anthony, S. P.; Radhakrishnan, T. P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 965.
31. (b) Kannan, R.; He, G. S.; Lin, T. C.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Tan, L. S. Chem. Mater. 2004, 16, 185.
32. (c) Cui, Y. Z.; Fang, Q.; Lei, H.; Xue, G.; Yu, W. T. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 507.
33. (d) Xiang, L.; Liu, Y. G.; Jiang, A. G.; Huang, D. Y. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 167.
34. (e) Wolf, J. J.; Siegler, F.; Matschiner, R.; Wortmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1436.
35. (f) Thalladi, V. R.; Brasselet, S.; Weiss, H. C.; Blaser, D.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Boese, R.; Zyss, J.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2563.
36. (g) Wortmann, R.; Glania, C.; Kramer, P.; Matschiner, R.; Wolff, J. J.; Kraft, S.; Treptow, B.; Barbu, E.; Langle, D.; Gorlitz, G. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1765.
37. (h) Yonehara, H.; Kang, W. B.; Kawara, T.; Pac, C. J. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1571.
38. (i) Ray, P. C.; Das, P. K. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 153.
39. (j) Park, G.; Cho, B. R. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 169.
40. (a) Holst, H. C.; Pakula, T.; Meier, H. Tetrahedron 2004, 60, 6765.
41. (b) Lee, H.; Kim, D.; Lee, H. K.; Qiu, W. F.; Oh, N. K.; Zin, W. C.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1019.
42. (c) Meier, H.; Holst, H. C.; Oehlhof, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4173.
43. (d) Lee, C. H.; Yamamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 615.
44. (e) Lee, C. H.; Yamamoto, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3993.
45. Examples of luminescent coordination compounds: (a) Polson, M. I. J.; Medlycott, E. A.; Hanan, G. S.; Mikelsons, L.; Taylor, N. L.; Watanabe, M.; Tanaka, Y.; Loiseau, F.; Passalacqua, R.; Campagna, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3640.
46. (b) Liu, Q. D.; Jia, W. L.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 3781.
47. (c) Seward, C.; Pang, J.; Wang, S. Eur. J. Inorg. 2002, 1390.
48. (d) Ma, D. L.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 6133.
49. (e) Wan, S. Y.; Li, Y. Z.; Okamura, T.; Fan, J.; Sun, W. Y.; Ueyama, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3783.
50. (f) Metcalfe, C.; Spey, S.; Adams, H.; Thomas, J. A. Dalton 2002, 4732.
51. Additional examples of cordination compounds with triazinebased ligands. (a) Seward, C.; Jia, W.; Wang, R. Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 978.
52. (b) Carrion, M. C.; Guerrero, A.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; de la Hoz, A.; Claramunt, R. M.; Milata, V.; Elguero, J. Inorg. Chem. 2003, 42, 885.
53. (c) Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13576.
54. (d) Bosch, E.; Barnes, C. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2543.
55. (e) Pike, R. D.; Borne, B. D.; Maeyer, J. T.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 631.
56. (f) Biradha, K; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392.
57. (g) Henke, K. R.; Hutchison, A. R.; Krepps, M. K.; Parkin, S.; Atwood, D. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 4443.
58. (h) Hong, M. C.; Zhao, Y. J.; Su, W. P.; Cao, R.; Fujita, M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2468.
59. (i) Abrahams, B. F.; Batten, S. R.; Grannas, M. J.; Hamit, H.; Hoskins, B. F.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1475.
60. Hayami, S.; Inoue, K. Chem. Lett. 1999, 545.
61. Hunks, W. J.; MacDonald, M. A.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2000, 19, 5063.
62. (a) Rigaut, S.; Perruchon, J.; Le Pichon, L.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 37.
63. (b) Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J.; Page, N. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Colbert, M. C. B.; Hodge, A. J.; Khan, M. S.; Parker, D. G. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 198.
64. (c) Touchard, D.; Haquette, P.; Guesmi, S.; Le Pichon, L.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 3640.
65. Lavastre, O.; Plass, J.; Bachmann, P.; Guesmi, S.; Moinet, C.; Dixneuf. P. H. Organometallics 1997, 16, 184.
66. Faulkner, C. W.; Ingham, S. L.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 139.
67. Fink, H.; Long, N. J.; Martin, A. J.; Opromolla, G.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Zanello, P. Organometallics 1997, 16, 2646.
68. (a) Yip, S. K.; Cheng, E. C. C.; Yuan, L. H.; Zhu, N. Y.; Yam, V. W. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4954.
69. (b) Cheung, K. L.; Yip, S. K.; Yam, V. W. W. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4451.
70. (c) Lu, W.; Zhu, N. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16081.
71. (a) Wong, C. Y.; Chan, M. C. W.; Zhu, N. Y.; Che, C. M. Organometallics 2004, 23, 2263.
72. (b) Adams, C. J.; Pope, S. J. A. Inorg. Chem. 2004, 43, 3492.
73. (c) Wong, W. Y.; Ho, K. Y.; Ho, S. L.; Lin, Z. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 341.
74. (d) van Slageren, J.; Winter, R. F.; Klein, A.; Hartmann, S. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 137.
75. Powell, C. E.; Cifuentes, M. P.; Morrall, J. P.; Stranger, R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 602.
76. Demas, J. N.; DeGraff, B. A. In Topics in Fluorescence Spectroscopy; Lakowicz, J. R., Ed.; Kluwer Academic: New York, 1991; Vol. 4, p 71.
77. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77.
78. Examples of recent work: (a) Claessens, C. G.; Gonzalez-Rodriguez, D.; Torres, T.; Martin, G.; Agullo-Lopez, F.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ferro, V. R.; Garcia de la Vega, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3800.
79. (b) Yang, S. K.; Ahn, H. C.; Jeon, S. J.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Cho, B. R. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 68.
80. (c) Xia, H. P.; Wen, T. B.; Hu, Q. Y.; Wang, X.; Chen, X. G.; Shek, L. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Wong, G. K. L.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 562.
81. (d) Viau, L.; Bidault, S.; Maury, O.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ishow, E.; Nakatani, K.; Le Bozec, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8386.
82. (e) Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
83. (f) Le Floch, V.; Brasselet, S.; Zyss, J.; Cho, B. R.; Lee, S. H.; Jeon, S. J.; Cho, M.; Min, K. S.; Suh, M. P. Adv. Mater. 2005, 17, 196.
84. (g) Maury, O.; Viau, L.; Senechal, K.; Corre, B.; Guegan, J. P.; Renouard, T.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. Chem. Eur. J. 2004, 70, 4454.
85. (h) Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Ward, M. D.; McCleverty, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2831.
86. (i) Hennrich, G.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5077.
87. (a) Hsu, C. C.; Liu, S.; Wang, C. C.; Wang, J. Chem. Phys. 2001, 114, 7103.
88. (b) Tai, O. Y. H.; Wang, C. H.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. J. Chem. Phys. 2004, 121, 6086.
89. Three-level model: Joffre, M.; Yaron, D.; Silbey, R. J.; Zyss, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5607.
90. (a) Song, N. W.; Kang, T. I.; Jeong, S. C.; Jeon, S. J.; Cho, B. R.; Kim, D. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 307.
91. (b) Kaatz, P.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3918.
92. (c) Hsu, C. C.; Huang, T. H.; Zang, Y. L.; Lin, J. L.; Cheng, Y. Y.; Lin, J. T.; Wu, H. H.; Wang, C. H.; Kuo, C. T.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1996, 80, 5996.
93. (d) Hsu, C. C.; Shu, C. F.; Huang, T. H.; Wang, C. H.; Lin, J. L.; Wang, Y. K.; Zang, Y. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 466.
94. (e) Song, O. K.; Woodford, J. N.; Wang, C. H. J. Phys. Chem. 1997, 101, 3222.
95. (f) Wang, C. H.; Woodford, J. N.; Jen, A. K. Y. Chem. Phys. 2000, 262, 475.
96. Bautista, M. T.; Cappellani, E. P.; Drouin, S. D.; Morris, R. H.; Schweitzer, C. T.; Sella, A.; Zubkowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4876.
97. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
98. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science: Amsterdam, 1984.
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomeperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN98 (Revision A.9), Gaussian, Inc, Pittsburgh, PA, 1998.
100. Schaftenaar, G. Molden v3.5; CAOS/CAMM Center Nijmegen, Toernooiveld, Nijmegen, The Netherlands, 1999.
101. Bruckman, J.; Kruger, C. Acta Crystallogr. 1997, C53, 1845.
102. Bruce, M. I.; Grundy, K. R.; Liddell, M. J.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1988, 344, C49.
103. (a) Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285.
104. (b) Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Pikramenou, Z.; Lehn, J. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 485.