1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene derivatives: Design, synthesis via nickel-catalysed aromatic amination and electrochemical properties

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 11, 2002, Pages 1844-1849

  Desmarets, Christophe ^a   Schneider, Raphaël ^a   Fort, Yves ^a   Walcarius, Alain ^b  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^b Laboratoire de Chimie Physique et Microbiologie pour l'Environnement   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; CATALYSIS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; NICKEL; OXIDATION; POLYCONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE;

ACYCLIC AMINES; AROMATIC AMINATION; CHRONOAMPEROMETRY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; TRISAMINOPHENYLBENZENE;

BENZENE;

EID: 0036026905     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b206689k     Document Type: Article

References (54)

1. A. Rajca Chem. Rev. 1994 94 871.
2. J. S. Miller, A. J. Epstein Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 385.
3. S. C. Blackstock and T. D. Selby, Polyradical Cations of High Spin, in Magnetic Properties of Organic Materials, ed. P. M. Lahti Marcel Dekker, New York 1999, pp. 165–178.
4. L. Gobbi, N. Elmaci, H. P. Lüthi, F. Diederich ChemPhysChem. 2001 2 423.
5. A. G. MacDiarmid, S. L. Mu, M. L. D. Somasiri, W. Wu Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985 121 187.
6. A. Kitani, M. Kaya, K. Sasaki J. Electrochem. Soc. 1986 133 1069.
7. Y. Shirota, T. Kobata, N. Noma Chem. Lett. 1989 1145.
8. G. Gustafsson, Y. Cao, G. M. Treacy, F. Klavetter, N. Colaneri, A. J. Heeger Nature 1992 357 477.
9. Y. Yang, E. Westerweele, C. Zhang, P. Smith, A. J. Heeger Appl. Phys. 1995 77 694.
10. H. Tanaka, S. Tokito, Y. Taga, A. Okada Chem. Commun. 1996 2175.
11. H. Nam, D. H. Kang, J. K. Kim, S. Y. Park Chem. Lett. 2000 1298.
12. J. Luo, J. Hua, J. Qin, J. Cheng, Y. Shen, Z. Lu, P. Wang, C. Ye Chem. Commun. 2001 171.
13. H. Hartmann, A. Noack Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 552.
14. T. Ohno, K. Moriwaki, T. Miyata J. Org. Chem. 2001 66 3397.
15. J. Shi, S. Zheng Macromolecules 2001 24 6571.
16. S. Dapperheld, E. Steckhan, K.-H. Brinkhaus, T. Esch Chem. Ber. 1991 124 2557.
17. W. Schmidt, E. Steckhan Chem. Ber. 1980 113 577.
18. E. Steckhan Top. Curr. Chem. 1987 142 1.
19. K. R. Stickley, S. C. Blackstock J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1441.
20. K. Sato, M. Yano, M. Furuichi, D. Shiomi, T. Takui, K. Abe, K. Itoh, A. Higuchi, K. Katsuma, Y. Shirota J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6607.
21. T. D. Selby, K. R. Stickley, S. C. Blackstock Org. Lett 2000 2 171.
22. M. M. Wienk, R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4492.
23. K. R. Stickley, S. C. Blackstock Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995 272 81.
24. E. Brenner, Y. Fort Tetrahedron Lett. 1998 39 5359.
25. E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort Tetrahedron 1999 55 12829.
26. E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort Tetrahedron Lett. 2000 41 2881.
27. B. Gradel, E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort Tetrahedron Lett. 2001 42 5689.
28. C. Desmarets, R. Schneider, Y. Fort J. Org. Chem. 2002 67 3029.
29. C. Desmarets, R. Schneider, Y. Fort Tetrahedron Lett. 2000 41 2875.
30. C. Desmarets, R. Schneider, Y. Fort Tetrahedron Lett. 2001 42 247.
31. C. Desmarets, R. Schneider, Y. Fort Tetrahedron 2001 57 7657.
32. S. S. Elmsory, A. Pelter, K. Smith Tetrahedron Lett. 1991 32 4175.
33. J. Heinze, C. Willmann, P. Bauerle Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2861.
34. A. J. Bard and L. R. Faulkner Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications, 2nd Ed., Wiley, New York, 2001.
35. E. T. Seo, R. F. Nelson, J. M. Fritsch, L. S. Marcoux, D. W. Leedy, R. N. Adams J. Am. Chem. Soc. 1996 88 3498.
36. R. F. Nelson, R. N. Adams J. Am. Chem. Soc. 1968 90 3925.
37. R. N. Adams Acc. Chem. Res. 1969 2 175.
38. D. Larumbe, I. Gallardo, C. P. Andrieux J. Electroanal. Chem. 1991 304 241.
39. D. Larumbe, M. Moreno, I. Gallardo, J. Bertran, C. P. Andrieux J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 1437.
40. C. P. Andrieux, I. Gallardo, M. Junca J. Electroanal. Chem. 1993 354 231.
41. A. Ito, A. Taniguchi, T. Yamabe, K. Tanaka Org. Lett. 1999 1 741.
42. H. Zhao, C. Tanjutco, S. Thayumanavan Tetrahedron Lett. 2001 42 4421.
43. K. R. Stickley, S. C. Blackstock Tetrahedron Lett. 1995 36 1585.
44. K. R. Stickley, T. D. Selby, S. C. Blackstock J. Org. Chem. 1997 62 448.
45. K. Yoshizawa, A. Chano, A. Ito, K. Tanaka, T. Yamabe, H. Fujita, J. Yamauchi, M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5994.
46. Y. Murata, H. J. Shine J. Org. Chem. 1969 34 3368.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001 Caution Thianthrenium perchlorate is a shock-sensitive solid that should be handled only on a small scale and with due care.
48. L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson Acta. Chem. Scand. 1995 49 640.
49. D. N. Stamires, J. Turkevich J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2257.
50. F. R. Dollish, W. K. Hall J. Phys. Chem. 1965 69 2127.
51. S. A. Milosevich, K. Saichek, L. Hinchey, W. B. England, P. Kovacic J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1088.
52. M. S. El-Shall, S. A. Kafafi, M. Meot-Ner, M. Kertesz J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4391.
53. M. Meot-Ner, M. S. El-Shall J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4386.
54. F. Effenberger, W.-D. Stahrer, K.-E. Mack, F. Reisinger, W. Seufert, H. E. A. Kramer, R. Föll, E. Vogelmann J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4849.