New series of light-emitting polyquinolines containing 9,9′-spirobifluorene Units

Macromolecules

Volumn 38, Issue 16, 2005, Pages 6915-6922

  Huang, Bing ^a   Li, Jun ^a   Jiang, Zuoquan ^a   Qin, Jingui ^a   Yu, Gui ^b   Liu, Yunqi ^b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SENSORS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTOELECTRONIC DEVICES; SEMICONDUCTING POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

LASER PHOTOMETERS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POLYQUINOLINES; SPIRO-ANNULATED MATERIALS;

LIGHT EMITTING DIODES;

EID: 23844522551     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma050741q     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539.
2. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121-128.
3. (c) Ziemelis, K. Nature (London) 1999, 399, 408-411.
4. (d) Mark, T. B.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737-1750.
5. (e) Kim, D. Y. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1089-1139.
6. (f) (g) Heeger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2591-2611.
7. (h) Barny, P. L.; Dentan, V.; Facoetti, H.; Vergnolle, M.; Vériot, G.; Servet, B.; Pribat, D. C. R. Acad. Sci. Paris 2000, 493-508.
8. (i) Cao, Y.; Parker, I. D.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. Nature (London) 1999, 397, 414-417.
9. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
10. (b) Lu, J.; Tao, Y.; D'iorio, M.; Li, Y.; Ding, J.; Day, M. Macromolecules 2004, 37, 2442-2449.
11. (c) Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809-811.
12. (d) Yang, J.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Yang, R.; Yang, W.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 1211-1218.
13. (a) Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379.
14. (b) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1749-1754.
15. (c) Babel, A.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 371-374.
16. (d) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
17. (e) Jenekhe, S. A.; Y, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635-2637.
18. (a) Mikroyaannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kasimis, T. S.; Kullkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 9295-9302.
19. (b) Yang, N. C.; Lee, S. M.; Yoo, Y. M.; Kim, J. K.; Suh, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 1058-1068.
20. (c) He, Y.; Gong, S.; Hattori, R.; Kanicki, J. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2265-2267.
21. (d) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824-3826.
22. (e) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548-13558.
23. (f) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069-2082.
24. (a) Stille, J. K. Macromolecules 1981, 14, 870-880.
25. (b) Sybert, P. D.; Beever, W. H.; Stille, J. K. Macromolecules 1981, 14, 493-502.
26. (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422-7429.
27. (b) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069-2082.
28. (c) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324.
29. (d) Zhang, X.; Kale, D. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 382-393.
30. (e) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Bean, B. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 3554-3563.
31. (a) Liu, M. S.; Liu, Y.; Urian, R. C.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2201-2204.
32. (b) Liu, Y.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 27.
33. Wang, S.; Liu, Y.; Zhang, X. W.; Yu, G.; Zhu, D. B. Synth. Met. 2003, 137, 1153-1154.
34. Krüger, H.; Janietz, S.; Sainova, D.; Wedel, A. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1607-1615.
35. Fungo, F.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1264-1272.
36. (a) Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2002, 35, 7169-7171.
37. (b) Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2003, 36, 2584-2586.
38. (c) Lee, T. S.; Yang, C.; Kim, J. L.; Lee, J.-K.; Park, W. H.; Won, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 1831-1837.
39. (a) Chen, T.-A.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y. M. Chem. Mater. 1996, 8, 607.
40. (b) Jen, A. K.-Y.; Wu, X.-M.; Ma, H. Chem. Mater. 1998, 10, 471.
41. (c) Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Wu, J.; Wu, X.; Liu, S.; Shu, C.-F.; Dalton, L. R.; Marder, S. R.; Thayumanavan, S. Chem. Mater. 1999, 11, 2218.
42. (a) Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chien, Y.-Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65.
43. (b) Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
44. (c) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C. F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
45. (a) Pudzich, R.; Salbeck, J. Synth. Met. 2003, 138, 21-31.
46. (b) Katsis, D.; Geng, Y. H.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Mater. Chem. 2002, 14, 1332-1339.
47. (c) Steuber, F.; Staudigel, J.; Stössel, M.; Simmerer, J.; Winnacker, A.; Spreitzer, H.; Weissörtel, F.; Salbeck, J. Adv. Mater. 2000, 12, 130-133.
48. (d) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209-215.
49. (a) Chen, C.-H.; Wu, F.-I.; Shu, C.-F.; Chien, C.-H.; Tao, Y.-T. J. Chem. Mater. 2004, 4, 1585-1589.
50. (b) Lee, H.; Oh, J.; Chu, H. Y.; Lee, J.-I.; Kim, S. H.; Yang, Y. S.; Kim, G. H.; Do, L.-M.; Zyung, T.; Lee, J.; Park, Y. Tetrahedron 2003, 59, 2773-2779.
51. (c) Geng, Y. H.; Katsis, D.; Culligan, S. W.; Ou, J. J.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 463-470.
52. (d) Pei, J.; Ni, J.: Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924-4936.
53. (a) Chen, C. H.; Shu, C.-F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3314-3322.
54. (b) Wu, F. I.; Dodda, R.; Reddy, D. S.; Shu, C.-F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2893-2897.
55. (c) Chiang, C.-L.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2002, 14, 682-687.
56. (a) Miller, R. D.; Murphy, A. R.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Bozano, L.; Smith, R.; Bacilieri, C. Polym. Prepr. 2002, 43 (1), 116.
57. (b) Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285-4289.
58. (a) Vak, D.; Chun, C.; Lee, C. L.; Kim, J.-J.; Kim, D.-Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1342-1346.
59. (b) Park, D. J.; Noh, Y.-Y.; Kim, J.-J.; Kim, D.-Y. Polym. Prepr. 2002, 43 (1), 71.
60. (a) Müller, C. D.; Falcon, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature (London) 2003, 421, 829-833.
61. (b) Shin, D.-C.; Kim, Y.-H.; You, H.; Kwon, S.-K. Macromolecules 2003, 36, 3222-3227.
62. (c) Yu, W.-L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 828-831.
63. (d) Kruder, W.; Spreitzer, H. US Patent 5,763,636, 1998.
64. Li, X.-C.; Liu, Y.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1568-1575.
65. (a) Boyd, T. J.; Geerts, Y.; Lee, J. K.; Fogg, D. E.; Lavoie, G. G.; Sxhrock, R. R.; Rubner, M. F. Macromolecules 1997, 30, 3553-3559.
66. (b) Peng, Z. H.; Bao, Z. N.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2086-2090.
67. Yu, W. L.; Meng, H.; Pei, J.; Huang, W.; Li, Y. F.; Heeger, A. J. Macromolecules 1998, 31, 4838-4844.
68. Wu, T.-Y.; Sheu, R.-B.; Chen, Y. Macromolecules 2004, 37, 725-733
69. Sloan, G. J.; Vaughan, W. R. J. Org. Chem. 1957, 22, 750.
70. Wynberg, H.; Logothetis, A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1958-1961.
71. Kim, J. L.; Cho, H. N.; Kim, J. K.; Hong, S. I. Macromolecules 1999, 32, 2065-2067.
72. Brigl, P.; Müller, H. Ber. B 1939, 72, 2121-2130.
73. (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579-589.
74. (b) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 1180-1196.
75. (c) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11172-11177.
76. De Leeuw, D. W.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.