Comparison of density functionals for reactions of sulfur ylides with aldehydes and olefins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 47, 2007, Pages 12019-12025

  Acosta Silva, Carles ^a   Branchadell, Vicenç ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; COMPUTATIONAL METHODS; ENERGY BARRIERS; OLEFINS; REACTION KINETICS;

CYCLOPROPANE; EPOXYDE; TRANSITION STATE;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 36949025687     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp075708f     Document Type: Article

References (74)

1. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
2. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
3. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York 1989.
4. (b) Chong, D. P. Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; World Scientific: Singapore 1996.
5. (c) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim 2000.
6. (d) Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models; Wiley: Chichester, 2002.
7. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
8. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
9. Svensson, J.; Matsubara, T.; Morokuma, K. Organometallics 1996, 15, 5568.
10. Guha, S.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5347.
11. Branchadell, V.; Muray, E.; Oliva, A.; Ortuño, R. M.; Rodríguez-García, C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10106.
12. Shustov, G. V.; Rauk, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5413.
13. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65.
14. Wiest, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7907.
15. Isobe, H.; Takano, Y.; Kitawa, Y.; Kawakami, T.; Yamanaka, S.; Yamaguchi, K.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 682.
16. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9542.
17. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
18. Glukhovtsev, M. N.; Bach, R. D.; Pross, A.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 558.
19. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
20. Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 8558.
21. Parthiban, S.; DeOliveira, G.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 895.
22. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.
23. Gonzales, J. M.; Cox, R. S.; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. A 2001, 105, 11327.
24. Kormos, B. L.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 712.
25. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Robles. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 722.
26. Gonzalez, J. M.; Pak, C.; Cox, R. S.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III; Császár, A. G.; Tarczay, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2173.
27. Gaüning, M.; Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4459.
28. Swart, M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. Mol. Phys. 2004, 102, 2467.
29. Wayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054.
30. Bento, A. P.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497.
31. Zhao, Y.; González-García, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012.
32. Van Bochove, M. A.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10738.
33. Swart, M.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551.
34. Lindvall, M. K.; Koskinen, A. M. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 4596.
35. Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N.; Richardson, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5747.
36. Silva, M. A.; Bellenie, B. R.; Goodman, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2559.
37. Robiette, R.; Conza, M.; Aggarwal, V. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 621.
38. Aggarwal, V. K.; Charmant, J. P. H.; Fuentes, D.; Harvey, J. N.; Hynd, G.; Ohara, D.; Picoul, W.; Robiette, R.; Smith, C.; Vasse, J. L.; Winn, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2105.
39. Janardanan, D.; Sunoj, R. B. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4805.
40. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
41. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Headgordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
42. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quant. Chem. 1978, 14, 91.
43. Møller, C.; Plesset, M. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
44. Dibble, T. S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6643.
45. Jalbout, A. F. J. Mol. Struct. (Theochem.) 2002, 594, 129.
46. Saeys, M.; Reyniers, M. F.; Marin, G. B.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9147.
47. Liu, J.; Mandel, S.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8583.
48. Zhu, L.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6923.
49. Jimenez, V.; Alderete, J. B.; J. Mol. Struct. (Theochem) 2006, 775, 1.
50. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
52. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403.
53. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
54. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 78, 1396.
55. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
56. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5497.
57. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
59. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
61. Zhao, Y.; Linch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. A 2004, 108, 2715.
62. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 2004, 69, 75102.
63. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theor. Comput. 2006, 2, 364.
64. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
65. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. (a) Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; P.-D. Fan; Harrison, R. J.; Dupuis M., Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Früchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; L. Pollack, L.; M. Rosing, M.; G. Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 5.0 (2006), Pacific Northwest National Laboratory, Richland, Washington, U.S.A. Minnesota NWChem Functional Module (MN-NWCHEMFM).
68. (b) Kendall, R. A.; Aprà, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260.
69. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
70. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
71. Halkier, A.; Helgader, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.
72. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
73. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
74. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.