Theoretical study of the mechanism of the addition of diazomethane to ethylene and formaldehyde. Comparison of conventional ab initio and density functional methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 49, 1998, Pages 10106-10112

  Branchadell, Vicenç ^a   Muray, Elena ^a   Oliva, Antonio ^a   Ortuño, Rosa M ^a   Rodríguez García, Cristóbal ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000136410     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981689l     Document Type: Review

References (57)

1. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; p 1045 and references therein.
2. Diaz, M.; Branchadell, V.; Oliva, A.; Ortuño, R. M. Tetrahedron 1995, 51, 11841.
3. Ortuño, R. M.; Ibarzo, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4059.
4. Saladino, R.; Stasi, L.; Crestini, C.; Nicoletti, R.; Botta, M. Tetrahedron 1997, 53, 7045.
5. Regitz, M.; Heydt, H. in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984.
6. Huisgen, R.; Angew. Chem., Int. Ed. 963, 2, 565.
7. Sustmann, R.; Sicking, W.; Felderhoff, M. Tetrahedron 1990, 46, 783.
8. Burdisso, M.; Gamba, A.; Gandolfi, R.; Toma, L.; Rastelli, A.; Schiatti, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3311.
9. Bagatti, M.; Ori, A.; Rastelli, A.; Burdisso, M.; Gandolfi, R. J. Chem. Soc., Perkin 2 1992, 1657.
10. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Raimondi, L. Tetrahedron 1993, 49, 8629.
11. Gandolfi, R.; Tonoletti, G.; Rastelli, A.; Bagatti, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6038.
12. Sustmann, R.; Sicking, W.; Huisgen, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 82.
13. Nyulászi, L.; Várnai, P.; Eisfeld, N.; Regitz, M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 609.
14. Kroeger-Koepke, M. B.; Schmiedekamp, A. M.; Michejda, C. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3301.
15. Sorensen, T. S.; Sun. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11327.
16. (a) Parr. R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
17. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
18. (a) Stanton, R. V.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 1994, 100, 434.
19. (b) Carpenter, J. E.; Sosa, C. P. J. Mol. Struct. Theochem. 1994, 311, 325. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
20. (b) Carpenter, J. E.; Sosa, C. P. J. Mol. Struct. Theochem. 1994, 311, 325. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
21. (c) Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2036.
22. (d) Andzelm, J.; Baker, J.; Schemer, A.; Wrinn, M. Int. J. Quantum Chem. 1995, 56, 733.
23. (e) Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Gonzalez, C; Marquez, M.; Estévez, C. M.; Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6092.
24. (f) Pranata, J. Int. J. Quantum Chem. 1997, 62, 509.
25. (g) Houk, K. N.; Liu, J.; DeMello, N. C.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10147.
26. (a) Jursik, B.; Zrdavkovski, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1223.
27. (b) Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 603.
28. (c) Branchadell, V. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 381.
29. (d) Barone, V.; Arnaud, R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8727.
30. Sosa, C; Andzelm, J.; Lee, C.; Blake, J. F.; Chenard, B. L.; Butler, T. W. Int. J. Quantum Chem. 1994, 49, 511.
31. McDouall, J. J. W.; Robb, M. A.; Niazi, U.; Bernardi, F.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4642.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara. A.; Challacombe. M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen. W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1995.
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1988, 37, 785.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
36. (a) Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Reu. B 1991, 44, 13298.
37. (b) Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson. K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
38. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
39. Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 63.
40. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
41. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
42. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
43. Boldyrev, A. I.; Schleyer, P. v. R.; Higgins, D.; Thomson, C.; Kramarenko, S. S. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1066.
44. Takagi, K.; Oka, T. J. Phys. Chem. Jpn. 1963, 18, 1174.
45. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. III, Van Nostrand: New York, 1966.
46. Bastianen, O.; Fritsch, F. N.; Medberg, K. H. Acta Crystallogr. 1964, 17, 538.
47. Turner, T. E.; Howe, J. A. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1311.
48. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. I; Van Nostrand: New York, 1950.
49. Wang, F.; Winnik, M. A.; Peterson, M. R.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. Theochem. 1991, 232, 203.
50. Yamamoto, N.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Wilsey, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064.
51. (a) Couture, P.; Terlouw, J. K.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4214.
52. (b) Pezacki, J. P.; Wagner, B. D.; Lew, C. S. Q.; Warkentin, J.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1789.
53. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537.
54. (a) Yamaguchi, Y.; Schaeffer, H. F.; Baldwin, J. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 143.
55. (b) Getty, S. J.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2085.
56. (c) Doubleday, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3520.
57. Yamaguchi, Y.; Schaeffer, H. F.; Alberts, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5790.