Synthesis of 4-aryl-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles by reaction of isoflavones and their 4-thio analogues with hydrazine derivatives

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 12, 2007, Pages 905-914

  Lévai, Albert ^a   Silva, Artur M S ^b   Cavaleiro, José A S ^b   Elguero, José ^c   Alkorta, Ibon ^c   Jeko, József ^d  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^d Department of Agricultural Sciences and Environmental Management   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; HYDRAZINE; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PIGMENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONFORMERS; PHENYLHYDRAZINE; PYRAZOLES; TAUTOMERS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 36749029460     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07268     Document Type: Article

References (43)

1. J. Elguero, Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds A. R. Katritzky, C. W Rees) 1984, Vol. 5, pp. 167-303 (Pergamon Press: Oxford).
2. J. Elguero, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. Scriven) 1996, Vol. 3, pp. 1-75 (Pergamon Press: Oxford).
3. J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic, A. M. S. Silva, Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties (Eds O. Attanasi, D. Spinelli) 2002, Vol. 6, pp. 52-98 (Italian Society of Chemistry: Rome).
4. T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles - Structure, Reactions, Synthesis and Application (Transl. H. Suschitzky, J. Suschitzky) 1995, p. 184 (Georg Thieme: Stuttgart).
5. K. Takagi, M. Tanaka, Y. Murakami, H. Morita, T. Aoutsuka, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1986, 27, 65.
6. B. W. Dymock, X. Barril, P. A. Brough, J. E. Cansfield, A. Massey, E. McDonald R. E. Hubbard A. Surgenor, D. Roughley, P. Webb, P. Workman, L. Wright, M. J. Drysdale, J. Med. Chem. 2005, 48, 4212. doi:10.1021/JM050355Z
7. K.-M. J. Cheung, T. P. Matthews, K. James, M. G. Rowlands, K. J. Boxall, S. Y. Sharp, A. Maloney, S. M. Roe, C. Prodromou, L. H. Pearl, G. Wynne Aherne, E. McDonald, P. Workman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3338. doi:10.1016/J.BMCL.2005.05.046
8. P. A. Brough, X. Barril, M. Beswick, B. W. Dymock, M. J. Drysdale, L. Wright, K. Grant, A. Massey, A. Surgenor, P. Workman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5197. doi:10.1016/J.BMCL.2005.08.091
9. X. Barril, M. Beswick, A. Collier, M. J. Drysdale, B. W. Dymock, A. Fink, K. Grant, R. Howes, A. M. Jordan, A. Massey, A. Surgenor, J. Wayne, P. Workman, L. Wright, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2543. doi:10.1016/J.BMCL.2006.01.099
10. R. Howes, X. Barril, B. W. Dymock, K. Grant, C. J. Northfield, A. G. S. Robertson, A. Surgenor, J. Wayne, L. Wright, K. James, T. Matthews, K.-M. Cheung, E. McDonald P. Workman, M. J. Drysdale, Anal. Biochem. 2006, 350, 202. doi:10.1016/J.AB.2005.12.023
11. R. Ahmad, N. Ahmad, M. Zia-Ul-Haq, A. Wahid, J. Chem. Soc. Pak. 1996, 18, 38.
12. J. Catalán, F. Fabero, M. S. Guijano, R. M. Claramunt, M. D. S. Maria, M. C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Elguero, R. Sastre, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747. doi:10.1021/JA00158A039
13. J. Catalán, F. Fabero, R. M. Claramunt, M. S. D. Maria, M. C. Foces-Foces, F. H. Cano, M. Martinez-Ripoll, J. Elguero, R. Sastre, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039. doi:10.1021/JA00039A014
14. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, N. Jagerovic, J. Elguero, Tetrahedron 1999, 55, 10187. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00546-3
15. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1629.
16. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3807. doi: 10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3807::AID-EJOC3807>3.0.CO;2-2
17. A. Lévai, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, I. Alkorta, J. Elguero, J. Jekö, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4672. doi: 10.1002/EJOC.200400465
18. A. Lévai, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, I. Alkorta, J. Elguero, J. Jeko, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2825. doi:10.1002/EJOC.200600043
19. W. Baker, G. G. Clarke, J. B. Harborne, J Chem. Soc. 1954, 998. doi:10.1039/JR9540000998
20. (a) V. Szabó, J. Borda, V. Végh, Magy. Kém. Foly. 1977, 83, 394.
21. (b) V. Szabó, J. Borda, V. Végh, Magy. Kém. Foly. 1977, 83, 434.
22. (a) V. Szabó, J. Borda, V. Végh, Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1978, 98, 457.
23. (b) M. S. Frasinyuk, V. P. Khilya, Chem. Heterocycl. Comp. 1999, 35, 3. doi:10.1007/BF02251655
24. W. Baker, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1926, 2713. doi:10.1039/JR9262902713
25. W. Baker, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1929, 152. doi: 10.1039/JR9290000152
26. W Baker, F. M. Eastwood J. Chem. Soc. 1929, 2897. doi:10.1039/JR9290002897
27. T. C. Chadha, H. S. Mahal, K. Venkataraman, J Chem. Soc. 1933, 1459. doi:10.1039/JR9330001459
28. I. M. Heilbron, D. H. Hey, B. Lythgoe, J. Chem. Soc. 1936, 295. doi:10.1039/JR9360000295
29. T. R. Seshadri, S. Varadarajan, Proc. Ind. Acad. Sci. 1953, 37A, 784.
30. V. Szabó, E. Farkas, A. Lévai, Acta Phys. Chim. Debrecenina 1970, 191.
31. D. F. Diedrich, T. A. Scahill, S. L. Smith, J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 448. doi:10.1021/JE60075A021
32. A. Lévai, T. Patonay, A. Székely, E. B. Vass, W. Adam, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1065.
33. W. Adam, P. B. Rao, H. G. Degen, A. Lévai, T. Patonay, C. R. Saha-Möller, J. Org. Chem. 2002, 67, 259. doi: 10.1021/JO0162078
34. R. W. Taft, I. C. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2436. doi:10.1021/JA01543A023
35. C. Cativiela, J. I. G. Laureiro, J. Elguero, E. Elguero, Gazz. Chim. Ital. 1991, 121, 477.
36. M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, et al., Gaussian 03 2003 (Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA).
37. (a) A. D. Becke, Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098. doi:10.1103/PHYSREVA.38.3098
38. (b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. doi: 10.1063/1.464913
39. (c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785. doi: 10.1103/PHYSREVB.37.785
40. (a) R. Ditchfield W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. doi:10.1063/1.1674902
41. (b) M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265. doi:10.1063/1.447079
42. (a) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789. doi:10.1080/00268977400100711
43. (b) F. London, J Phys. Radium 1937, 8, 397. doi: 10.1051/JPHYSRAD:01937008010039700