Preparation and reactions of isoflavone heteroanalogs. (A review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 35, Issue 1, 1999, Pages 3-22

  Frasinyuk, M S ^a   Khilya, V P ^a  

^a TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2342553268     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02251655     Document Type: Review

References (123)

1. A. Nohara, T. Imetani, and Y. Sanno, Ger. Offen 2317899; Chem. Abstr., 80, 14932 (1974).
2. A. Nohara, Tetrahedron Lett., No. 13, 1187 (1974).
3. A. Nohara, T. Ishiguro, H. Kuriki, T. Saijo, H. Sigihara, M. Kanno, and Y. Sanno, J. Med. Chem., 20, 141 (1977).
4. A. Nohara, T. Ishiguro, and Y. Sanno, Ger. Offen 2614836; Chem. Abstr., 86, 72661 (1977).
5. M. Strandmann, M. P. Cohen, S. Klutchko, and J. Shavel, Pat. Specif. Au. 516897 Aust.; Chem. Abstr., 100, 34549 (1984).
6. M. Strandmann, M. P. Cohen, S. Klutchko, and J. Shavel, U.S. Patent 4116971; Chem. Abstr., 90, 72203 (1979).
7. T. Kato, A. Nohara, T. Kawarazaki, and Y. Sawa, Takeda Kenkyusho Ho, 37, No. 3-4, 195 (1978);
8. Chem. Abstr., 90, 152093 (1979).
9. Co. Kito, H. Kuriki, S. Chiba, and K. Kikuchi, Takeda Kenkyusho Ho, 37, No. 3-4, 202 (1978);
10. Chem. Abstr., 90, 197584 (1979).
11. Co. Kito, H. Kuriki, and K. Kikuchi, Takeda Kenkyusho Ho, 37, No. 3-4, 228 (1978);
12. Chem. Abstr., 90, 197586 (1979).
13. A. Nohara, H. Kuriki, T. Ishiguro, T. Saijo, K. Ukawa, Y.Maki, and Y. Sanno, J. Med. Chem., 22, 290 (1979).
14. A. Nohara, T. Ishiguro, and K. Ukawa, Japan Kokai Tokkyo Koho 79059279; Chem. Abstr., 91, 175358 (1979).
15. Y. Kanai, Y. Nakai, N. Nakajima, and S. Tanayama, Xenobiotica, 9, 33 (1979);
16. Chem. Abstr., 91, 101757 (1979).
17. P. Cozzi, N. Mongelli, A. Pillan, M. Bergamaschi, and P. Lovisolo, French Patent 2477545; Chem. Abstr., 96, 122508 (1982).
18. P. Cozzi, A. Pillan, and P. Lovisolo, Belgian Patent 893917, Chem. Abstr., 99, 5629 (1983).
19. P. Cozzi, U. Branzoli, P. Lovisolo, G. Orsini, G. Garganico, A. Pillan, and A. Chiari, J. Med. Chem., 29, 404 (1986).
20. V. P. Khilya, A. L. Kazakov, G. M. Golubushina, V. N. Mel'nik, and T. M. Tkachuk, Khim.-Farm Zh., 15, 40 (1981).
21. V. P. Khilya, L. G. Grishko, T. I. Zhirova, I. A. Gorchakova, I. P. Kupchevskaya, and G. M. Golubushina, Khim.-Farm. Zh., 14, 24 (1980).
22. V. P. Khilya, I. P. Kupchevska, A. I. Salikhova, L. G. Grishko, and F. S. Babichev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1180 (1977).
23. C. P. Garg, S. V. Prabha, and R. P. Kapoor, Indian. J. Chem., Sect. B, 24B, 1197 (1985).
24. V. P. Khilya, V. Szabo, L. G. Grishko, D. V. Vikhman, F. S. Babichev, and V. A. Dymovich, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1030 (1975).
25. V. P. Khilya, L. G. Grishko, and D. V. Vikhman, Khim.-Farm. Zh., 10, 74 (1976).
26. M. K. Rastogi, R. P. Kapoor, and C. P. Garg, Indian J. Chem., Sect. B, 16B, 245 (1978).
27. M. K. Rastogi, C. Kamla, R. P. Kapoor, and C. P. Garg, Indian J. Chem., Sect. B, 17B, 34 (1979).
28. R. P. Kapoor, M. K. Rastogi, R. Khanna, and C. P. Garg, Indian J. Chem., Sect. B, 23B, 390 (1984).
29. R. P. Kapoor, V. P. Sharma, Om V. Singh, and C. P. Garg, Indian J. Chem., Sect. B, 30B, 1152 (1991).
30. S. Gronowitz and R. Ekman, Arkiv Kemi, 17, No. 9, 93 (1960);
31. Chem. Abstr., 55, 27294 (1961).
32. I. P. Kupchevskaya and V. P. Khilya, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 6, 66 (1981).
33. I. P. Kupchevskaya and V. P. Khilya, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 7, 46 (1981).
34. V. Szabo, L. G. Grishko, S. Borbely, and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 174 (1975).
35. V. P. Khilya, L. G. Grishko, and V. Szabo, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1317 (1972).
36. V. P. Khilya, L. G. Grishko, N. V. Sukharenko, and V. Szabo, Zh. Org. Khim., 8, 1085 (1972).
37. V. P. Khilya, L. G. Grishko, L. I. Shevchenko, L. I. Barvinok, V. A. Dymovich, and V. Szabo, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1202 (1973).
38. V. G. Pivovarenko and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 595 (1992).
39. V. Szabo, S. Borbely, L. G. Grishko (Grisko), and V. P. Khilya (Chilja), Magy. Kem. Foly, 82, 263 (1976).
40. V. G. Pivovarenko and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 625 (1991).
41. V. G. Pivovarenko and V. P. Khilya, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 7, 44 (1985).
42. M. Yu. Komilov, V. P. Khilya, and L. G. Grishko, Zh. Org. Khim., 9, 2568 (1973).
43. A. Kish, V. Szabo, L. G. Grishko, and V. P. Khilya, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 3, 232 (1977).
44. V. P. Khilya, L. G. Grishko, and T. N. Sokolova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1593 (1975).
45. N. V. Gorbulenko, N. N. Shimko, and V. P. Khilya, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B, No. 5, 117 (1991).
46. N. B. Gorbulenko, M. S. Frasinyuk, and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 464 (1994).
47. N. V. Gorbulenko, O. V. Gaiduk, A. S. Ogorodniichuk, V. P. Khilya, and V. V. Shilin, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B, No. 9, 144 (1991).
48. M. S. Frasinyuk, N. V. Gorbulenko, and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1237 (1997).
49. M. S. Frasinyuk and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1377 (1997).
50. V. P. Khilya, L. G. Grishko, and T. I. Zhul', Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1108 (1976).
51. V. P. Khilya, L. G. Grishko, T. M. Sokolova, and V. Szabo, Zh. Org. Khim., 9, 2572 (1973).
52. N. V. Gorbulenko, V. P. Khilya, M. V. Kolotusha, and L. I. Shevchenko, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B, No. 11, 34 (1990).
53. N. V. Gorbulenko, S. A. Kirpa, and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 29 (1993).
54. N. V. Gorbulenko, V. P. Khilya, and S. A. Kirpa, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B, No. 12, 22 (1990).
55. V. P. Khilya, I. G. Belashova, and G. M. Golubushina, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 3, 257 (1978).
56. A. L. Kazakov, V. P. Khilya, V. V. Mezheritskii, and G. Litkei, Natural and Modified Isoflavonoids [in Russian], Izd. Rostovsk. Univ., Rostov-on-the-Don (1985).
57. V. P. Khilya, V. F. Vakulenko, and I. P. Kupchevskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 25 (1979).
58. V. P. Khilya, M. Yu. Kornilov, I. P. Kupchevskaya, and V. F. Vakulenko, Ukr. Khim. Zh., 44, 265 (1978).
59. V. P. Khitya, N. A. Yasnikova, A. L. Kazakov, and G. M. Golubushina, Ukr. Khim. Zh., 48, 765 (1982).
60. V. P. Khilya, N. A. Yasnikova, A. L. Kazakov, and G. M. Golubushina, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B, No. 5, 60 (1981).
61. V. P. Khilya, T. M. Tkachuk, I. P. Kupchevskaya, and G. M. Golubushina, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 5, 61 (1980).
62. V. P. Khilya, V. Szabo, L. G. Grishko, D. V. Vikhman, and F. S. Babichev, Zh. Org. Khim., 9, 2561 (1973).
63. L. G. Grishko, M. Yu. Kornilov, and V. P. Khilya, Zh. Org. Khim., 10, 1277 (1974).
64. V. Szabo, V. P. Khilya (Chilja), L. G. Grishko (Grisko), F. S. Babichev, and J. Borda, Magy. Kem. Foly, 83, No. 6, 274 (1977).
65. V. G. Pivovarenko, V. P. Khilya, V. N. Kovalev, and S. A. Vasil'ev, Khim. Prirodn. Soedin., No. 4, 511 (1988).
66. N. V. Gorbulenko, A. V. Turov, and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 505 (1995).
67. V. P. Khilya, V. G. Pivovarenko, and F. S. Babichev, Ukr. Khim. Zh., 52, 187 (1986).
68. N. V. Gorbulenko, G. M. Golubushina, I. P. Kupchevskaya, and V. P. Khilya, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 7, 623 (1978).
69. I. P. Kupchevskaya and V. P. Khilya, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 2, 119 (1979).
70. V. P. Khilya, F. S. Babichev, V. G. Pivovarenko, A. S. Ogorodniichuk, A. P. Koval', and S. I. Tyukhtenko, Ukr. Khim. Zh., 53, 404 (1987).
71. W. William and L. Benzce, Belgian Patent 633436; Chem. Abstr., 61, 1840 (1964).
72. D. Connor, P. Young, and M. Strandtmann, J. Heterocycl. Chem., 14, 143 (1977).
73. V. A. Litenko, Yu. M. Volovenko, and F. S. Babichev, Ukr. Khim. Zh., 49, 1202 (1983).
74. Yu. M. Volovenko, F. S. Babichev, and V. A. Litenko, USSR Patent 883040; Chem. Abstr., 96, 181148 (1982).
75. P. Cozzi and A. Pillan, J. Heterocycl. Chem., 23, 1693 (1986).
76. P. Cozzi, N. Mongelli, and A. Pillan, J. Heterocycl. Chem., 21, 311 (1984).
77. P. Cozzi and A. Pillan, J. Heterocycl. Chem., 22, 441 (1985).
78. P. Cozzi, G. Garganico, A. Pillan, and U. Branzoli, Ger. Offen 3324069; Chem. Abstr., 100, 174829 (1984).
79. J. H. Parsons, R. G. Hunt, S. E. Leach, E. Susan, A. Percival, A. D. Buss, D. E. Green, and M. Mellor, Eur. Pat. Appl. 247760; Chem. Abstr., 108, 131827 (1978).
80. A. Nohara, T. Ishiguro, K. Ukawa, T. Kato, and Y. Sawa, Japan Kokai 78018575; Chem. Abstr., 89, 43430 (1978).
81. A. Nohara, T. Ishiguro, K. Ukawa, T. Kato, and Y. Sawa, Japan Kokai 78018573; Chem. Abstr., 89, 6328 (1978).
82. A. Nohara, T. Ishiguro, K. Ukawa, T. Kato, and Y. Sawa, Japan Kokai 78018574; Chem. Abstr., 89, 24320 (1978).
83. A. Nohara, T. Ishiguro, K. Ukawa, T. Kato, and Y. Sawa, Japan Kokai 78018572; Chem. Abstr., 89, 43431 (1978).
84. T. Kato, A. Nohara, T. Kawarazaki, and Y. Sawa, Japan Kokai Tokkyo Koho 78116376; Chem. Abstr., 90, 103963 (1979).
85. I. Ilima, M. Miyazaki, and T. Tanaka, Japan Kokai 76026877; Chem. Abstr., 85, 159884 (1976).
86. L. Grishko, A. Turov, V. Khilya, G. Litkei, and T. Patonay, Acta Chim. Hung., 112, 401 (1983).
87. L. G. Grishko, A. V. Turov, I. A. Potrusaeva, and V. P. Khilya, Ukr. Khim. Zh., 49, 174 (1983).
88. L. G. Grishko, A. V. Turov, M. G. Spasenov, and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1202 (1981).
89. C. W. Winter and C. S. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 74, 3999 (1952).
90. J. Colonge and A. Guyot, Bull. Soc. Chim. France, No. 3, 329 (1958).
91. E. K. Orlova, N. S. Tolmacheva, L. N. Meshcheryakova, and V. A. Zagorevskii, Khim.-Farm. Zh., 7, 14 (1973).
92. R. P. Kapoor, M. K. Rastogi, and C. P. Garg, Indian J. Chem., Sect. B, 23B, 285 (1984).
93. C. P. Garg, V. P. Sharma, V. Chhabra, and R. P. Kapoor, Indian J. Chem., Sect. B, 27B, 469 (1988).
94. P. D. Clarke, A. O. Fitton, M. Kosmirak, H. Suschitzky, and J. L. Suschitzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 8, 1747 (1985).
95. A. O. Fitton, M. Kosmirak, H. Suschitzky, and J. L. Suschitzky, Tetrahedron Lett., 23, 3953 (1982).
96. K. Gorlitzer and K. Michels, Arch. Pharm., 321, 567 (1988).
97. C. K. Ghosh, A. K. Mitra, and A. Parta, J. Indian Chem. Soc., 57, 450 (1980).
98. C. K. Ghosh and D. K. Sinha Roy, Indian J. Chem., Sect. B, 16B, 727 (1978).
99. G. Rihs, I. Sigg, G. Haas, and T. Winkler, Helv. Chim. Acta, 68, 1935 (1985).
100. C. K. Ghosh, C. Pal, J. Maiti, and M. Sarkar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 6, 1489 (1988).
101. C. K. Ghosh, C. Pal, J. Maiti, and M. Sarkar, Indian. J. Chem., Sect. B, 28B, 448 (1989).
102. G. Litkei, T. Patonay, and E. Peli, J. Org. Proc. Int., 19, 44 (1987);
103. Chem. Abstr., 106, 175982 (1987).
104. M. Shanker, R. B. Reddy, G. Mouli, and Y. D. Reddy, Asian J. Chem., 4, 166 (1992);
105. Chem. Abstr., 116, 128767 (1992).
106. A. Levai, Pharmazie, 36, 449 (1981).
107. A. Nohara, ASC Symp. Ser. (1978, Publ. 1980), Vol. 118 (Drugs Affecting Respiration Synthesis), p. 125;
108. Chem. Abstr., 93, 373 (1980).
109. G. Litkei, T. Patonay, E. Peu, and V. P. Khilya, Pharmazie, 44, 791 (1989).
110. A. K. Baruah, D. Prajapati, and J. S. Sandhu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 9, 1995 (1987).
111. A. K. Baruah, D. Prajapati, and J. S. Sandhu, Heterocycles, 27, 1127 (1988).
112. A. K. Baruah, D. Prajapati, and J. S. Sandhu, Tetrahedron, 44, 1241 (1988).
113. C. K. Ghosh, A. Bhattacharyya, G.-D. Pratim, Indian J. Chem., Sect. B, 26B, 423 (1987).
114. V. P. Khilya, L. G. Grishko, and F. S. Babichev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1474 (1976).
115. L. G. Grishko, V. P. Khilya, M. F. Sedyuko, and D. Litkei, Ukr. Khim. Zh., 51, 211 (1985).
116. V. P. Khilya, L. G. Grishko, and T. L. Davidkova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 892 (1980).
117. V. P. Khilya, I. P. Kupchevskaya, A. L. Kazakov, T. M. Tkachuk, and G. M. Golubushina, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 321 (1982).
118. V. P. Khilya, N. V. Gorbulenko, and V. V. Trachevskii, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B, No. 1, 123 (1991).
119. V. P. Khilya, G. M. Golubushina, E. N. Meita, and M. Yu. Kornilov, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, No. 4, 57 (1980).
120. V. P. Khilya, M. Yu. Kornilov, N. V. Gorbulenko, G. M. Golubushina, E. N. Kovtun, N. V. Kolotusha, and G. V. Panasenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1542 (1985).
121. M. S. Frasinyuk, A. V. Turov, and V. P. Khilya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1072 (1998).
122. V. P. Khilya, L. G. Grishko, and V. Szabo, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1321 (1972).
123. M. V. Artemenko, V. A. Litenko, E. G. Lampeka, V. P. Khilya, N. V. Gorbulenko, and D. A. Stakhkov, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B, No. 12, 31 (1988).