Sugar balls: Synthesis and supramolecular assembly of [60]fullerene glycoconjugates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2007, Pages 2659-2666

  Kato, Haruhito ^a   Böttcher, Christoph ^b   Hirsch, Andreas ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Dendrimers; Fullerenes; Mannose; Micelles; Self assembly; Sugars

Indexed keywords

EID: 34250614775     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700179     Document Type: Article

References (42)

1. a) P. Uhlmann, E. Harth, A. B. Naughton, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335-2335;
2. b) A. Vasella, P. Uhlmann, C. A. A. Waldraff, F. Diederich, C. Thilgen, Angew. Chem. 1992, 104, 1383-1385;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388-1390.
4. a) T. Ishii, K. Nakashima, S. Shinkai, A. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 984-990;
5. b) H. Kato, A. Yashiro, A. Mizuno, Y. Nishida, K. Kobayashi, H. Shinohara, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935-2939;
6. c) A. Dondoni, A. Marra, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649-1652;
7. d) Y. Mikata, S. Takagi, M. Tanahashi, S. Ishii, M. Obata, Y. Miyamoto, K. Wakita, T. Nishisaka, T. Hirano, T. Itoh, M. Hishino, C. Ohtsuki, M. Tanihara, S. Yano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289-3292;
8. e) H. Ito, T. Tada, M. Sudo, Y. Ishida, T. Hino, K. Saigo, Org. Lett. 2003, 5, 2643-2645;
9. f) H. Isobe, H. Mashima, H. Yorimitsu, E. Nakamura, Org. Lett. 2003, 5, 4461-4463.
10. F. Cardullo, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, N. Jayaraman, R. M. Leblanc, J. F. Stoddart, S. Wang, Langmuir 1998, 14, 1955-1959.
11. Y. Nishida, A. Mizuno, H. Kato, A. Yashiro, T. Ohtake, K. Kobayashi, Chem. Biodiv. 2004, 1, 1452-1464.
12. H. Kato, N. Kaneta, S. Nii, K. Kobayashi, N. Fukui, H. Shinohara, Y. Nishida, Chem. Biodiv. 2005, 2, 1232-1241.
13. A. Yashiro, Y. Nishida, M. Ohno, S. Eguchi, K. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031-9034.
14. a) C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959;
15. b) X. Camps, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1595-1596.
16. T. Akasaka, K. Matsuura, K. Kobayashi, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 776-785.
17. a) L. Lebeau, P. Oudet, C. Mioskowski, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1697-1706;
18. b) A. W. Schwabacher, J. W. Lane, M. W. Schiesher, K. M. Leigh, C. W. Johnson, J. Org. Chem. 1998, 63, 1727-1729;
19. c) S. Svedhem, C.-A. Hollander, J. Shi, P. Konradsson, B. Liedberg, S. C. T. Svensson, J. Org. Chem. 2001, 66, 4494-4503.
20. a) G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Backer, J. Org. Chem. 1991, 56, 7162-7167;
21. b) M. Brettreich, A. Hirsch, Synlett 1998, 12, 1396-1399.
22. T. Groesser, M. Prato, V. Lucchini, A. Hirsch, F. Wudl, Angew. Chem. 1995, 107, 1462-1464;
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345.
24. a) C. Burger, J. Hao, Q. Ying, H. Isobe, M. Sawamura, E. Nakamura, B. Chu, J. Colloid Interface Sci. 2004, 275, 632-641;
25. b) M. Sawamura, N. Nagahama, M. Toganoh, U. E. Hackler, H. Isobe, E. Nakamura, S. Q. Zhou, C. Burger, B. Chu, Chem. Lett. 2000, 1098-3776;
26. c) S. Zhou, C. Burger, B. Chu, M. Sawamura, N. Nagahama, M. Toganoh, U. E. Hackler, H. Isobe, E. Nakamura, Science 2001, 291, 1944-1947;
27. d) M. Sano, K. Oishi, T. Ishi-I, S. Shinkai, Langmuir 2000, 16, 3773-3776;
28. e) M. Brettreich, S. Burghardt, C. Boettcher, T. Bayerl, S. Bayerl, A. Hirsch, Angew. Chem. 2000, 112, 1915-1918;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1845-1848;
30. f) M. Braun, U. Hartnagel, E. Ravanelli, B. Schade, C. Boettcher, O. Vostrowsky, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1983-2001;
31. g) V. Georgkilas, F. Pellarini, M. Prato, D. M. Guldi, M. Mello-Fransco, F. Zerbetto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5075-5080;
32. h) N. Nakashima, T. Ishii, M. Shirakusa, T. Nakanishi, H. Murakami, T. Sagara, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1766-1772;
33. i) M. Brettreich, A. Hirsch, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2731-2735.
34. a) J. F. Nierengarten, J.-F. Eckert, Y. Rio, M. Pilar Carreon, J. L. Gallani, D. Guillon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743-9748;
35. b) S. Burghardt, A. Hirsch, N. Medard, R. A. Kachfhe, D. Aussere, M.-P. Valignat, J. L. Gallani, Langmuir 2005, 21, 7540-7544.
36. L. A. Estroff, A. W. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1218.
37. a) M. Kellermann, W. Bauer, A. Hirsch, B. Schade, K. Ludwig, C. Böttcher, Angew. Chem. 2004, 116, 3019-3022;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2959-2962;
39. b) S. Burghardt, A. Hirsch, B. Schade, K. Ludwig, C. Böttcher, Angew. Chem. 2005, 117, 3036-3039;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2976-2979.
41. L. L. Dugan, D. M. Turetsky, C. Du, D. Lobner, M. Wheeler, C. R. Almli, C. K. F. Shen, T.-Y. Luh, D. W. Choi, T.-S. Lin, Proc. Natl. Acad. Sci USA 1997, 94, 9434-9439.
42. G. Zemplén, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1555-1564.