Synthesis of carrier-transporting dendrimers with perylenebis(dicarboximide)s as a luminescent core

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2006, Pages 986-1001

  Pan, Jianfeng ^a   Zhu, Weihong ^a   Li, Shangfeng ^a   Xu, Jun ^a   Tian, He ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Dendrimers; Luminescence; Perylenebis(dicarboximide)s; Synthesis

Indexed keywords

EID: 33144482405     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500642     Document Type: Article

References (63)

1. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 52, 913-915.
2. C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
3. T. W. Kwon, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4657-4666.
4. U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
5. a) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402-428;
6. b) D. Neher, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365-1385.
7. C. T. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400.
8. X. Mi, Z. Q. Gao, M. W. Liu, K. Y. Chan, H. L. Kwong, N. B. Wong, C. S. Lee, L. S. Hung, S. T. Lee, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1307-1310.
9. a) C. H. Chen, C. W. Tang, J. Shi, K. P. Klubek, Macromol. Symp. 1997, 125, 49-58;
10. b) C. H. Chen, C. W. Tang, J. Shi, K. P. Klubek, Thin Solid Films 2000, 363, 327-331.
11. X. H. Zhang, B. J. Chen, X. Q. Lin, Q. Y. Wong, C. S. Lee, H. L. Kwong, S. T. Lee, S. K. Wu, Chem. Mater. 2001, 13, 1565-1569.
12. H. Xin, F. Y. Li, M. Shi, Z. Q. Bian, C. H. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7166-7167.
13. J. Kido, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2002, 102, 2357-2368.
14. S. F. Li, G. Y. Zhong, W. H. Zhu, F. Y. Li, J. F. Pan, W. Huang, H. Tian, Chem. Lett. 2005, 34, 688-689.
15. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Stibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151-154;
16. b) D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442-444;
17. c) M. D. McGehee, T. Bergstedt, C. Zhang, A. P. Saab, M. B. O'Rega, G. C. Bazan, V. I. Sradanov, A. J. Heeger, Adv. Mater. 1999, 11, 1349-1354.
18. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Adv. Mater. 2002, 14, 822-826.
19. B. S. Li, J. Li, Y. Q. Fu, Z. S. Bo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431.
20. a) M. C. Daniel, D. Astruc, Chem. Rev. 2004, 104, 293-346;
21. b) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, J. D. Epperson, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3666-3672;
22. c) J. Ropponen, J. Tamminen, M. Lahtinen, J. Linnanto, K. Rissanen, E. Kolehmainen, Eur. J. Org. Chem. 2005, 73-84.
23. M. Kawa, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 1998, 10, 286-296.
24. P. W. Wang, Y. J. Liu, C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore, Adv. Mater. 1996, 8, 237-241.
25. A. Freeman, J. Fréchet, S. Koene, M. Thompson, Macromol. Symp. 2000, 154, 163-169.
26. A. Kimoto, J. S. Cho, M. Higuchi, K. Yamamoto, Macromolecules 2004, 37, 5531-5537.
27. a) J. Qu, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Macromolecules 2004, 37, 8297-8306;
28. b) A. Herrmann, T. Weil, V. Siniger-sky, U. M. Wiesler, T. Vosch, J. Hofkens, F. C. D. Schryver, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4844-4853.
29. J. Qu, N. G. Pschirer, D. Liu, A. Stefan, F. C. Schryver, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2004, 10, 528-537.
30. P. Du, W. H. Zhu, Y. Q. Xie, F. Zhao, C. F. Ku, Y. Cao, C. P. Chang, H. Tian, Macromolecules 2004, 37, 4387-4398.
31. P. Furuta, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13173-13181.
32. a) S. K. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867;
33. b) D. A. Tomalia, J. M. J. Fréchet, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 217-219;
34. c) S. F. Li, G. Zhong, W. H. Zhu, F. Y. Li, J. F. Pan, W. Huang, H. Tian, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3221-3228;
35. d) S. A. Soomro, R. Benmouna, R. Berger, H. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3586-3593.
36. a) W. H. Zhu, Y. S. Xu, Y. Zhang, J. P. Shen, H. Tian, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1362-1367;
37. b) W. H. Zhu, M. Hu, R. Yao, H. Tian, J. Photochem. Photobiol. A 2003, 154, 169-177;
38. c) W. H. Zhu, H. Tian, A. Elschner, Chem. Lett. 1999, 501-502;
39. d) W. H. Zhu, C. Hu, K. C. Chen, H. Tian. Synth. Met. 1998, 96, 151-154;
40. e) H. Tian, W. H. Zhu, K. C. Chen, Synth. Met. 1997, 91, 229-231.
41. a) A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462;
42. b) E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. J. Chen, F. Würthner, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6933 -6937;
43. c) J. S. Park, C. W. Lee, M. S. Gong, Synth. Met. 2003, 132, 177-184;
44. d) H. Tian, P. H. Liu, W. H. Zhu, E. Q. Gao, D. J. Wu, S. M. Cai, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2708-2715;
45. e) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
46. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
47. a) J. S. Park, C. W. Lee, M. S. Gong, Synth. Met. 2003, 132, 177-184;
48. b) F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
49. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, 1985, p. 348.
50. a) H. Doi, M. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota, Chem. Mater. 2003, 15, 1080-1089;
51. b) M. S. Wong, Z. H. Li, Y. Tao, M. D'lorio, Chem. Mater. 2003, 15, 1198-1203.
52. a) Y. J. Bing, L. M. Leung, G. Menglian, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6361-6363;
53. b) Z. Liu, Y. G. Zhang, Y. F. Hu, G. P. Su, D. G. Ma, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 1122-1126;
54. c) Y. G. Zhang, Y. F. Hu, H. C. Li, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, D. G. Ma, J. Mater. Chem. 2003, 13, 773-777.
55. a) A. Sautter, B. K. Kaletaş, D. G. Schmid, R. Dobrawa, M. Zimine, G. Jung, I. H. M. van Stokkum, L. De Cola, R. M. Williams, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719-6729;
56. b) J. M. Serin, D. W. Brousmiche, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2002, 2605-2607;
57. c) A. Adronov, P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2000, 12, 1463-1472;
58. d) P. Furuta, J. Brooks, M. E. Thompson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165-13172;
59. e) S. L. Gilat, A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1422-1427.
60. K. R. Thomas, A. L. Thompson, A. V. Sivakumar, C. J. Bardeen, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383.
61. B. Verheyde, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2001, 66, 4062-4064.
62. Z. H. Bo, W. K. Zhang, X. Zhang, C. M. Zhang, J. C. Shen, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1323-1327.
63. Q. C. Wang, D. H. Qu, J. Ren, L. H. Xu, M. Y. Liu, H. Tian, Dyes Pigm. 2003, 59, 163-171.