Synthesis of oxepin-annulated quinolone heterocycles by ruthenium catalyzed enyne bond reorganization/diels-alder reaction

Letters in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 5, 2007, Pages 309-313

  Majumdar, Krishna C ^a   Debnath, Pradip ^a   Samanta, Srikanta ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

Claisen rearrangement; Diels Alder reaction; Enyne metathesis; Oxacine; Oxepine; Quinolone derivatives; Ring closing metathesis

Indexed keywords

EID: 36148995433     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017807781212067     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Jurd, L.; Benson, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983, 92;
2. (b) Dittmer, D. C.; Li, Q.; Avilov, D. V. J. Org. Chem., 2005, 70, 4682;
3. (c) Jin, H. Z.; Lee, J. H.; Lee, D.; Lee, H. S.; Hong, S. Y.; Kim, H. Y.; Lee, J. J. Biol. Pharm. Bull., 2004, 27(6), 926.
4. (a) Hagen, S. E.; Domagala, J. M.; Heifetz, C. L.; Sanchez, J. P.; Solomon, M. J. Med. Chem., 1990, 33(2), 849;
5. (b) Cboi, Y.; Lee, C. O.; Lee, C. K.; Kim, J. H.; Lee, J. Arch. Pharm. Res., 1998, 21(4), 445;
6. (c) Laborde, E.; Kiely, J. S.; Culbertson, T. P.; Lesheski, L. E. J. Med. Chem., 1993, 36(14), 1964;
7. (d) Heisig, P.; Seydel, K. J.; Wiedemann, B.; Holzgrabe, U. Wiley InterScience, 2006, 329(4), 179;
8. (e) Gozalbes, R.; Brun-pascaud, M.; García-Domenech, R.; Gálvez, J.; Girard, P.; Doucet, J.; Derouin, F. Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 2764;
9. (f) Lawrence, L. E.; Wu, P.; Fan, L.; Gouveia, K. E.; Card, A.; Casperson, M.; Denbleyker, K.; Barrett, J. F. J. Antimicrob. Chemother., 2001, 48, 195;
10. (g) Brighty, K. E.; Gootz, T. D. J. Antimicrob. Chemother., 1997, 39, 1;
11. (h) Neville C.F.; Grundon M.F.; Ramchandran V.N.; Reisch G.; Reisch J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 2261;
12. (i) Klopman, G.; Fercu, D.; Renau, T. E.; Jacobs, M. R. Antimicrob. Agents Chemother., 1996, 40(11), 2637.
13. (a) Johns, S. R.; Lamberton, J. A.; Sioumis, A. A. Aust. J. Chem., 1970, 23 419;
14. (b) Brown, R. F. C.; Hobbs, J. J.; Hughes, G. K.; Ritchie, E. Austral. J. Chem., 1954, 7, 348;
15. (c) Brown, R. F. C.; Hughes, G. K.; Ritchie, E. Chem. Ind., 1955, 1385;
16. (d) Lavie, D.; Danielii, N.; Weitman, R.; Glotter, E. Tetrahedron, 1968, 24, 3011;
17. (e) Dreyer, D. L.; Lee, A. Phytochemistry, 1972, 11, 763;
18. (f) Taylor, D. R.; Warner, J. M. Phytochemistry, 1973, 12, 1359;
19. (g) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 650.
20. For review on ring closing metathesis see; (a) Grubbs R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res., 1995, 28, 446;
21. (b) Otterlo, W. A. L.; Morgans, G. L.; Mandeley, L. G.; Kuzvidza, S.; Moleele, S.; Thornton, N.; de Koning, C. B. Tetrahedron, 2005, 61, 7746;
22. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 1997, 36, 2036;
23. (d) Schrock, R. R. Top. Organomet. Chem., 1998, 1, 1;
24. (e) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron, 1998, 54, 4413;
25. (f) Trnka, T. M.; Grubbs R. H. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 18;
26. (g) Bolm, C.; Viller, H. Synthesis, 2005, 1345;
27. (h) Schrock, R. R. Tetrahedron, 1999, 55, 8141;
28. (i) Lee, C. L. K.; Loh, T. P. Org. Lett. 2005, 7, 2965;
29. (j) Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 371;
30. (k) Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev., 2004, 104, 2199;
31. (l) Park, S.; Kim, M.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9410.
32. (a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 1995, 34, 2039;
33. (b) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100.
34. (a) Diver, T. A.; Giessert, A. Chem. Rev., 2004, 104, 1317;
35. (b) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788;
36. (c) Mori, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1998, 56, 115;
37. (d) Hoye, T. R.; Donaldson, S. M.; Vos, T. J. Org. Lett., 1999, 1, 277;
38. (e) Guo, H.; Madhushaw, R. J.; Shen, F. -M.; Lie, R. -S. Tetrahedron, 2002, 58, 5627;
39. (f) Mori, M. Topics in Organometallic Chemistry; Filrstner, A., Ed.; Springer-verlag: Berlin, Heidelberg, 1998, Vol. 1, pp. 133;
40. (g) Timmer, M. S. M.; Ovaa, H.; Filippov; D. V.; Vander Marel, G. A. Van Boom, J. H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8231;
41. (h) Bentz, D.; Laschat, S. Synthesis, 2000, 1766;
42. (i) Furstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6785;
43. (j) Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 372;
44. (k). Renaud, J. Graf, C. D. Oberer, L. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39. 3101.
45. (a) Majumdar, K. C.; Islam, R.; Rahaman,.H.; Roy, B. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2393;
46. (b) Majumdar, K. C.; Rahaman, H.; Muhuri, S.; Roy, B. Synlett., 2006, 466;
47. (c) Majumdar, K. C.; Rahaman, H.; Islam, R.; Roy, B. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2111;
48. (d) Majumdar, K. C.; Rahaman, H.; Islam, R.; Roy, B. Chem. Lett., 2006, 35(12), 1430;
49. (e) Majumdar, K. C.; Maji, P. K.; Rahaman, H.; Roy, B. Lett. Org. Chem., 2006, 3, 845.
50. (a) Autt, R. J.; Hirst, E. L.; Morton, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1935, 1635;
51. (b) Majumdar, K. C.; Kundu, N. Synth. Commun., 2006, 36, 1879.
52. (a), Kotha, S.; Sreenivasachary, N.; Brahmachary, E. Eur. J. Org. Chem., 2001, 787;
53. (b) Kotha, S.; Sreenivasachary, N. Chem. Commun., 2000, 503;
54. (c) Schurer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun., 1999, 1203;
55. (d) Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 6682;
56. (e) Zheng, G.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Chem. Commun., 1999, 2469;
57. (f) Smulic, J. A.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 171;
58. (g) Saito, N.; Sato, Y.; Mori, Miwako. Org. Lett., 2002, 4(5), 803;
59. (h) Gauvry, N.; Huet, F. J. Org. Chem., 2001, 66, 583;
60. (i) Bentz, D.; Laschat, S. Synthesis, 2002, 1766.