Recent development in the synthesis of indolizines

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 27, Issue 9, 2007, Pages 1060-1068

  Yue, Gui Zhou ^a   Huang, Qian Ming ^a   Zou, Ping ^a  

^a SICHUAN AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; 1,5 dipolar cyclization; Benzoindolizines; Condensation; Indolizines

Indexed keywords

EID: 35948992639     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (75)

1. López, S.; Rodríguez, V.; Montenegro, J.; Saá, C.; Alvarez, R.; López, S. S.; Lera, A. R.; Simón, R.; Lazarova, T.; Padrós, E. ChemBioChem 2005, 6, 2078.
2. Smith, S. C.; Clarke, E. D.; Ridley, S. M.; Bartlett, D.; Greenhow, D. T.; Glithro, H.; Klong, A. Y.; Mitchell G.; Mullier, G. W. Pest Manag. Sci. 2005, 61, 16.
3. Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T.; Ueno, M.; Chikazawa, Y.; Yamada, K.; Ono, T.; Teshirogi, I.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3636.
4. Bolle, L. D.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Zhang, Y.; Lommel, A. V.; Otto, M.; Bousseau, A.; Roy, C.; Clercq, E. D.; Naesens, L. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 325.
5. Medda, S.; Jaisankar, P.; Manna, R. K.; Pal, B.; Giri, V. S.; Basu, M. K. J. Drug Targeting 2003, 11, 123.
6. Gundersen, L.-L.; Negussie, A. H.; Ostbly, O. B. Arch. Pharm. 2003, 336, 191.
7. Poissonnet, G.; Theret-Bettiol, M.-H.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1996, 67, 2273.
8. Uchida, T.; Matsumoto, K. M. Synthesis 1976, 209.
9. Behnisch, R.; Bchnisch, P.; Eggenweiler, M.; Wallenhorst, T. Indolizine in Houben-Weyl, Thieme, Stuttgart, 1994, StuE6a/2a, p. 323.
10. Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4365.
11. Jørgensen, A. S.; Jacohsen, P.; Christiansen, L. B.; Bury, P. S.; Kanstrup, A.; Thorpe, S. M.; Nærum, L.; Wassermann, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2383.
12. Jørgensen, A. S.; Jacohsen, P.; Christiansen, L. B.; Bury, P. S.; Kanstrup, A.; Thorpe, S. M.; Nærum, L.; Wassermann, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 399.
13. Chai, W.; Kwok, A.; Wong, V.; Carruthers, N. I.; Wu, J. Synlett 2003, 2086.
14. Chai, W.; Breitenbucher, J. G.; Kowk, A.; Li, X.; Wong, V.; Carruthers, N. I.; Lovenberg, T. W.; Mazur, C.; Wilson, S. J.; Axe, F. U.; Jones, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1767.
15. Zhang, L.-D.; Liang, F.; Sun, L.; Hu, Y.-F.; Hu, H.-W. Synthesis 2000, 1733.
16. Hu, J.; Jiang, X.; He, T.; Zhou, J.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1820.
17. Wang, B.-X.; Liu, W.-W.; HE, T.; Hu, H.-W. Chin. J. Chem. 2006, 24, 279.
18. Kakeshi, A.; Ito, S.; Suga, H.; Yasuraoka, K. Heterocycles 2001, 54, 185.
19. Georgescu, E.; Georgescu, F.; Danila, M.; Filip, P. I.; Draghici, C.; Caproiu, M. T. ARKIVOC 2002, 2, 30.
20. Boultadakis, E.; Chung, B.; Elsegood, M. R. J.; Weaver, G. W. Synlett 2002, 1547.
21. Komatsu, M.; Kasano, Y.; Yamaoka, S.; Minakata, S. Synthesis 2003, 1398.
22. Bora, U.; Saikia, A.; Boruah, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 435.
23. Wu, K.; Chen, Q.-Y. Synthesis 2003, 35.
24. Xiao, J.-C.; Chen, Q.-Y. Chin. J. Chem. 2003, 21, 898.
25. Fang, X.; Wu, Y.-M.; Deng, J.; Wang, S.-W. Tetrahedron 2004, 60, 5487.
26. Peng, W.; Zhu, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3204.
27. Shen, Y.; Zhang, Y.; Jiang, G.-F. Synthesis 2002, 714.
28. Ridley, C. P.; Reddy, M. V. R.; Rocha, G.; Bushmanb, F. D.; Faulknera, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285.
29. Delattre, F.; Woisel, P.; Surpateanu, G.; Bria, M.; Cazier, F.; Decock, P. Tetrahedron 2004, 60, 1557.
30. Delattre, F.; Woisel, P.; Surpateanu, G.; Cazier, F.; Blach, P. Tetrahedron 2005, 61, 3939.
31. Lungu, N. C.; Dépret, A.; Delattre, F.; Surpateanu, G. G.; Cazier, F.; Woisel, P.; Shirali, P.; Surpateanu, G. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 385.
32. Delattre, F.; Woisel, P.; Bria, M.; Surpateanu, G. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1706.
33. Surpateanu, G. G.; Becuwe, M.; Lungu, N. C.; Dron, P. I.; Fourmentin, S.; Landy, D.; Surpateanu, G. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 185, 312.
34. Zhao, S.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5487.
35. Dinica, R. M.; Druta, I. I.; Pettinari, C. Synlett 2000, 1013.
36. Furdui, B.; Dinica, R.; Druta, I. I.; Demeunynck, M. Synthesis 2006, 2640.
37. Rotaru, A. V.; Druta, I. D.; Oeser, T.; Muller, T. J. J. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1798.
38. Jung, Y.-S.; Jaung, J.-Y. Dyes Pigm. 2005, 65, 205.
39. Sarkunam, K.; Nallu, M. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 5.
40. Weide, T.; Arve, L.; Prinz, H.; Waldmann, H.; Kessler, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 59.
41. Chen, Z.; Vue, G.; Lu, C.; Yang, G. Synlett 2004, 1231.
42. Yue, G.; Wan, Y.; Song, S.; Yang, G.; Chen, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 453.
43. Yue, G.; Yang, G.; Chen, Z. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 781.
44. Ghosh, C. K.; Karak, S. K.; Patra, A. Heterocycles 2003, 60, 825.
45. Dawood, K. M.; Abdel-Gawad, H.; Ellithey, M.; Mohamed, H. A.; Hegazi, B. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 133.
46. Matsumoto, K.; Tanaka, N.; Uchida, T.; Ikemi, Y.; Hayashi, N.; Aoyama, K.; Kakehi, A. Heterocycles 2000, 54, 611.
47. Hayashi, N.; Kawajiri, N.; Uchida, T.; Matsumoto, K. Heterocycles 2005, 66, 715.
48. Matsumato, K.; Hayashi, N.; Ikemi, Y.; Toda, M.; Uchida, T.; Aoyama, K.; Miyakoshi, Y. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 371.
49. Kakehi, A.; Ito, S.; Hirata, K.; Zuo, P. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 865.
50. Kakehi, A.; Ito, S.; Suga, H.; Miwa, T.; Mon, T.; Kobayashi, T. Hetercycles 2002, 57, 17.
51. Kakehi, A.; Ito, S.; Suga, H.; Miwa, T.; Mori, T.; Fujii, T.; Tanaka, N.; Kobayashi, T. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 75.
52. Kakehi, A.; Ito, S.; Suga, H.; Kobayashi, T.; Zuo, P.; Iriye, R. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 279.
53. Kakehi, A.; Suga, H.; Kaneko, T.; Fujii, T.; Tanaka, N.; Kobayashi, T. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1246.
54. Kakeshi, A.; Suga, H.; Kaneko, Y.; Fujii, T.; Tanaka, N. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1430.
55. Tan, Y.; Ahmed, S. A.; Dürr, H.; Huch, V.; Abdel-Wahab, A. Chem. Commun. 2001, 1246.
56. Bonneau, R.; Collado, D.; Liu, M. T. H. J. Photochem. Photobiol., A 2003, 161, 43.
57. Kel'in, A. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2074.
58. Marchalin, Š.; Cvopová, K.; Pham-Huu, D.-P.; Chudík, M.; Kozisek, J.; Svoboda, I.; Daïch, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5663.
59. Marchalin, Š.; Chudik, M.; Cvopová, K.; Kozisek, J.; Lesko, J.; Daïch, A. Tetrahedron 2002, 58, 5747.
60. Basavaiah, D.; Rao, A. J. Chem. Commun. 2003, 604.
61. Kaloko, J. Jr.; Hayford, A. Org. Lett. 2005, 7, 4305.
62. Clarke, L. P.; Cole, J. M.; Davies, F. E.; French, A.; Koentjoro, O. F.; Raithby, P. R.; Shields, G. P. New J. Chem. 2005, 29, 145.
63. Gundersen, L.-L.; Malterud, K. E.; Negussie, A. H.; Rise, F. R.; Teklu, S.; Ostby, O. B. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5409.
64. Teklu, S.; Gundersen, L.-L.; Larsen, T.; Malterud, K. E.; Rise, F. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3127.
65. Bedjeguelal, K.; Bienaymé, H.; Poigny, S.; Schmitt, P.; Tam, E. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 504.
66. Bedjeguelal, K.; Bienaymé, H.; Dumouin, A.; Poigny, S.; Schmitt, P.; Tam, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3998.
67. Tereshchenko, A. D.; Sysoiev, D. A.; Tverdokhlebov, A. V.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2006, 349.
68. Rečnik, S.; Svete, J.; Stanovnik B. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3705.
69. Yavari, I.; Hossaini, Z.; Sabbaghan, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6037.
70. Lazzaroni, R.; Settambolo, R.; Caiazzo, A.; Pontorno, L. J. Organomet. Ghent. 2000, 601, 320.
71. Settambolo, R.; Caiazzo, A.; Lazzaroni, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4045.
72. Settambolo, R.; Miniati, S.; Lazzaroni, R. Synth. Commun. 2003, 35, 2953.
73. Kim, M.; Vedejs, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 6945.
74. Virieux, D.; Guillouzic A.-F.; Cristau H.-J. Tetrahedron 2006, 62, 3710.
75. Ong, C. W.; Lai, M. C.; Jan, J. J.; Chang, Y. A. Heterocycles 2002, 57, 1303.