The chemistry of tetrafluoroallene: One-pot synthesis of trifluoromethylindolizines from 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrafluoropropane by 1,3-dipolar cycloaddition

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 21, Issue 7, 2003, Pages 898-903

  Xiao, Ji Chang ^a   Chen, Qing Yun ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

1,3 diiodo 1,1,3,3 tetrafluoropropane; 1,3 dipolar cycloaddition; One pot synthesis; Tetrafluoroallene; Trifluoromethylindolizine

Indexed keywords

EID: 33748048813     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20030210735     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Dolbier, W. R., Jr.; Burkholder, C. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2381.
2. (b) Dolbier, W. R., Jr.; Wicks, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3626.
3. (c) Dolbier, W. R., Jr.; Seabury, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1491.
4. (d) Dolbier, W. R., Jr.; Seabury, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4393.
5. (e) Dolbier, W. R., Jr.; Weaver, S. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 711.
6. (f) Dolbier, W. R., Jr. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 63.
7. (a) Dolbier, W. R., Jr.; Piedrahita, C. A.; Houk, K. N.; Strozier, R. W.; Candour, R. W. Tetrahedron Lett. 1978, 2231.
8. (b) Knoth, W. H.; Coffman, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3872.
9. (c) Shtarov, A. B.; Krusic, P. J.; Smart, B. E.; Dolbier, W. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9956.
10. (a) Dolbier, W. R., Jr.; Burkholder, C. R. Isr. J. Chem. 1985, 26, 115.
11. (b) Dolbier, W. R., Jr.; Wicks, G. E.; Burkholder, C. R.; Palenik, G. J.; Gawron, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7183.
12. (c) Dolbier, W. R., Jr.; Wicks, G. E.; Burkholder, C. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 2196.
13. (a) Dolbier, W. R., Jr.; Burkholder, C. R.; Winchester, W. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 1518.
14. (b) Dolbier, W. R., Jr.; Burkholder, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2139.
15. Banks, R. E.; Haszeldine, R. N.; Taylor, D. R. J. Chem. Soc. 1965, 978.
16. Jacobs, T. L.; Bauer, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 606.
17. (a) Banks, R. E.; Haszeldine, R. N.; Taylor, D. R. J. Chem. Soc. 1965, 5602.
18. (b) Banks, R. E.; Haszeldine, R. N.; Myerscough, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2336.
19. Banks, R. E.; Deem, W. R.; Haszeldine, R. N.; Taylor, D. R. J. Chem. Soc. (C) 1966, 2051.
20. Blackwell, G. B.; Haszelding, R. N.; Taylor, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, (9), 2207.
21. Blackwell, G. B.; Haszelding, R. N.; Taylor, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, (1), 1.
22. Li, A.-R.; Chen, Q.-R. Synthesis 1997, 12, 1481.
23. (a) Wu, K.; Chen, Q.-Y. Synthesis 2003, 35.
24. (b) Wu, K.; Chen, Q.-Y. J. Fluorine Chem., in press.
25. Banks, R. E.; Braithwaite, A.; Haszeldine, R. N.; Taylor, D. R. J. Chem. Soc. (C) 1969, 454.
26. Banks, R. E.; Khaffaff, S. N. J. Fluorine Chem. 1991, 51, 407.