Carbon monoxide: Medicinal chemistry and biological effects

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 25, 2007, Pages 2720-2725

  Kaczorowski, David J ^a   Zuckerbraun, Brian S ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

Airway inflammation; Coronary ischemia; Heme Proteins; Nitric oxide; Organ Transplantation

Indexed keywords

BILIVERDIN; CARBON MONOXIDE; CORTICOSTEROID; HEME; HEME OXYGENASE; HEME OXYGENASE 1; HEMOPROTEIN;

ACUTE LUNG INJURY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ARTERY INTIMA PROLIFERATION; ASTHMA; BLOOD VESSEL INJURY; CHRONIC LUNG DISEASE; ENDOTOXEMIA; ENZYME DEGRADATION; GENE EXPRESSION REGULATION; GRAFT REJECTION; GRAFT SURVIVAL; HOMEOSTASIS; HUMAN; IMMUNOSUPPRESSIVE TREATMENT; ISCHEMIA; LOW DRUG DOSE; MITOSIS INHIBITION; NONHUMAN; ORGAN TRANSPLANTATION; OXIDATIVE STRESS; OXYGEN TRANSPORT; PATHOPHYSIOLOGY; PROTECTION; PROTEIN BINDING; REPERFUSION INJURY; REVIEW; SEPSIS; SIGNAL TRANSDUCTION; XENOTRANSPLANTATION;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; CARBON MONOXIDE; GRAFT REJECTION; GRAFT SURVIVAL; HEART TRANSPLANTATION; HEME OXYGENASE (DECYCLIZING); HEMEPROTEINS; HUMANS; LUNG DISEASES; LUNG TRANSPLANTATION; REPERFUSION INJURY; RESPIRATORY DISTRESS SYNDROME, ADULT; SEPSIS; SIGNAL TRANSDUCTION; TRANSPLANTATION, HETEROLOGOUS; TRANSPLANTATION, HOMOLOGOUS; VASCULAR DISEASES;

EID: 35848964337     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707782023181     Document Type: Review

References (100)

1. Gilliam, O.R.; Johnson, C.M.; Gordy, W. Physical Rev. 1950, 78, 140-144.
2. Kutzelnigg, W. Einführung in die Theoretische Chemie; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
3. Allen, E.R. National Research Council (Subcommittee on Carbon Monoxide), National Academy of Sciences. 4-27. 1977.
4. Shriver DT. In Catalytic Activation of Carbon Monoxide. Ford PC Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1981; pp. 1-18.
5. Piantadosi, C. A. Antioxid Redox Signal. 2002, 4, 259-270.
6. Bernard, C. Leçons sur les Effets des Substances Toxiques et Medicamenteuses. 1857. Paris, Bailliere.
7. Haldane, J. J. Physiol. 1895, 18, 201-217.
8. Roughton, F.J.W.; Darling, R.C. Am. J. Physiol. 1944, 141, 17-31.
9. Allen, T. A. and Root, W. S. J. Appl. Physiol. 1957, 10, 186-190.
10. Stewart, R. D. Annu. Rev. Pharmacol. 1975, 15, 409-423.
11. Keilin D. The History of Cell Respiration and Cytochrome. Cambridge Press: Cambridge, UK, 1966; pp. 252-268.
12. Fenn, W.O.; Cobb, D.M. Am. J. Physiol. 1932, 102, 393-401.
13. Young, L. J.; Caughey, W. S. Biochem. J. 1986, 239, 225-227.
14. Chance, B.; Williams, G. R. Adv. Enzymol. Relat. Subj. Biochem. 1956, 17, 65-134.
15. Estabrook, R.W.; Franklin, M.R.; Hildebrandt, A.G. Biological Effects of Carbon Monoxide. Coburn RF Ed.; Ann N Y Acad Sci: New York, 1980; pp. 218.
16. Coburn, R. F.; Williams, W. J.; Forster, R. E. J. Clin. Invest. 1964, 43, 1098-1103.
17. Coburn, R. F.; Williams, W. J.; Kahn, S. B. J. Clin. Invest. 1966, 45, 460-468.
18. Sjostrand, T. Acta Physiol. Scand. 1952, 26, 338-344.
19. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. Proc. Natl. Acad. Sci USA 1968, 61, 748-755.
20. Shibahara, S.; Muller, R.; Taguchi, H.; Yoshida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7865-7869.
21. Verma, A.; Hirsch, D. J.; Glatt, C. E.; Routed, G. V.; Snyder, S. H. Science 1993, 259, 381-384.
22. Otterbein, L. E.; Soares, M. P.; Yamashita, K.; Bach, F. H. Trends Immunol. 2003, 24, 449-455.
23. Nishibayashi, H.; Tomura, T.; Soto, R.; Estabrook, R.W. Structure and Function of Cytochromes. University Park Press: Baltimore, MD, 1968; pp. 658.
24. Vreman, H. J.; Wong, R. J.; Sanesi, C. A.; Dennery, P. A.; Stevenson, D. K. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1998, 76, 1057-1065.
25. Kubic, V. L.; Anders, M. W.; Engel, R. R.; Barlow, C. H.; Caughey, W. S. Drug Metab. Dispos. 1974, 2, 53-57.
26. Kubic, V. L.; Anders, M. W. Drug Metab. Dispos. 1975, 3, 104-112.
27. Kubic, V. L.; Anders, M. W. Biochem. Pharmacol. 1978, 27, 2349-2355.
28. Stewart, R. D.; Fisher, T. N.; Hosko, M. J., Peterson, J. E.; Baretta, E. D.; Dodd, H. C. Arch. Environ. Health 1972, 25, 342-348.
29. Moncure, M.; Brathwaite, C. E.; Samaha, E.; Marburger, R.; Ross, S. E. J. Trauma 1999, 46, 424-427.
30. Schmidt, J. E.; Morgan, J. I.; Rodriguez-Galindo, C.; Webb, D. L.; Liang, H.; Tamburro, R. F. Pediatr. Crit Care Med. 2004, 5, 554-560.
31. Poss, K. D.; Tonegawa, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10925-10930.
32. Yachie, A.; Niida, Y.; Wada, T.; Igarashi, N.; Kaneda, H.; Toma, T.; Ohta, K.; Kasahara, Y.; Koizumi, S. J. Clin. Invest. 1999, 103, 129-135.
33. Ohta, K.; Yachie, A. J. Endovasc. Ther. 2004, 11(Suppl 2), II140-II150.
34. Kawashima, A.; Oda, Y.; Yachie, A.; Koizumi, S.; Nakanishi, I. Hum. Pathol. 2002, 33, 125-130.
35. Koizumi, S. Pediatr. Int. 2007, 49, 125-132.
36. Shibahara, S. Tohoku J. Exp. Med. 2003, 200, 167-186.
37. Morse, D.; Pischke, S. E.; Zhou, Z.; Davis, R. J.; Flavell, R. A.; Loop, T.; Otterbein, S. L.; Otterbein, L. E.; Choi, A. M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 36993-36998.
38. Sawle, P.; Foresti, R.; Mann, B. E.; Johnson, T. R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Br. J. Pharmacol. 2005, 145, 800-810.
39. Sarady, J. K.; Zuckerbraun, B. S.; Bilban, M.; Wagner, O.; Usheva, A.; Liu, F.; Ifedigbo, E.; Zamora, R.; Choi, A. M.; Otterbein, L. E. FASEB J. 2004, 18, 854-856.
40. Kyokane, T.; Norimizu, S.; Taniai, H.; Yamaguchi, T.; Takeoka, S.; Tsuchida, E.; Naito, M.; Nimura, Y.; Ishimura, Y.; Suematsu, M. Gastroenterology 2001, 120, 1227-1240.
41. Henningsson, R.; Alm, P.; Lundquist, I. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2001, 280, C1242-C1254.
42. Mazzola, S.; Forni, M.; Albertini, M.; Bacci, M. L.; Zannoni, A.; Gentilini, F.; Lavitrano, M.; Bach, F. H.; Otterbein, L. E.; Clement, M. G. FASEB J. 2005, 19, 2045-2047.
43. Zegdi, R.; Perrin, D.; Burdin, M.; Boiteau, R.; Tenaillon, A. Intensive Care Med. 2002, 28, 793-796.
44. Mayr, F. B.; Spiel, A.; Leitner, J.; Marsik, C.; Germann, P.; Ullrich, R.; Wagner, O.; Jilma, B. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2005, 171, 354-360.
45. Otterbein, L. E.; Kolls, J. K.; Mantell, L. L.; Cook, J. L.; Alam, J.; Choi, A. M. J. Clin. Invest. 1999, 103, 1047-1054.
46. Zampetaki, A.; Minamino, T.; Mitsialis, S. A.; Kourembanas, S. Exp. Biol. Med. (Maywood) 2003, 228, 442-446.
47. Hashiba, T.; Suzuki, M.; Nagashima, Y.; Suzuki, S.; Inoue, S.; Tsuburai, T.; Matsuse, T.; Ishigatubo, Y. Gene Ther. 2001, 8, 1499-1507.
48. Shinohara, T.; Kaneko, T.; Nagashima, Y.; Ueda, A.; Tagawa, A.; Ishigatsubo, Y. Hum. Gene Ther. 2005, 16, 318-327.
49. Otterbein, L. E.; Mantell, L. L.; Choi, A. M. Am. J. Physiol. 1999, 276, L688-L694.
50. Dolinay, T.; Szilasi, M.; Liu, M.; Choi, A. M. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2004, 170, 613-620.
51. Zhou, Z.; Song, R.; Fattman, C. L.; Greenhill, S.; Alber, S.; Oury, T. D.; Choi, A. M.; Morse, D. Am. J. Pathol. 2005, 166, 27-37.
52. Tsuburai, T.; Suzuki, M.; Nagashima, Y.; Suzuki, S.; Inoue, S.; Hasiba, T.; Ueda, A.; Ikehara, K.; Matsuse, T.; Ishigatsubo, Y. Hum. Gene Ther. 2002, 13, 1945-1960.
53. Zayasu, K.; Sekizawa, K.; Okinaga, S.; Yamaya, M.; Ohrui, T.; Sasaki, H. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1997, 156, 1140-1143.
54. Ohara, Y.; Ohrui, T.; Morikawa, T.; He, M.; Yasuda, H.; Yamaya, M.; Sasaki, H. Pediatr. Pulmonol. 2006, 41, 470-474.
55. Pearson, P.; Lewis, S.; Britton, J.; Fogarty, A. Respir. Med. 2005, 99, 1292-1296.
56. Song, R.; Mahidhara, R. S.; Liu, F.; Ning, W.; Otterbein, L. E.; Choi, A. M. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 2002, 27, 603-610.
57. Song, R.; Ning, W.; Liu, F.; Ameredes, B. T.; Calhoun, W. J.; Otterbein, L. E.; Choi, A. M. Am. J. Physiol. Lung Cell Mol. Physiol. 2003, 284, L50-L56.
58. Ameredes, B. T.; Otterbein, L. E.; Kohut, L. K.; Gligonic, A. L.; Calhoun, W. J.; Choi, A. M. Am. J. Physiol. Lung Cell Mol. Physiol. 2003, 285, L1270-L1276.
59. Zuckerbraun, B. S.; Chin, B. Y.; Wegiel, B.; Billiar, T. R.; Czsimadia, E.; Rao, J.; Shimoda, L.; Ifedigbo, E.; Kanno, S.; Otterbein, L. E. J. Exp. Med. 2006, 203, 2109-2119.
60. Tulis, D. A.; Durante, W.; Peyton, K. J.; Evans, A. J.; Schafer, A. I. Atherosclerosis 2001, 155, 113-122.
61. Tulis, D. A.; Durante, W.; Liu, X.; Evans, A. J.; Peyton, K. J.; Schafer, A. I. Circulation 2001, 104, 2710-2715.
62. Exner, M.; Schillinger, M.; Minar, E.; Mlekusch, W.; Schlerka, G.; Haumer, M.; Mannhalter, C.; Wagner, O. J. Endovasc. Ther. 2001, 8, 433-440.
63. Togane, Y.; Morita, T.; Suematsu, M.; Ishimura, Y.; Yamazaki, J. I.; Katayama, S. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2000, 278, H623-H632.
64. Otterbein, L. E.; Zuckerbraun, B. S.; Haga, M.; Liu, F.; Song, R.; Usheva, A.; Stachulak, C.; Bodyak, N.; Smith, R. N.; Csizmadia, E.; Tyagi, S.; Akamatsu, Y.; Flavell, R. J.; Billiar, T. R.; Tzeng, E.; Bach, F. H.; Choi, A. M.; Soares, M. P. Nat. Med. 2003, 9, 183-190.
65. Yet, S. F.; Tian, R.; Layne, M. D.; Wang, Z. Y.; Maemura, K.; Solovyeva, M.; Ith, B.; Melo, L. G.; Zhang, L.; Ingwall, J. S.; Dzau, V. J.; Lee, M. E.; Perrella, M. A. Circ. Res. 2001, 89, 168-173.
66. Vulapalli, S. R.; Chen, Z.; Chua, B. H.; Wang, T.; Liang, C. S. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2002, 283, H688-H694.
67. Masini, E.; Vannacci, A.; Marzocca, C.; Pierpaoli, S.; Giannini, L.; Fantappic, O.; Mazzanti, R.; Mannaioni, P. F. Exp. Biol. Med. (Maywood) 2003, 228, 546-549.
68. Liu, X.; Wei, J.; Peng, D. H.; Layne, M. D.; Yet, S. F. Diabetes 2005, 54, 778-784.
69. Bak, I.; Szendrei, L.; Turoczi, T.; Papp, G.; Joo, F.; Das, D. K.; de Leiris, J.; Der, P.; Juhasz, B.; Varga, E.; Bacskay, I.; Balla, J.; Kovacs, P.; Tosaki, A. FASEB J. 2003, 17, 2133-2135.
70. Guo, Y.; Stein, A. B.; Wu, W. J.; Tan, W.; Zhu, X.; Li, Q. H.; Dawn, B.; Motterlini, R.; Bolli, R. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2004, 286, H1649-H1653.
71. Stein, A. B.; Guo, Y.; Tan, W.; Wu, W. J.; Zhu, X.; Li, Q.; Luo, C.; Dawn, B.; Johnson, T. R.; Motterlini, R.; Bolli, R. J. Mol. Cell Cardiol. 2005, 38, 127-134.
72. Fujimoto, H.; Ohno, M.; Ayabe, S.; Kobayashi, H.; Ishizaka, N.; Kimura, H.; Yoshida, K.; Nagai, R. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2004, 24, 1848-1853.
73. Zhang, X.; Shan, P.; Otterbein, L. E.; Alam, J.; Flavell, R. A.; Davis, R. J.; Choi, A. M.; Lee, P. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 1248-1258.
74. Zhang, X.; Shan, P.; Alam, J.; Davis, R. J.; Flavell, R. A.; Lee, P. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 22061-22070.
75. Shimizu, H.; Takahashi, T.; Suzuki, T.; Yamasaki, A.; Fujiwara, T.; Odaka, Y.; Hirakawa, M.; Fujita, H.; Akagi, R. Crit. Care Med. 2000, 28, 809-817.
76. Horikawa, S.; Yoneya, R.; Nagashima, Y.; Hagiwara, K.; Ozasa, H. FEBS Lett. 2002, 510, 221-224.
77. Vera, T.; Henegar, J. R.; Drummond, H. A.; Rimoldi, J. M.; Stec, D. E.. J. Am. Soc. Nephrol. 2005, 16, 950-958.
78. Zuckerbraun, B. S.; McCloskey, C. A.; Gallo, D.; Liu, F.; Ifedigbo, E.; Otterbein, L. E.; Billiar, T. R. Shock 2005, 23, 527-532.
79. Ott, M. C.; Scott, J. R.; Bihari, A.; Badhwar, A.; Otterbein, L. E.; Gray, D. K.; Harris, K. A.; Potter, R. F. FASEB J. 2005, 19, 106-108.
80. Scott, J. R.; Gray, D. K.; Bihari, A.; Badhwar, A.; Zhang, X.; Shan, P.; Lee, P. J.; Chakrabarti, S.; Harris, K. A.; Potter, R. F. Crit. Care Med. 2005, 33, 2563-2570.
81. Braudeau, C.; Bouchet, D.; Tesson, L.; Iyer, S.; Remy, S.; Buelow, R.; Anegon, I.; Chauveau, C. Gene Ther. 2004, 11, 701-710.
82. Araujo, J. A.; Meng, L.; Tward, A. D.; Hancock, W. W.; Zhai, Y.; Lee, A.; Ishikawa, K.; Iyer, S.; Buelow, R.; Busuttil, R. W.; Shih, D. M.; Lusis, A. J.; Kupiec-Weglinski, J. W. J. Immunol. 2003, 171, 1572-1580.
83. Akamatsu, Y.; Haga, M.; Tyagi, S.; Yamashita, K.; Graca-Souza, A. V.; Ollinger, R.; Czismadia, E.; May, G. A.; Ifedigbo, E.; Otterbein, L. E.; Bach, F. H.; Soares, M. P. FASEB J. 2004, 18, 771-772.
84. Nakao, A.; Toyokawa, H.; Abe, M.; Kiyomoto, T.; Nakahira, K.; Choi, A. M.; Nalesnik, M. A.; Thomson, A. W.; Murase, N. Transplantation 2006, 81, 220-230.
85. Nakao, A.; Neto, J. S.; Kanno, S.; Stolz, D. B.; Kimizuka, K.; Liu, F.; Bach, F. H.; Billiar, T. R.; Choi, A. M.; Otterbein, L. E.; Murase, N. Am. J. Transplant. 2005, 5, 282-291.
86. Song, R.; Kubo, M.; Morse, D.; Zhou, Z.; Zhang, X.; Dauber, J. H.; Fabisiak, J.; Alber, S. M.; Watkins, S. C.; Zuckerbraun, B. S.; Otterbein, L. E.; Ning, W.; Oury, T. D.; Lee, P. J.; McCurry, K. R.; Choi, A. M. Am. J. Pathol. 2003, 163, 231-242.
87. Kohmoto, J.; Nakao, A.; Kaizu, T.; Tsung, A.; Ikeda, A.; Tomiyama, K.; Billiar, T. R.; Choi, A. M.; Murase, N.; McCurry, K. R. Surgery 2006, 140, 179-185.
88. Ke, B.; Shen, X. D.; Buelow, R.; Melinek, J.; Amersi, F.; Gao, F.; Ritter, T.; Volk, H. D.; Busuttil, R. W.; Kupiec-Weglinski, J. W. Transplant. Proc. 2002, 34, 1465-1466.
89. Kaizu, T.; Nakao, A.; Tsung, A.; Toyokawa, H.; Sahai, R.; Geller, D. A.; Murase, N. Surgery 2005, 138, 229-235.
90. Nakao, A.; Kimizuka, K.; Stolz, D. B.; Neto, J. S.; Kaizu, T.; Choi, A. M.; Uchiyama, T.; Zuckerbraun, B. S.; Nalesnik, M. A.; Otterbein, L. E.; Murase, N. Am. J. Pathol. 2003, 163, 1587-1598.
91. Nakao, A.; Kimizuka, K.; Stolz, D. B.; Seda, N. J.; Kaizu, T.; Choi, A. M.; Uchiyama, T.; Zuckerbraun, B. S.; Bauer, A. J.; Nalesnik, M. A.; Otterbein, L. E.; Geller, D. A.; Murase, N. Surgery 2003, 134, 285-292.
92. Nakao, A.; Moore, B. A.; Murase, N.; Liu, F.; Zuckerbraun, B. S.; Bach, F. H.; Choi, A. M.; Nalesnik, M. A.; Otterbein, L. E.; Bauer, A. J. Gut 2003, 52, 1278-1285.
93. Nakao, A.; Toyokawa, H.; Tsung, A.; Nalesnik, M. A.; Stolz, D. B.; Kohmoto, J.; Ikeda, A.; Tomiyama, K.; Harada, T.; Takahashi, T.; Yang, R.; Fink, M. P.; Morita, K.; Choi, A. M.; Murase, N. Am. J. Transplant. 2006, 6, 2243-2255.
94. Gunther, L.; Berberat, P. O.; Haga, M.; Brouard, S.; Smith, R. N.; Soares, M. P.; Bach, F. H.; Tobiasch, E. Diabetes 2002, 51, 994-999.
95. Chauveau, C.; Bouchet D.; Roussel, J. C.; Mathieu, P.; Braudeau, C.; Renaudin, K.; Tesson, L.; Soulillou, J. P.; Iyer, S.; Buelow, R.; Anegon, I. Am. J. Transplant. 2002, 2, 581-592.
96. Ullrich, R.; Exner, M.; Schillinger, M.; Zuckermann, A.; Raith, M.; Dunkler, D.; Horvat, R.; Grimm, M.; Wagner, O. J. Heart Lung Transplant. 2005, 24, 1600-1605.
97. Neto, J. S.; Nakao, A.; Toyokawa, H.; Nalesnik, M. A.; Romanosky, A. J.; Kimizuka, K.; Kaizu, T.; Hashimoto, N.; Azhipa, O.; Stolz, D. B.; Choi, A. M.; Murase, N.. Am. J. Physiol. Renal Physiol. 2006, 290, F324-F334.
98. Martins, P. N.; Reutzel-Selke, A.; Jurisch, A.; Denecke, C.; Attrot, K.; Pascher, A.; Kotsch, K.; Pratschke, J.; Neuhaus, P.; Volk, H. D.; Tullius, S. G. Transplantation 2006, 82, 938-944.
99. Soares, M. P.; Lin, Y.; Anrather, J.; Csizmadia, E.; Takigami, K.; Sato, K.; Grey, S. T.; Colvin, R. B.; Choi, A. M.; Poss, K. D.; Bach, F. H. Nat. Med. 1998, 4, 1073-1077.
100. Sato, K.; Balla, J.; Otterbein, L.; Smith, R. N.; Brouard, S.; Lin, Y.; Csizmadia, E.; Sevigny, J.; Robson, S. C.; Vercellotti, G.; Choi, A. M.; Bach, F. H.; Soares, M. P. J. Immunol. 2001, 166, 4185-4194.