Expanding roles for organoboron compounds Versatile and valuable molecules for synthetic, biological and medicinal chemistry

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 11, 2007, Pages 795-798

  Petasis, Nicos A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACIDS; MEDICINAL CHEMISTRY; ORGANOBORON COMPOUNDS; STRUCTURAL CHARACTERISTICS;

BIOACTIVITY; CARBOHYDRATES; CATALYST ACTIVITY; GLUCOSE; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

BORON COMPOUNDS;

EID: 35748953409     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07360     Document Type: Article

References (65)

1. H. C. Brown, Organic Synthesis via Boranes 1975 (Wiley: New York, NY).
2. D. G. Hall, Boronic Acids: Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine 2005, p. 549 (Wiley-VCH: Weinheim).
3. S. Darses, J.-P. Genet, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 4313. doi: 10.1002/EJOC200300294
4. H. A. Stefani, R. Cella, A. S. Vieira, Tetrahedron 2007, 63, 3623. doi:10.1016/XTET.2007.01.061
5. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275. doi:10.1021/AR050199Q
6. H. C. Brown, B. Singaram, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287. doi:10.1021/AR00152A001
7. H. C. Brown, P. V. Ramachandran, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 16. doi:10.1021/AR00013A003
8. Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Rev. 1993, 93, 2207. doi:10.1021/CR00022A010
9. S. Lou, P. N. Moquist, S. E. Schaus, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660. doi:10.1021/JA0651308
10. E. Hernandez, E. Canales, E. Gonzalez, J. A. Soderquist, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1389. doi:10.1351/PAC200678071389
11. P. V. Ramachandran, T. E. Burghardt, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1397. doi:10.1351/PAC200678071397
12. D. Hall, Synlett 2007, 1644. doi:10.1055/S-2007-980384
13. E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<1986::AID- ANIE1986>3.0.CO;2-Z
14. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457. doi:10.1021/CR00039A007
15. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 55, 9633.doi:10.1016/S0040-4020(02)01188-2
16. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 47, 4176. doi:10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4176::AID- ANIE4176>3.0.CO;2-U
17. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674. doi:10.1002/ANIE.200461432
18. X. Du, M. Suguro, K. Hirabayashi,A. Mori, T. Nishikata, N. Hagiwara, K. Kawata, T. Okeda, H. F. Wang, K. Fugami, M. Kosugi, Org. Lett. 2001, 3, 3313. doi:10.1021/OL016529Y
19. C. H. Yoon, K. S. Yoo, S. W. Yi, R. K. Mishra, K. W. Jung, Org. Lett. 2004, 6, 4037. doi:10.1021/OL0483192
20. K. Fagnou, M. Lautens, Chem. Rev. 2003, 103, 169. doi:10.1021/CR020007U
21. S. J. Patel, T. F. Jamison, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3941. doi: 10.1002/ANIE.200460044
22. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400. doi:10.1002/ANIE.200300594
23. H. Yang, H. Li, R. Wittenberg, M. Egi, W. Huang, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132. doi:10.1021/JA0658719
24. T. Ishiyama, N. Miyaura, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1369. doi:10.1351/PAC200678071369
25. S. Paul, G. A. Chotana, D. Holmes, R. C. Reichle, R. E. Maleczka, M. R. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 15552. doi:10.1021/JA0631652
26. C. C. Tzschucke, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2007, 9, 761. doi:10.1021/OL062902W
27. K. Ishihara, H. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 527. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199903)1999:<527::AID- EJOC527>3.0.CO;2-R
28. T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Tetrahedron 2007, 63, 8645. doi:10.1016/XTET.2007.03.157
29. H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1924. doi:10.1002/ANIE.200460394
30. J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9536. doi:10.1021/JA0735958
31. N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445. doi:10.1021/JA963178N
32. N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798. doi:10.1021/JA981075U
33. N. A. Petasis, S. Boral, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 539. doi:10.1016/S0040-4039(00)02014-1
34. N. A. Petasis, in Multicomponent Reactions (Eds J. Zhu, H. Bienayme) 2005, pp. 199 (Wiley-VCH: Weinheim).
35. N. Kumagai, G. Muncipinto, S. L. Schreiber, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3635. doi:10.1002/ANIE.200600497
36. A. Domling, Chem. Rev. 2006, 106, 17. doi:10.1021/CR0505728
37. W. Yang, X. Gao, B. Wang, Med. Res. Rev. 2003, 23, 346. doi: 10.1002/MED. 10043
38. C. D. Hunt, J. Trace Elem. Exp. Med. 2003, 16, 291. doi:10.1002/JTRA. 10041
39. H. E. Goldbach, M. A. Wimmer, J. Plant Nutr. Soil Sci. 2007, 170, 39. doi:10.1002/JPLN.200625161
40. W. T. Barranco, C. D. Eckhert, Br. J. Cancer 2006, 94, 884. doi:10.1038/SXBJC6603009
41. V. M. Dembitsky, M. Srebnik, Tetrahedron 2003, 59, 579. doi:10.1016/S0040-4020(02)01618-6
42. D. S. Matteson, Med. Res. Rev. 2007, 27. doi:10.1002/MED.20105
43. P. G. Richardson, C. Mitsiades, T. Hideshima, K. C. Anderson, Annu. Rev. Med. 2006, 57, 33. doi:10.1146/ANNUREV.MED.57.042905. 122625
44. C. Morin, Tetrahedron 1994, 50, 12521. doi:10.1016/S0040-4020(01)89389-3
45. C. Baidock, G.-J. D. Boer, J. B. Rafferty, A. R. Stuitje, D.W. Rice, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 1541.doi:10.1016/S0006- 2952(97)00684-9
46. A. Jabbour, D. Steinberg, V. M. Dembitsky, A. Moussaieff, B. Zaks, M. Srebnik, J. Med. Chem. 2004, 47, 2409. doi:10.1021/. TM049899B
47. S. J. Benkovic, S. J. Baker, M. R. K. Alley, Y. H. Woo, Y. K. Zhang, T. Akama, W. Mao, J. Baboval, P. T. Ravi Rajagopalan, M. Wall, L. S. Kahng, A. Tavassoli, L. Shapiro, J. Med. Chem. 2005, 48, 7468. doi:10.1021/JM050676A
48. S. J. Baker, Y. K. Zhang, T. Akama, A. Lau, H. Zhou, V. Hernandez, W. Mao, M. R. K. Alley, V. Sanders, J. J. Plattner, J. Med. Chem. 2006, 49, 4447. doi:10.1021/JM0603724
49. H.-B. Zhou, K. W. Nettles, J. B. Bruning, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E. Carlson, F. Stossi, B. Katzenellenbogen, G. Greene, Chem. Biol. 2007, 14, 659. doi:10.1016/XCHEMBIOL.2007.04.009
50. J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173. doi:10.1016/S0010-8545(02)00087-5
51. W. Chen, S. C. Mehta, D. R. Lu,Adv. DrugDeliv. Rev. 1997, 26, 231. doi: 10.1016/SO169-409X(97)00037-9
52. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910. doi:10.1002/ANIE.199619101
53. T. D. James, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2001, 218, 159.
54. J. Yan, H. Fang, B. Wang, Med. Res. Rev. 2005, 25, 490. doi:10.1002/MED.20038
55. T. James, Top. Curr. Chem. 2007, 277, 107.
56. M. Dowlut, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226. doi:10.1021/JA057798C
57. S. Gamsey, A. Miller, M. M. Olmstead, C. M. Beavers, L. C. Hirayama, S. Pradhan, R. A. Wessling, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1278. doi:10.1021/JA066567I
58. W. Yang, H. Fan, X. Gao, S. Gao, V. V. R. Karnati, W. Ni, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, B. Wang, Chem. Biol. 2004, 11, 439.doi:10.1016/XCHEMBIOL.2004.03.021
59. P. F. Kaiser, Q. I. Churches, C. A. Hutton, Aust. J. Chem. 2007, 60, 799.doi:10.1071/CH07103
60. T. A. Houston, S. M. Levonis, M. J. Kiefel, Aust. J. Chem. 2007, 60, 811.doi:10.1071/CH07222
61. S. Manku, D. Hall, Aust. J. Chem. 2007, 60, 824. doi:10.1071/CH07263
62. P. J. Duggan, D. A. Offermann, Aust. J. Chem. 2007, 60, 829. doi:10.1071/CH07143
63. J. A. Ioppolo, C. J. Kepert, D. J. Price, L. M. Rendina, Aust. J. Chem. 2007, 60, 816. doi:10.1071/CH07232
64. S. M. Levonis, L. F. Bornaghi, T. A. Houston, Aust. J. Chem. 2007, 60, 821.doi:10.1071/CH07231
65. C. D. Roy, H. C. Brown, Aust. J. Chem. 2007, 60, 835. doi:10.1071/CH07118