Tapping into boron/α-hydroxycarboxylic acid interactions in sensing and catalysis

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 11, 2007, Pages 811-815

  Houston, Todd A ^a,b,c   Levonis, Stephan M ^a,c   Kiefel, Milton J ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

^b School of Biomolecular and Physical Sciences   (Australia)

^c Institute for Glycomics   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON ACIDS; FUNCTIONAL MOTIF; NEUTRAL SUGAR LIGANDS; SUGAR ACIDS;

BORON; CARBOXYLIC ACIDS; LIGANDS; SENSORS; SUGARS;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 35748982884     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07222     Document Type: Article

References (82)

1. L. I. Katzin, E. Gulyas, J. Am. Chem. Soc. 1966, 55, 5209. doi:10.1021/JA00974A032
2. T. D. James, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2002, 275, 159.
3. W. Wang, X. Gao, B. Wang, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1285. doi:10.2174/1385272023373446
4. S. Striegler, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 81. doi:10.2174/1385272033373201
5. H. Cao, M. D. Heagy, J. Fluoresc. 2004, 74, 569. doi:10.1023/B:JOFL.0000039344.34642.4C
6. R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 76, 100. doi:10.1016/J.COPBIO.2004.12.007
7. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874. doi:10.1021/JA00040A067
8. G. Springsteen, B. Wang, Tetrahedron 2002, 55, 5291. doi:10.1016/S0040-4020(02)00489-1
9. T. D. James, K. R. A. S. Samankumara, S. Shinkai, Nature 1995, 374, 345. doi:10.1038/374345A0
10. T. D. James, K. R. A. S. Samankumara, S. Shinkai, Chem. Commun. 1994, 447.
11. S. Franzen, W Ni, B. Wang, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12942. doi:10.1021/JP027457A
12. L. Zhu, S. H. Shabbir, M. Gray, V. M. Lynch, S. Sorey, E. V. Anslyn, JAm. Chem. Soc. 2006, 125, 1222. doi:10.1021/JA055817C
13. P. J. Duggan, E. M. Tyndall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1325. doi:10.1039/B006767I
14. R. Pascal, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1813. doi:10.1002/EJOC.200200530
15. R. D. Pizer, P. J. Ricatto, C. A. Tihal, Polyhedron 1993, 12, 2137. doi:10.1016/S0277-5387(00)84377-6
16. R. D. Pizer, P. J. Ricatto, Inorg. Chem. 1994, 33, 2402. doi:10.1021/IC00089A015
17. R. D. Pizer, P. J. Ricatto, S. Jacobson, Inorg. Chem. 1995, 34, 1007. doi:10.1021/IC00108A041
18. G. Wulff, A. Sarhan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 77, 341.
19. G. Wulff, A. Sarhan, K. Zabrocki, Tetrahedron Lett. 1973, 4329. doi:10.1016/S0040-4039(01)87213-0
20. J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3666. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991216)38:24<3666::AID- ANIE3666>3.0.CO;2-E
21. S. L. Wiskur, P. N. Floriano, E. V. Anslyn, J. T. McDevitt, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2070. doi:10.1002/ANIE.200351058
22. A. M. Piatek, Y. J. Bomble, S. L. Wiskur, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6072. doi:10.1021/JA040006E
23. M. van Duin, J. A. Peters, A. P. G. Kieboom, H. van Bekkum, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 473.
24. R. D. Pizer, P. J. Ricatto, Inorg. Chem. 1994, 33, 4985. doi:10.1021/IC00100A023
25. R. A. Mariezcurrena, S. E. Rasmussen, Acta Crystallogr. 1973, B29, 1035.
26. Z.-Y. Zhang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 7141. doi:10.1021/JA980856S
27. W. Yang, J. Yan, H. Fang, B. Wang, Chem. Commun. 2003, 792. doi:10.1039/B300098B
28. T. J. Burnett, H. C. Peebles, J. H. Hageman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 96, 157. doi:10.1016/0006-291X(80)91194-8
29. P. M. Gallop, M. A. Paz, E. Henson, Science 1982, 217, 166. doi:10.1126/SCIENCE.6178158
30. E. Uchimura, H. Otsuka, T. Okano, Y. Sakurai, K. Kataoka, Biotechnol. Bioeng. 2001, 72, 307. doi:10.1002/1097-0290(20010205)72: 3<307::AID-BIT7>3.0.CO;2-E
31. Z. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014. doi:10.1021/JA020505K
32. W.Yang, S. Gao, X. Gao, V.V.R. Karnati, W. Ni, B. Wang, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2175. doi:10.1016/S0960-894X(02)00339-6
33. L. L. Johnson, Jr, T. A. Houston, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8905. doi:10.1016/S0040-4039(02)02196-2
34. C. W. Gray, Jr, B. T. Walker, R. A. Foley, T. A. Houston, Tetrahedron Lett 2003, 44, 3309. doi:10.1016/S0040-4039(03)00616-6
35. W. Yang, H. Fan, S. Gao, X. Gao, V. V. R. Karnati, W. Ni, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, B. Wang, Chem. Biol. 2004, 11, 439. doi:10.1016/J.CHEMBIOL.2004.03.021
36. K. L. Kramp, K. DeWitt, J. W. Flora, D. C. Muddiman, K. M. Slunt, T. A. Houston, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 695. doi:10.1016/J.TETLET.2004.11.112
37. J. Yan, H. Fang, B. Wang, Med. Res. Rev. 2005, 25, 490. doi:10.1002/MED.20038
38. C. W. Gray, Jr, L. L. Johnson, Jr, B. T. Walker, M. C. Sleevi, A. S. Campbell, R. Plourde, T. A. Houston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5416.
39. C. W. Gray, Jr, T. A. Houston, J. Org. Chem. 2002, 67, 5426. doi:10.1021/JO025876Y
40. J. Zhao, T. M. Fyles, T. D. James, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3461. doi:10.1002/ANIE.200454033
41. J. Zhao, M. G. Davidson, M. F. Mahon, G. Kociok-Kohn, T. D. James, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16179. doi:10.1021/JA046289S
42. J. Zhao, T. D. James, Chem. Commun. 2005, 1889. doi:10.1039/B418279K
43. T. Zhang, E. V. Anslyn, Org. Lett. 2006, 5, 1649. doi:10.1021/OL060279+
44. M. Takeuchi, M. Yamamoto, S. Shinkai, Chem. Commun. 1997, 1731. doi:10.1039/A703471G
45. M. Yamamoto, M. Takeuchi, S. Shinkai, Tetrahedron 1998, 54, 3125. doi:10.1016/S0040-4020(98)00057-X
46. S. Patterson, B. D. Smith, R. E. Taylor, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3111. doi:10.1016/S0040-4039(98)00514-0
47. A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 10239. doi:10.1021/JA010806E
48. Y. Yang, R. T. Lewis, J. O. Escobedo, N. N. St. Luce, W. D. Treleaven, R. L. Cook, R. M. Strongin, Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1282. doi:10.1135/CCCC20041282
49. H. Otsuka, E. Uchimura, H. Koshino, T. Okano, K. Kataoka, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 3493. doi:10.1021/JA021303R
50. K. Djanashvili, L. Frullano, J. A. Peters, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4010. doi:10.1002/CHEM.200401335
51. T. M. Altamore, P. J. Duggan, G. Y. Krippner, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1126. doi:10.1016/J.BMC2005.09.028
52. T. A. Houston, B. L. Wilkinson, J. T. Blanchfield, Org. Lett. 2004, 6, 679. doi:10.1021/OL036123G
53. W. W. Lawrence, Jr, Tetrahedron Lett. 1971, 72, 3453. doi:10.1016/S0040-4039(01)97203-X
54. Y. Mansoori, F. S. Tataroglu, M. Sadaghian, Green Chem. 2005, 7, 870. doi:10.1039/B510164F
55. G. Hallos, J. Chem. Soc 1965, 5770.
56. C. A. Dyke, T. A. Bryson, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3959. doi:10.1016/S0040-4039(01)00602-5
57. (a) T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Org. Lett. 2005, 7, 5047. doi:10.1021/OL052061D
58. (b) T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Tetrahedron 2007, 63, 8645. doi:10.1016/J.TET.2007.03.157
59. S. Solomon, C. Hur, A. Lee, K. Smith, J. Chem. Educ. 1996, 73, 173.
60. K. Ishihara, S. Ohara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4196. doi:10.1021/JO9606564
61. K. Arnold, B. Davies, R. L. Giles, C. Grosjean, G. E. Smith, A. Whiting, Adv. Synth. Catal. 2006, 345, 813. doi:10.1002/ADSC. 200606018
62. Z. Huang, J. E. Reilly, R. N. Buckle, Synlett 2007, 1026. doi:10.1055/S-2007-973890
63. B. K. Shull, D. E. Spielvogel, G. Head, R. Gopalaswamy, S. Sankar, K. Devito, J. Pharm. Sci. 2000, 89, 215. doi:10.1002/(SICI) 1520-6017(200002)89:2<215::AID-JPS8>3.0.CO;2-P
64. W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1714. doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1714::AID- ANIE17140>3.0.CO;2-F
65. L. I. Bosch, T. M. Fyles, T. D. James, Tetrahedron 2004, 60, 11175.
66. J. Yan, G. Springsteen, S. Deeter, B. Wang, Tetrahedron 2004, 60, 10899. doi:10.1016/J.TET.2004.09.035
67. X. Gao, Y. Zhang, B. Wang, Tetrahedron 2005, 67, 9111. doi:10.1016/J.TET.2005.07.035
68. M. Dowlut, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 70, 9809.
69. S. Iwatsuki, S. Nakajima, M. Inamo, H. D. Takagi, K. Ishihara, Inorg. Chem. 2007, 46, 354. doi:10.1021/IC0615372
70. S. Gamsey, A. Miller, M. M. Olmstead, C. M. Beavers, L. C. Hirayama, S. Pradhan, R. A. Wessling, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 1278. doi:10.1021/JA066567I
71. W. Tan, D. Zhang, Z. Wang, C. Lui, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1964. doi:10.1039/B618183J
72. W. Tan, D. Zhang, D. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2629. doi:10.1016/J.BMCL.2007.01.099
73. S. L. Wiskur, J. J. Lavigne, A. Metzger, S. L. Tobey, V. Lynch, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3792. doi:10.1002/CHEM. 200305737
74. L. Zhu, Z. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4260. doi:10.1021/JA0435945
75. Y. Kanekiyo, H. Tao, Chem. Lett. (Jpn.) 2006, 35, 852. doi:10.1246/CL.2006.852
76. T. Zhang, E. V. Anslyn, Org. Lett. 2007, 9, 1627. doi:10.1021/OL070280O
77. F. K. Sartain, X. Yang, C. R. Lowe, Anal. Chem. 2006, 78, 5664. doi:10.1021/AC060416G
78. K. Ishihara, T. Maruyama, M. Mouri, Q. Gao, K. Furuta, H.Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3483. doi:10.1246/BCSJ.66. 3483
79. K. Ishihara, Q. Gao, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1993, 55, 6917. doi:10.1021/JO00076A070
80. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta, H.Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490. doi:10.1021/JA00077A054
81. K. Ishihara, H. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem. 1999, 527. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199903)1999:3<527::AID-EJOC527>3.0.CO;2-R
82. For selective monoesterification of malonic acid using boric acid, see: S. M. Levonis, L. F. Bornaghi, T. A. Houston, Aust. J. Chem. 2007, 60, 821. doi:10.1071/CH07231