Silicon analogues of the retinoid agonists TTNPB and 3-methyl-TTNPB, disila-TTNPB and disila-3-methyl-TTNPB: Chemistry and biology

ChemBioChem

Volumn 8, Issue 14, 2007, Pages 1688-1699

  Büttner, Matthias W ^a   Burschka, Christian ^a   Daiss, Jürgen O ^a   Ivanova, Diana ^b   Rochel, Natacha ^b   Kammerer, Sabrina ^b   Peluso Iltis, Carole ^b   Bindler, Audrey ^b   Gaudon, Claudine ^b   Germain, Pierre ^b   Moras, Dino ^b   Gronemeyer, Hinrich ^b   Tacke, Reinhold ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b INSTITUT DE GÉNÉTIQUE ET DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ET CELLULAIRE   (France)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Receptors; Retinoid; Sila drugs; Silicon

Indexed keywords

1 (5,5,8,8 TETRAMETHYL 5,8 DISILA 5,6,7,8 TETRAHYDRO 2 NAPHTHYL)ETHANONE; 4 [2 (3,5,5,8,8 PENTAMETHYL 5,8 DISILA 5,6,7,8 TETRAHYDRO 2 NAPHTHYL)PROP 1 ENYL]BENZOIC ACID; 4 [2 (5,5,8,8 TETRAMETHYL 5,8 DISILA 5,6,7,8 TETRAHYDRO 2 NAPHTHYL)PROP 1 ENYL]BENZOIC ACID; AROTINOID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; RETINOID; SILICON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

APOPTOSIS; ARTICLE; CELL DIFFERENTIATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLIZATION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; LEUKEMIA CELL; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY DIFFRACTION;

APOPTOSIS; BENZOATES; BENZOIC ACIDS; CELL DIFFERENTIATION; CELL LINE, TUMOR; CELL NUCLEUS; HUMANS; LEUKEMIA, PROMYELOCYTIC, ACUTE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NAPHTHALENES; ORGANOSILICON COMPOUNDS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RETINOIDS; SILICON;

EID: 34948903722     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200700182     Document Type: Article

References (77)

1. a) The Retinoids: Biology, Chemistry, and Medicine, 2nd ed. (Eds.: M. B. Sporn, A. B. Roberts, D. S. Goodman), Raven Press, New York, 1994;
2. b) M. Mark, N. B. Ghyselinck, P. Chambon, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2006, 46, 451-480.
3. E. Lengfelder, S. Saussele, A. Weisser, T. Büchner, R. Hehlmann, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2005, 56, 261-274.
4. a) L. Altucci, H. Gronemeyer, Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 181-193;
5. b) N. Clarke, A. Nebbioso, L. Altucci, H. Gronemeyer, Cell Cycle 2005, 4, 914-918.
6. a) W. Bourguet, P. Germain, H. Gronemeyer, Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 381-388;
7. b) H. Gronemeyer, J.-A. Gustafsson, V. Laudet, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 950-964.
8. a) P. Germain, P. Chambon, G. Eichele, R. M. Evans, M. A. Lazar, M. Leid, A. R. De Lera, R. Lotan, D. J. Mangelsdorf, H. Gronemeyer, Pharmacol. Rev. 2006, 58, 712-725;
9. b) P. Germain, P. Chambon, G. Eichele, R. M. Evans, M. A. Lazar, M. Leid, A. R. De Lera, R. Lotan, D. J. Mangelsdorf, H. Gronemeyer, Pharmacol. Rev. 2006, 58, 760-772.
10. a) G. R. Benoit, M. Flexor, F. Besançon, L. Altucci, A. Rossin, J. Hillion, Z. Balajthy, L. Legres, E. Ségal-Bendirdjian, H. Gronemeyer, M. Lanotte, Mol. Endocrinol. 2001, 15, 1154-1169;
11. b) L. Altucci, A. Rossin, O. Hirsch, A. Nebbioso, D. Vitoux, D. Wilhelm, F. Guidez, M. De Simone, E. M. Schiavone, D. Grimwade, A. Zelent, H. de Thé, H. Gronemeyer, Cancer Res. 2005, 65, 8754-8765.
12. C. Zhang, M. Duvic, Dermatol. Ther. 2003, 16, 322-330.
13. a) K. M. Ogilvie, R. Saladin, T. R. Nagy, M. S. Urcan, R. A. Heyman, M. D. Leibowitz, Endocrinology 2004, 145, 565-573;
14. b) M. D. Leibowitz, R. J. Ardecky, M. F. Boehm, C. L. Broderick, M. A. Carfagna, D. L. Crombie, J. D'Arrigo, G. J. Etgen, M. M. Faul, T. A. Grese, H. Havel, N. I. Hein, R. A. Heyman, D. Jolley, K. Klausing, S. Liu, D. E. Mais, C. M. Mapes, K. B. Marschke, P.-Y. Michellys, C. Montrose-Rafizadeh, K. M. Ogilvie, B. Pascual, D. Rungta, J. S. Tyhonas, M. S. Urcan, M. Wardlow, N. Yumibe, A. Reifel-Miller, Endocrinology 2006, 147, 1044-1053.
15. Syntheses and biological studies of TTNPB: a) P. Loeliger (Inventor), Hoffmann-La Roche & Co AG, Basel, Switzerland, Ger. Offen. DE 2854354 A1, July 5, 1979;
16. b) P. Loeliger, W. Bollag, H. Mayer, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1980, 15, 9-15;
17. c) R. Lotan, T. Stolarsky, D. Lotan, J. Nutr. Growth Cancer 1983, 1, 71-76;
18. d) M. I. Dawson, P. D. Hobbs, K. Derdzinski, R. L.-S. Chan, J. Gruber, W.-r. Chao, S. Smith, R. W. Thies, L. J. Schiff, J. Med. Chem. 1984, 27, 1516-1531;
19. e) S. Minucci, J.-P. Saint-Jeannet, R. Toyama, G. Scita, L. M. DeLuca, M. Taira, A. A. Levin, K. Ozato, I. B. Dawid, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 1803-1807;
20. f) A. M. Standeven, A. T. Johnson, M. Escobar, R. A. S. Chandraratna, Toxicol. Appl. Pharmacol. USA 1996, 138, 169-175;
21. g) A. M. Standeven, M. Teng, R. A. S. Chandraratna, Toxicol. Lett. 1997, 92, 231-240;
22. h) K. Wu, H.-T. Kim, J. L. Rodriquez, S. G. Hilsenbeck, S. K. Mohsin, X.-C. Xu, W. W. Lamph, J. G. Kuhn, J. E. Green, P. H. Brown, Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2002, 11, 467-474;
23. i) M. A. Pignatello, F. C. Kauffman, A. A. Levin, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2002, 178, 186-194;
24. j) D. Gardiner, A. Ndayibagira, F. Grün, B. Blumberg, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 2263-2273;
25. k) P. Germain, S. Kammerer, E. Pérez, C. Peluso-Iltis, D. Tortolani, F. C. Zusi, J. Starrett, P. Lapointe, J.-P. Daris, A. Marinier, A. R. de Lera, N. Rochel, H. Gronemeyer, EMBO Rep. 2004, 5, 877-882;
26. l) V. Pogenberg, J.-F. Guichou, V. Vivat-Hannah, S. Kammerer, E. Pérez, P. Germain, A. R. de Lera, H. Gronemeyer, C. A. Royer, W. Bourguet, J. Biol. Chem. 2005, 280, 1625-1633.
27. Syntheses and biological studies of TTNPB and 3-methyl-TTNPB: a) S. Strickland, T. R. Breitman, F. Frickel, A. Nürrenbach, E. Hädicke, M. B. Sporn, Cancer Res. 1983, 43, 5268-5272;
28. b) M. F. Boehm, M. R. McClurg, C. Pathirana, D. Mangelsdorf, S. K. White, J. Hebert, D. Winn, M. E. Goldman, R. A. Heyman, J. Med. Chem. 1994, 37, 408-414;
29. c) M. F. Boehm, L. Zhang, B. A. Badea, S. K. White, D. E. Mais, E. Berger, C. M. Suto, M. E. Goldman, R. A. Heyman, J. Med. Chem. 1994, 37, 2930-2941;
30. d) R. L. Beard, D. W. Gil, D. K. Marler, E. Henry, D. F. Colon, S. J. Gillet, T. Arafieg, T. S. Breen, H. Krauss, P. J. A. Davies, R. A. S. Chandraratna, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1447-1452;
31. e) R. L. Beard, D. F. Colon, E. S. Klein, K. A. Vorse, R. A. S. Chandraratna, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2729-2734;
32. f) K. Totpal, M. M. Chaturvedi, R. LaPushin, B. B. Aggarwal, Blood 1995, 85, 3547-3555;
33. g) R. L. Beard, R. A. S. Chandraratna, D. F. Colon, S. J. Gillett, E. Henry, D. K. Marler, T. Song, L. Denys, M. E. Garst, T. Arefieg, E. Klein, D. W. Gil, L. Wheeler, D. M. Kochhar, P. J. A. Davies, J. Med. Chem. 1995, 38, 2820-2829;
34. h) T. C. Islam, T. Skarin, S. Sumitran, R. Toftgård, Br. J. Dermatol. 2000, 143, 709-719.
35. H. Jiang, J. D. Penner, R. L. Beard, R. A. S. Chandraratna, D. M. Kochhar, Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 669-676.
36. Reviews: a) W. Bains, R. Tacke, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 526-543;
37. b) G. A. Showell, J. S. Mills, Drug Discovery Today 2003, 8, 551-556;
38. c) J. S. Mills, G. A. Showell, Expert Opin. Investig. Drugs 2004, 13, 1149-1157;
39. d) P. Englebienne, A. Van Hoonacker, C. V. Herst, Drug Design Rev. Online 2005, 2, 467-483.
40. a) R. Tacke, M. Merget, R. Bertermann, M. Bernd, T. Beckers, T. Reissmann, Organometallics 2000, 19, 3486-3497;
41. b) M. Merget, K. Günther, M. Bernd, E. Günther, R. Tacke, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194;
42. c) R. Tacke, T. Kornek, T. Heinrich, C. Burschka, M. Penka, M. Pülm, C. Keim, E. Mutschier, G. Lambrecht, J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165;
43. d) R. Tacke, V. I. Handmann, K. Kreutzmann, C. Keim, E. Mutschier, G. Lambrecht, Organometallics 2002, 21, 3727-3732;
44. e) R. Tacke, T. Heinrich, Silicon Chem. 2002, 1, 35-39;
45. f) R. Tacke, V. I. Handmann, R. Bertermann, C. Burschka, M. Penka, C. Seyfried, Organometallics 2003, 22, 916-924;
46. g) T. Heinrich, C. Burschka, J. Warneck, R. Tacke, Organometallics 2004, 23, 361-366;
47. h) R. Tacke, T. Heinrich, R. Bertermann, C. Burschka, A. Hamacher, M. U. Kassack, Organometallics 2004, 23, 4468-4477;
48. i) R. Tacke, T. Schmid, M. Penka, C. Burschka, W. Bains, J. Warneck, Organometallics 2004, 23, 4915-4923;
49. j) J. O. Daiss, C. Burschka, J. S. Mills, J. G. Montana, G. A. Showell, I. Fleming, C. Gaudon, D. Ivanova, H. Gronemeyer, R. Tacke, Organometallics 2005, 24, 3192-3199;
50. k) J. O. Daiss, C. Burschka, J. G. Mills, J. G. Montana, G. A. Showell, J. B. H. Warneck, R. Tacke, Organometallics 2006, 25, 1188-1198;
51. l) G. A. Showell, M. J. Barnes, J. O. Daiss, J. S. Mills, J. G. Montana, R. Tacke, J. B. H. Warneck, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2555-2558;
52. m) R. Ilg, C. Burschka, D. Schepmann, B. Wünsch, R. Tacke, Organometallics 2006, 25, 5396-5408.
53. a) J. G. Montana, I. Fleming, R. Tacke, J. Daiss (Inventors), Amedis Pharmaceuticals Ltd., Cambridge, UK, PCT Int. Pat. Appl. WO, 2004/045625 A1, June 3, 2004;
54. b) J. G. Montana, G. A. Showell, I. Fleming, R. Tacke, J. Daiss (Inventors), Amedis Pharmaceuticals Ltd., Cambridge, UK, PCT Int. Pat. Appl. WO 2004/048390 A1, June 10, 2004;
55. c) J. G. Montana, G. A. Showell, R. Tacke (Inventors), Amedis Pharmaceuticals Ltd., Cambridge, UK, PCT Int. Pat. Appl. WO 2004/048391 A1, June 10, 2004;
56. d) D. J. Miller, G. A. Showell, R. Conroy, J. Daiss, R. Tacke, D. Tebbe (Inventors), Amedis Pharmaceuticals Ltd., Cambridge, UK, PCT Int. Pat. Appl. WO 2005/005443 A1, January 20, 2005.
57. M. W. Büttner, M. Penka, L. Doszczak, P. Kraft, R. Tacke, Organometallics 2007, 26, 1295-1298.
58. M. Büttner, C. Burschka, J. O. Daiss, C. Gaudon, S. Kammerer, A. Bindler, P. Germain, H. Gronemeyer, R. Tacke, The XIVth International Symposium on Organosilicon Chemistry-3rd European Organosilicon Days, Würzburg, Germany, July 31-August 5, 2005, Book of Abstracts, p. 95.
59. a) W. S. Wadsworth, Jr. in Organic Reactions, Vol. 25 (Ed.: W. G. Dauben), Wiley, New York, 1977, pp. 73-253;
60. b) M. I. Dawson, K. Derdzinski, P. D. Hobbs, R. L.-S. Chan, S. W. Rhee, D. Yasuda, J. Org. Chem. 1984, 49, 5265-5267.
61. S. Kammerer, P. Germain, R. Flaig, C. Peluso-Iltis, A. Mitschier, N. Rochel, H. Gronemeyer, D. Moras, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2004, 60, 2048-2050.
62. D. M. Heery, E. Kalkhoven, S. Hoare, M. G. Parker, Nature 1997, 387, 733-736.
63. a) O. Hermanson, C. K. Glass, M. G. Rosenfeld, Trends Endocrinol. Metab. 2002, 13, 55-60;
64. b) N. J. McKenna, B. W. O'Malley, Cell 2002, 108, 465-474.
65. a) B. D. Darimont, R. L. Wagner, J. W. Apriletti, M. R. Stallcup, P. J. Kushner, J. D. Baxter, R. J. Fletterick, K. R. Yamamoto, Genes Dev. 1998, 12, 3343-3356;
66. b) R. T. Nolte, G. B. Wisely, S. Westin, J. E. Cobb, M. H. Lambert, R. Kurokawa, M. G. Rosenfeld, T. M. Willson, C. K. Glass, M. V. Milburn, Nature 1998, 395, 137-143;
67. c) A. K. Shiau, D. Barstad, P. M. Loria, L. Cheng, P. J. Kushner, D. A. Agard, G. L. Greene, Cell 1998, 95, 927-937.
68. G. Chaplais, J. Le Bideau, D. Leclercq, A. Vioux, Chem. Mater. 2003, 15, 1950-1956.
69. 29Si NMR signals of the Z isomers were very weak. Identification of the Z isomer and determination of the E/Z ratio was possible; however, complete assignment of the NMR data of the Z isomer was not possible.
70. a) G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997;
71. b) G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 1990, 46, 467-473.
72. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
73. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
74. A. T. Brünger, P. D. Adams, G. M. Clore, W. L. DeLano, P. Gros, R. W. Grosse-Kunstleve, J.-S. Jiang, J. Kuszewski, M. Nilges, N. S. Pannu, R. J. Read, L. M. Rice, T. Simonson, G. L. Warren, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 1998, 54, 905-921.
75. T. A. Jones, J.-Y. Zou, S. W. Cowan, M. Kjeldgaard, Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 1991, 47, 110-119.
76. a) S. Nagpal, S. Friant, H. Nakshatri, P. Chambon, EMBO J. 1993, 12, 2349-2360;
77. b) J.-Y. Chen, S. Penco, J. Ostrowski, P. Balaguer, M. Pons, J. E. Starrett, P. Reczek, P. Chambon, H. Gronemeyer, EMBO J. 1995, 14, 1187-1197.