2-methylimidazol-1-yl-substituted analogs of hexahydro-difenidol (HHD) and hexahydro-sila-difenidol (HHSiD) as M3 receptor-preferring muscarinic antagonists: A study on C/Si bioisosterism

Organometallics

Volumn 21, Issue 18, 2002, Pages 3727-3732

  Tacke, Reinhold ^a   Handmann, Vera I ^a   Kreutzmann, Kai ^b   Keim, Christine ^b   Mutschler, Ernst ^b   Lambrecht, Günter ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; SILICON COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOISOSTERISM;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0001321814     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020346d     Document Type: Article

References (27)

1. Tacke, R.; Linoh, H.; Zilch, H.; Wess, J.; Moser, U.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Liebigs Ann. Chem. 1985, 2223-2228.
2. Tacke, R.; Mahner, K.; Strohmann, C.; Forth, B.; Mutschler, E.; Friebe, T.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 1991, 417, 339-353.
3. Lambrecht, G.; Feifel, R.; Wagner-Röder, M.; Strohmann, C.; Zilch, H.; Tacke, R.; Waelbroeck, M.; Christophe, J.; Boddeke, H.; Mutschler, E. Eur. J. Pharmacol. 1989, 168, 71-80.
4. Feifel, R.; Wagner-Röder, M.; Strohmann, C.; Tacke, R.; Waelbroeok, M.; Christophe, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Br. J. Pharmacol. 1990, 99, 455-460.
5. Waelbroeck, M.; Camus, J.; Tastenoy, M.; Mutschler, E.; Strohmann, C.; Tacke, R.; Lambrecht, G.; Christophe, J. Eur. J. Pharmacol. Mol. Pharmacol. Sect. 1991, 206, 95-103.
6. Waelbroeck, M.; Camus, J.; Tastenoy, M.; Mutschler, E.; Strohmann, C.; Tacke, R.; Schjelderup, L.; Aasen, A.; Lambrecht, G.; Christophe, J. Eur. J. Pharmacol. Mol. Pharmacol. Sect. 1992, 227, 33-42.
7. Hulme, E. C.; Birdsall, N. J. M.; Buckley, N. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 633-673.
8. Caulfield, M. P. Pharm. Ther. 1993, 58, 319-379.
9. Kerr, P. M.; Hillier, K.; Wallis, R. M.; Garland, C. J. Br. J. Pharmacol. 1995, 115, 1518-1524.
10. Hegde, S. S.; Choppin, A.; Bonhaus, D.; Briaud, S.; Loeb, M.; Moy, T. M.; Loury, D.; Eglen, R. M. Br. J. Pharmacol. 1997, 120, 1409-1418.
11. Onali, P.; Olianas, M. C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 753-759.
12. Eglen, R. M.; Choppin, A.; Watson, N. Trends Pharmacol. Sci. 2001, 22, 409-414.
13. Miyachi, H.; Kiyota, H.; Segawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1807-1812.
14. Miyachi, H.; Kiyota, H.; Segawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2163-2168.
15. Miyachi, H.; Kiyota, H.; Uchiki, H.; Segawa, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1151-1161.
16. Tacke, R.; Heinrich, T.; Kornek, T.; Merget, M.; Wagner, S. A.; Gross, J.; Keim, C.; Lambrecht, G.; Mutschler, E.; Beckers, T.; Bernd, M.; Reissmann, T. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1999, 150/151, 69-87.
17. Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organometallics 2000, 19, 3486-3497.
18. Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194.
19. Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165.
20. Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics, in press.
21. Buckley, N. J.; Bonner, T. I.; Buckley, C. M.; Brann, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 469-476.
22. Dörje, F.; Wess, J.; Lambrecht, G.; Tacke, R.; Mutschler, E.; Brann, M. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 256, 727-733.
23. Tacke, R.; Linoh, H.; Ernst, L.; Moser, U.; Mutschler, E.; Sarge, S.; Cammenga, H. K.; Lambrecht, G. Chem. Ber. 1987, 120, 1229-1237.
24. Purchase II, C. F.; Goel, O. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 457-459.
25. Moerlein, S. M.; Stöcklin, G. L. J. Med. Chem. 1985, 28, 1319-1324.
26. Waelbroeck, M.; Lazareno, S.; Pfaff, O.; Friebe, T.; Tastenoy, M.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Br. J. Pharmacol. 1996, 119, 1319-1330.
27. Cheng, Y.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.