Sila-haloperidol: A silicon analogue of the dopamine (D2) receptor antagonist haloperidol

Organometallics

Volumn 23, Issue 19, 2004, Pages 4468-4477

  Tacke, Reinhold ^a   Heinrich, Tilman ^a   Bertermann, Rüdiger ^a   Burschka, Christian ^a   Hamacher, Alexandra ^b   Kassack, Matthias U ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROFLUORIC ACID; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POSITIVE IONS; SILICON COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ANTIPSYCHOTICS; AQUEOUS SODIUM HYDROXIDE SOLUTIONS; DOPAMINE RECEPTORS; EXTRAPYRAMIDAL SIDE EFFECTS;

AMINES;

EID: 4544333964     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0400671     Document Type: Article

References (39)

1. Capuano, B.; Crosby, I. T.; Lloyd, E. J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 521-548.
2. Freedman, R. New Engl. J. Med. 2003, 349, 1738-1749.
3. Joy, C. B.; Adams, C. E.; Lawrie, S. M. (Cochrane review). In: The Cochrane Library, Issue 4, 2002. Oxford: Update Software.
4. Janssen, P. A. J.; van de Westeringh, C.; Jageneau, A. H. M.; Demoen, P. J. A.; Hermans, B. K. F.; van Daele, G. H. P.; Schellekens, K. H. L.; van der Eycken, C. A. M.; Niemegeers, C. J. E. J. Med. Pharm. Chem. 1959, 1, 281-297.
5. Holstein, A. P.; Chen, C. H. Am. J. Psychiatry 1965, 122, 462-463.
6. Reviews dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Zilch, H. Endeavour 1986, 10, 191-197. (b) Tacke, R.; Linoh, H. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1989; Part 2, pp 1143-1206. (c) Bains, W.; Tacke, R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 526-543.
7. Reviews dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Zilch, H. Endeavour 1986, 10, 191-197. (b) Tacke, R.; Linoh, H. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1989; Part 2, pp 1143-1206. (c) Bains, W.; Tacke, R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 526-543.
8. Reviews dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Zilch, H. Endeavour 1986, 10, 191-197. (b) Tacke, R.; Linoh, H. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1989; Part 2, pp 1143-1206. (c) Bains, W.; Tacke, R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 526-543.
9. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
10. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
11. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
12. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
13. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
14. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
15. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
16. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
17. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
18. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
19. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
20. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
21. Recent original publications dealing with silicon-based drugs: (a) Tacke, R.; Reichel, D.; Jones, P. G.; Hou, X.; Waelbroeck, M.; Gross, J.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. J. Organamet Chem. 1996, 521, 305-321. (b) Delord, B.; Guillorit, M. C.; Lafay, J.; Andréola, M. L.; Tharaud, D.; Tarrago-Litvak, L.; Fleury, H. J. A.; Déléris, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 111-122. (c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organametallics 2000, 19, 3486-3497. (d) Merget, M.; Günther, K.; Bernd, M.; Günther, E.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 183-194. (e) Tacke, R.; Kornek, T.; Heinrich, T.; Burschka, C.; Penka, M.; Pülm, M.; Keim, C.; Mutsehler, E.; Lambrecht, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 140-165. (f) Chen, C.-A.; Sieburth, S. McN.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161-1166. (g) Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. McN. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625-3627. (h) wa Mutahi, M.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. McN. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363-7375. (i) Daiss, J. O.; Duda-Johner, S.; Burschka, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K.; Tacke, R. Organometallics 2002, 21, 803-811. (j) Tacke, R.; Heinrich, T. Silicon Chem. 2002, 1, 35-39. (k) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Kreutzmann, K. ; Keim, C.; Mutschler, E.; Lambrecht, G. Organometallics 2002, 21, 3727-3732. (l) Tacke, R.; Handmann, V. I.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Penka, M.; Seyfried, C. Organometallics 2003, 22, 916-924. (m) Duda-Johner, S.; Daiss, J. O.; Mohr, K.; Tacke, R. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 75-83.
22. Tacke, R.; Heinrich, T. (Amedis Pharmaceuticals Ltd., U.K.). U.K. Patent Appl. GB 2382575 A (June 4, 2003); Chem. Abstr. 2003, 139, 7019k.
23. Tacke, R.; Heinrich, T. (Amedis Pharmaceuticals Ltd., U.K.). U.K. Patent Appl. GB 2382575 A (June 4, 2003); Chem. Abstr. 2003, 139, 7019k.
24. Ismaiel, A. M.; de los Angeles, J.; Teitler, M.; Ingher, S.; Glennon, R. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 2519-2525.
25. Crystal structure of the corresponding amine 1a: Reed, L. L.; Schaefer, J. P. Acta Crystallogr., Sect. B 1973, 29, 1886-1890.
26. Missale, C.; Nash, S. H.; Robinson, S. W.; Jaber, M.; Caron, M. G. Physiol. Rev. 1998, 78, 189-225.
27. Seeman, P.; Van Toi, H. H. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 264-270.
28. Hewlett, D. R.; Nahorski, S. H. Life Sci. 1980, 26, 511-517.
29. Hewlett, D. R.; Morris, H.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1079, 15, 506-514.
30. Lyles-Eggleston, M.; Altundas, R.; Xia, J.; Sikazwe, D. M. N.; Fan, P.; Yang, Q.; Li, S.; Zhang, W.; Zhu, X.; Schmidt, A. W.; Vanase-Frawley, M.; Shrihkande, A.; Villalobos, A.; Borne, R. F.; Ablordeppey, S. Y. J. Med. Chem. 2004, 47, 497-508 and references therein.
31. Sheldrick, G. M. SHELXS-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
32. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.
33. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
34. Kassack, M. U.; Höfgen, B.; Lehmann, J.; Eckstein, N.; Quillan, J. M.; Sadée, W. J. Biomol. Screen. 2002, 7, 233-246.
35. Kassack, M. U. AAPS PharmSci. 2002; 4(4), article 31 (http:// www.aapapharmsci.org).
36. Kassack, M. U.; Höfgen, B.; Decker, M.; Eckstein, N.; Lehmann, J. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2002, 366, 543-550.
37. Lazareno, S.; Birdsall, N. J. M. Mol. Pharmacol. 1995, 48, 362-378.
38. Bradford, M. M. Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
39. Cheng, Y.; Frusoff, W. H. Biochem. Pharmacol 1973, 22, 3099-3108.