Heterogeneous vanadium catalysts for racemization and chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of benzylic alcohols

Green Chemistry

Volumn 9, Issue 10, 2007, Pages 1104-1108

  Wuyts, S ^a   Wahlen, J ^a   Jacobs, P A ^a   De Vos, D E ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34848830498     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b700187h     Document Type: Article

References (41)

1. F. F. Huerta A. B. E. Minidis J.-E. Bäckvall Chem. Soc. Rev. 2001 30 321.
2. M.-J. Kim Y. Ahn J. Park Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 578.
3. O. Pàmies J.-E. Bäckvall Chem. Rev. 2003 103 3247.
4. E. J. Ebbers G. J. A. Ariaans J. P. M. Houbiers A. Bruggink B. Zwanenburg Tetrahedron 1997 53 9417.
5. P. M. Dinh J. A. Howarth A. R. Hudnott J. M. J. Williams W. Harris Tetrahedron Lett. 1996 37 7623.
6. J. H. Koh H. M. Jeong J. Park Tetrahedron Lett. 1998 39 5545.
7. O. Pàmies J.-E. Bäckvall Chem.–Eur. J. 2001 7 5052.
8. A. L. E. Larsson B. A. Persson J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1211.
9. B. A. Persson A. L. E. Larsson M. Le Ray J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1645.
10. M.-J. Kim Y. K. Choi M. Y. Choi M. J. Kim J. Park J. Org. Chem. 2001 66 4736.
11. A. Dijksman J. M. Elzinga Y.-X. Li I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 879.
12. J. H. Choi Y. H. Kim S. H. Nam S. T. Shin M.-J. Kim J. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2373.
13. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6535.
14. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár F. B. Kaynak J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8817.
15. N. Kim S.-B. Ko M. S. Kwon M.-J. Kim J. Park Org. Lett. 2005 7 4523.
16. S. Wuyts D. E. De Vos F. Verpoort D. Depla R. De Gryse P. A. Jacobs J. Catal. 2003 219 417.
17. W. H. Kim R. Karvembu J. Park Bull. Korean Chem. Soc. 2004 25 931.
18. A. Zsigmond A. Kecskemeti K. Bogar F. Notheisz E. Mernyak Catal. Commun. 2005 6 520.
19. K. Yamaguchi T. Koike M. Kotani M. Matsushita S. Shinachi N. Mizuno Chem. -Eur. J. 2005 11 6574.
20. S. Wuyts K. De Temmerman D. De Vos P. Jacobs Chem. Commun. 2003 1928.
21. D. Klomp T. Maschmeyer U. Hanefeld J. A. Peters Chem.–Eur. J. 2004 10 2088.
22. S. Wuyts K. De Temmerman D. E. De Vos P. A. Jacobs Chem.–Eur. J. 2005 11 386.
23. P. Lozano T. De Diego M. Larnicol M. Vaultier J. L. Iborra Biotechnol. Lett. 2006 28 1559.
24. Y. Zhu K.-L. Fow G.-K. Chuah S. Jaenicke Chem.–Eur. J. 2007 13 541.
25. Oxovanadium-catalyzed aerobic oxidation of alcohols: M. Kirihara Y. Ochiai S. Takizawa H. Takahata H. Nemoto Chem. Commun. 1999 1387.
26. Y. Maeda N. Kakiuchi S. Matsumura T. Nishimura T. Kawamura S. Uemura J. Org. Chem. 2002 67 6718.
27. S. Velusamy T. Punniyamurthy Org. Lett. 2004 6 217.
28. A. T. Radosevich C. Musich F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1090.
29. S.-S. Weng M.-W. Shen J.-Q. Kao Y. S. Munot C.-T. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 3522.
30. During this work, the use of Lewis-acid oxovanadium complexes for the DKR of allylic alcohols was reported. The racemization proceeds via a [3,3]sigmatropic rearrangement and is applicable to a limited number of allylic alcohols: S. Akai K. Tanimoto Y. Kanao M. Egi T. Yamamoto Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2592.
31. M. L. Smith J. Marinenko Am. Mineral. 1973 58 531.
32. A. Rauf H. Parveen Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2004 106 97.
33. R. A. Sheldon M. Wallau I. W. C. E. Arends U. Schuchardt Acc. Chem. Res. 1998 31 485.
34. M. V. Merritt D. B. Anderson K. A. Basu I.-W. Chang H.-J. Cheon N. E. Mukundan C. A. Flannery A. Y. Kim A. Vaishampayan D. A. Yens J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5551.
35. For V-catalyzed alcohol oxidation with a radical mechanism, see: V. Conte F. Di Furia G. Modena J. Org. Chem. 1988 53 1665.
36. E. Grunwald A. Heller F. S. Klein J. Chem. Soc. 1957 2604.
37. Inorganic metal (e.g., Cu or Al) sulfates are used as catalysts in the dehydration of alcohols. For example, see: R. V. Hoffman R. D. Bishop P. M. Fitch R. Hardenstein J. Org. Chem. 1980 45 917.
38. T. Nishiguchi C. Kamio J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 707.
39. E. J. Eisenbraun K. W. Payne J. S. Bymaster Org. Prep. Proced. Int. 2000 32 557. However, in comparison with VOSO4, these metal sulfates showed no or very low activity, or low selectivity in the racemization of (S)-1a.
40. For example, see: B. S. Kwak T. J. Kim Appl. Catal., A 1999 188 99.
41. A. Ghanem H. Y. Aboul-Enein Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3331.