Non-resonance-assisted hydrogen bonding in hydroxymethylene and aminomethylene cyclobutanones and cyclobutenones and their nitrogen counterparts

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 13, 2007, Pages 1950-1958

  Sanz, Pablo ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Enols; Four membered rings; Hydrogen bonds; Tautomerism

Indexed keywords

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KETONES; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; NITROGEN; UNSATURATED COMPOUNDS;

CONJUGATED SYSTEMS; ENOLS; FOUR-MEMBERED RINGS; GEOMETRICAL CONSTRAINTS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; OXYGEN AND NITROGENS; RESONANCE-ASSISTED HYDROGEN BONDS; TAUTOMERISM;

HYDROGEN BONDS;

EID: 34748859296     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200700266     Document Type: Article

References (68)

1. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997, p. .
2. S. J. Grabowski, Hydrogen bonding - New Insights, Springer, Amsterdam, 2006, p. .
3. B. Kovacevic, Z. Glasovac, Z. B. Maksic, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765-774.
4. B. Kovacevic, Z. B. Maksic, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1694-1702.
5. B. Kovacevic, Z. B. Maksic, R. Vianello, M. Primorac, New J. Chem. 2002, 26, 1329-1334.
6. V. Raab, M. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovacevic, Z. B. Maksic, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790-8797.
7. B. Kovacevic, Z. B. Maksic, Chem. Commun. 2006, 1524-1526.
8. O. Mó, M. Yáñez, M. Esseffar, M. Herreros, R. Notario, J. L. M. Abboud, J. Org. Chem. 1997, 62, 3200-3207.
9. G. Bouchoux, D. Defaye, T. McMahon, A. Likholyot, O. Mó, M. Yáñez, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2900-2909.
10. L. González, O. Mó, M. Yáñez in Protonation and deprotonation of thio malonaldehyde. The role of the intramolecular hydrogen bond (Ed.: S. S. Xantheas), Kluwer, Dordrecht, 2000.
11. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
12. G. Gilli, V. Bertolasi in The Chemistry of Enols (Ed.: Z. Rappoport), Wiley, Chichester, 1990.
13. G. Gilli, P. Gilli, J. Mol. Struct. 2000, 552, 1-15.
14. P. Gilli, V. Bertolasi, L. Pretto, A. Lycka, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554-13567.
15. P. Gilli, V. Bertolasi, L. Pretto, V. Ferretti, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3845-3855.
16. P. Gilli, V. Bertolasi, L. Pretto, L. Antonov, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4943-4953.
17. R. Srinivasan, J. S. Feenstra, S. T. Park, S. J. Xu, A. H. Zewail, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2266-2267.
18. J. Chen, P. G. Willis, S. Parkin, A. Cammers, Eur. J. Org. Chem. 2004, 171-178.
19. M. D. Ward, Chem. Commun. 2005, 5838-5842.
20. A. S. Ozen, F. De Proft, V. Aviyente, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5860-5868.
21. S. Bolvig, P. E. Hansen, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 19-54.
22. L. Sobczyk, S. J. Grabowski, T. M. Krygowski, Chem. Rev. 2005, 105, 3513-3560.
23. K. A. Lyssenko, M. V. Antipin, Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1-15.
24. G. A. Jeffrey, Food Chem. 1996, 56, 197-342.
25. G. A. Jeffrey, Crystallogr. Rev. 2003, 9, 135-176.
26. O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638.
27. L. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, Theochem 1996, 371, 1-10.
28. L. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Chem. Phys. 1999, 111, 3855-3861.
29. O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3592-3601.
30. A. Filarowski, T. Glowiaka, A. Koll, J. Mol. Struct. 1999, 484, 75-89.
31. M. Jablonski, A. Kaczmarek, A. J. Sadlej, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10890-10898.
32. I. Alkorta, J. Elguero, O. Mó, M. Yáñez, J. D. Bene, Mol. Phys. 2004, 102, 2563-2574.
33. I. Alkorta, J. Elguero, O. Mó, M. Yáñez, J. E. Del Bene, Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 411-415.
34. E. D. Raczynska, T. M. Krygowski, J. E. Zachara, B. Osmialowski, R. Gawinecki, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 892-897.
35. A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, A. V. Degtyarev, Z. A. Starikova, L. Sobczyk, A. Filarowski, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3973-3976.
36. J. F. Beck, Y. Mó, J. Comput. Chem. 2007, 28, 455-466.
37. P. Sanz, O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3585-3591.
38. S. Breda, I. Reva, L. Lapinskia, R. Fausto, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 929-937.
39. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C González, J. A. Pople. Gaussian03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2003.
41. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
42. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
43. L. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710-9719.
44. L. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1124-1135.
45. L. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Chem. Phys. 1998, 109, 139-150.
46. R. F. W. Bader, Atomes In Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990, p. .
47. E. Cubero, M. Orozco, P. Hobza, F. J. Luque, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
48. I. Alkorta, L. Barrios, I. Rozas, J. Elguero, J. Mol. Struct. Theochem 2000, 496, 131-137.
49. S. J. Grabowski, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739-10746.
50. R. Parthasarathi, V. Subramanian, N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 843-850.
51. A. Martín Pendás, M. A. Blanco, E. Francisco, J. Chem. Phys. 2006, 125.
52. U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754.
53. E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero, E. Molins, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529-5542.
54. M. Ziolkowski, S. J. Grabowski, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6514-6521.
55. S. J. Grabowski, W. A. Sokalski, E. Dyguda, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444-6446.
56. J. Beckmann, S. Grabowsky, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2011-2019.
57. R. Parthasarathi, V. Subramanian, N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3349-3351.
58. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
59. A. A. Deniz, K. S. Peters, G. J. Snyder, Science 1999, 286, 1119-1122.
60. C. H. Suresh, N. Koga, J. Org. Chem. 2002, 67, 1965-1968.
61. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, Tetrahedron 1997, 53, 1403-1410.
62. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, Struct. Chem. 1998, 9, 243-247.
63. T. Steiner, W. Saenger, Acta Crystallogr. Sect. B 1994, 50, 348-357.
64. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791-9800.
65. O. Picazo, I. Alkorta, J. Elguero, J. Org. Chem. 2003, 68, 7485-7489.
66. I. D. Brown, Acta Crystallogr. Sect. B 1992, 48, 553-572.
67. R. W. Gora, S. J. Grabowski, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6397-6405.
68. NIST Chemistry Webbook. Standard Reference Database Number 69 (Eds.: P. J. Linstrom, W. G. Mallard), Release June 2005, Nationla Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899 (http://web-book.nst.gov) 2005.