Estimates of the energy of intramolecular hydrogen bonds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 37, 2006, Pages 10890-10898

  Jabłoński, Mirosław ^a   Kaczmarek, Anna ^a   Sadlej, Andrzej J ^a  

^a NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ENERGY; BOND EQUALIZATION EFFECTS; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; PROXIMITY EFFECTS;

CONFORMATIONS; DIMERS; MOLECULAR DYNAMICS; MONOMERS; PROTONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 33749605999     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062759o     Document Type: Article

References (42)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
2. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: New York, 1999.
3. Schuster P. In Intermolecular Interactions: From Diatomics to Biopolymers; Pullman, B., Ed.; J. Wiley: New York, 1978; p 363, and references therein.
4. Hadzi, D., Ed. Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding; J. Wiley: Chichester, 1997; and references therein.
5. Scheiner, S., Ed. Molecular Interactions. From van der Waals to Strongly Bound Complexes; J. Wiley: Chichester, 1997.
6. Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639.
7. Schuster, P.; Zundel, G.; Sandorfy, C. Hydrogen Bonding; North-Holland: Amsterdam, 1976.
8. Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3513.
9. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
10. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
11. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M.; Del Bene, J. E. Mol. Phys. 2004, 102, 2563.
12. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M.; Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 411.
13. Avramopoulos, A.; Jabłoński, M.; Papadopoulos, M. G.; Sadlej, A. J. Chem. Phys., in press, 2006.
14. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10462.
15. Buemi, G.; Zuccarello, F. THEOCHEM 2002, 587, 71.
16. Nowroozi, A.; Raissi, H.; Farzad, F. THEOCHEM 2005, 730, 161.
17. Lipkowski, P.; Koll, A.; Karpfen, A.; Wolschann, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 256.
18. Jabłoński, M. M.Sc. Thesis, Nicolaus Copernicus University, Toruń, Poland, 2000. Presented at the 45th Annual Conference of the Polish Chemical Society, Łódź, Poland, 2000.
19. Kaczmarek, A. M.Sc. Thesis, Nicolaus Copernicus University, Toruń, Poland, 2001. Presented at the Central European Symposium on Theoretical Chemistry, CESTC-2001, Jaszowiec, Poland, 2001.
20. Rajappa, S. Tetrahedron 1999, 55, 7065.
21. Solomons, T. W. G. Organic Chemistry; J. Wiley: New York, 1996.
22. Da̧browski, J.; Kamieńska-Trela, K. Spectrochim. Acta 1966, 22, 211.
23. Da̧browski, J.; Kozerski, L. Chem. Commun. 1968, 586.
24. Da̧browski, J.; Kozerski, L. J. Chem. Soc. B 1971, 345.
25. Da̧browski, J.; Kozerski, L. Org. Magn. Reson. 1972, 4, 137.
26. Da̧browski, J.; Kamieńska-Trela, K. J. A. Chem. Soc. 1976, 98, 2826.
27. Gámez-Sánchez, A.; Paredes-León, R.; Cámpora, J. Org. Magn. Reson. 1998, 36, 154.
28. Da̧browski, J.; Kamieńska-Trela, K. Org. Magn. Reson. 1972, 4, 421.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
31. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. VMD - Visual Molecular Dynamics. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
32. Andersson, K.; Barysz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Cooper, D. L.; Fülscher, M., P.; de Graaf, C.; Hess, B. A.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-A.; Nakajima, T.; Neogrády, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Schimmelpfennig, B.; Schütz, M.; Seijo, L.; Serrano-Andrès, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stålling, J.; Thorsteinsson, T.; V. Veryazov, V.; Widmark, P.-O. Molcas, version 5.4; Department of Theoretical Chemistry, Lund University, Lund, Sweden, 2002.
33. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
34. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Sadlej, A. J.; Leszczynski, J. Chem. Phys. 2006, 327, 151.
35. Chałasiński, G.; Gutowski, M. Chem. Rev. 1988, 88, 943.
36. Chałasiński, G.; Szczçśmak, M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723.
37. Cuma, M.; Scheiner, S.; Kar, T. THEOCHEM 1999, 467, 37.
38. Grabowski, J. S. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 797.
39. Buemi, G. THEOCHEM 2000, 499, 21.
40. Wojtulewski S.; Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 388.
41. Fowler, P. W. Unpublished results.
42. Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2001, 562, 137.