Matrix isolation FTIR and theoretical study of α-pyrone photochemistry

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn , Issue , 2004, Pages 929-937

  Breda, S ^a,b   Reva, I ^a   Lapinski, L ^a,b   Fausto, R ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b INSTITUTE OF PHYSICS   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXA 3 OXOBICYCLO[2.2.0]HEX 5 ENE; 2 PYRONE DERIVATIVE; 4 FORMYL 2 CYCLOBUTEN 1 ONE; ALDEHYDE; BICYCLO COMPOUND; CARBON DIOXIDE; CYCLOBUTADIENE; CYCLOBUTANONE DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; DIPOLE; ENERGY; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERIZATION; PHOTOCHEMISTRY; RING OPENING; THEORETICAL STUDY; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 1642356734     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b309660b     Document Type: Article

References (38)

1. R. S. Becker, S. Chakravorti, C. Gartner, M. G. Miguel J.Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 89, 1007.
2. A. Lopes, J. Seixas de Melo, A. J. Martins, A. L. Maçanita, F. S. Pina, H. Wamhoff, E. C. Mello Environ. Sci. Technol., 1995, 29, 562.
3. S. Seixas de Melo, G. Quinteiro, J. Pina, S. Breda, R. Fausto J. Mol. Struct., 2001, 565-566, 59.
4. P. De Mayo Adv. Org. Chem., 1960, 2, 394.
5. W. H. Pirkle, L. H. McKendry J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 1179.
6. E. J. Corey, J. Streith J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 950.
7. D. J. Cram, M. E. Tanner, R. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1024.
8. B. R. Arnold, C. E. Brown, J. Lusztyk J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1576.
9. R. G. S. Pong, B. S. Huang, J. Laureni, A. Krantz J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4153.
10. R. G. S. Pong, J. S. Shirk J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 248.
11. O. L. Chapman, C. L. McIntosh, J. Pacansky J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 244.
12. O. L. Chapman, C. L. McIntosh, J. Pacansky J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 614.
13. R. L. Redington J. Chem. Phys., 1998, 109, 10 781.
14. G. Maier, H.-G. Hartan, T. Sayrac Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976, 15, 226.
15. S. Breda, L. Lapinski, I. Reva, R. Fausto J. Photochem. Photobiol., A, 2003, in press, Manuscript No. JPC6410
16. A. D. Becke Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098.
17. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
18. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair Can. J. Phys., 1980, 58, 1200.
19. J. H. Schachtschneider, Technical Report, Shell Development Co., Emeryville, CA, 1969
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.9), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
21. R. Fausto, G. Quinteiro, S. Breda J. Mol. Struct., 2001, 598, 287.
22. B. S. Huang, R. G. S. Pong, J. Laureni, A. Krantz J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4154.
23. J. P. Guthrie, C. L. McIntosh, P. De Mayo Can. J. Chem., 1970, 48, 237.
24. H. W. Moore, O. H. W. Decker Chem. Rev., 1986, 86, 821.
25. R. Fausto, A. Kulbida, O. Schrems J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 3755.
26. E. M. S. Maçôas, R. Fausto, J. Lundell, M. Pettersson, L. Khriachtchev, M. Räsänen J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 3922.
27. L. Lapinski, M. J. Nowak, A. Les, L. Adamowicz J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1461.
28. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito, California, 1991
29. M. Klessinger, J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, VCH, New York, 1995
30. R. S. Becker, Theory and Interpretation of Fluorescence and Phosphorescence, Wiley Interscience, New York, 1969
31. F. Neumann, K. Jug J. Org. Chem., 1994, 59, 6437.
32. M. Dulce Faria, J. J. C. Teixeira-Dias, R. Fausto Vib. Spectrosc., 1991, 2, 107.
33. B. R. Arnold, V. Balaji, J. W. Downing, J. G. Radziszewski, J. J. Fisher, J. Michl J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2910.
34. M. Olivucci, F. Bernardi, S. Ottani, M. A. Robb J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2034.
35. M. Olivucci, I. N. Ragazos, F. Bernardi, M. A. Robb J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3710.
36. E. J. Corey, W. H. Pirkle Tetrahedron Lett., 1967, 8, 5255.
37. E. J. Corey, W. H. Pirkle Tetrahedron Lett., 1968, 9, 255. (Erratum)
38. All hypothetical species have the strongest predicted absorption in the carbonyl stretching region. Predicted absorption bands due to other vibrations have much lower intensity and are not discernible under the present experimental conditions