Resonance-assisted hydrogen bonds: A critical examination. Structure and stability of the enols of β-diketones and β-enaminones

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 18, 2007, Pages 3585-3591

  Sanz, Pablo ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; ISOMERS; KETONES; RESONANCE;

HYDROGEN SHIFT; TAUTOMER;

HYDROGEN BONDS;

ALCOHOL DERIVATIVE; AMIDE; KETONE; NITROGEN; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; THERMODYNAMICS;

ALCOHOLS; AMIDES; HYDROGEN BONDING; ISOMERISM; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OXYGEN; THERMODYNAMICS;

EID: 34249716262     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067514q     Document Type: Article

References (53)

1. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
2. Gilli, G.; Bertolasi, V. In The Chemistry of Enols; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1990.
3. Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1.
4. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Lycka, A.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554.
5. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3845.
6. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Antonov, L.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4943.
7. Srinivasan, R.; Feenstra, J. S.; Park, S. T.; Xu, S. J.; Zewail, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2266.
8. Chen, J.; Willis, P. G.; Parkin, S.; Cammers, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 171.
9. Ward, M. D. Chem. Commun. 2005, 5838.
10. Ozen, A. S.; De Proft, F.; Aviyente, V.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5860.
11. Bolvig, S.; Hansen, P. E. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 19.
12. Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Rev. 2005, 105, 3513.
13. Lyssenko, K. A.; Antipin, M. V. Russ. Chem. Bull 2006, 55, 1.
14. Jablonski, M.; Kaczmarek, A.; Sadlej, A. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10890.
15. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M.; Bene, J. D. Mol. Phys. 2004, 102, 2563.
16. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M.; Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 411.
17. Raczynska, E. D.; Krygowski, T. M.; Zachara, J. E.; Osmialowski, B.; Gawinecki, R. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 892.
18. Pozharskii, A. F.; Ryabtsova, O. V.; Ozeryanskii, V. A.; Degtyarev, A. V.; Starikova, Z. A.; Sobczyk, L.; Filarowski, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3973.
19. Raczynska, E. D.; Kosinska, W.; Osmialowski, B.; Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3561.
20. Hartmann, M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 968.
21. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
22. Grabowski, S. J. Hydrogen Bonding - New Insights; Springer Netherlands: Amsterdam, 2006; Vol. 3.
23. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
24. Kovacevic, B.; Glasovac, Z.; Maksić, Z. B. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765.
25. Kovacevic, B.; Maksić, Z. B. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1694.
26. Kovacevic, B.; Maksić, Z. B.; Vianello, R.; Primorac, M. New J. Chem. 2002, 26, 1329.
27. Raab, V.; Harms, M.; Sundermeyer, J.; Kovacevic, B.; Maksić, Z. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8790.
28. Kovacevic, B.; Maksić, Z. B. Chem. Commun. 2006, 1524.
29. Kovacevic, B.; Maksić, Z. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2553.
30. Howard, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8238.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmi, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. Theochem 1996, 371, 1.
35. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710.
36. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3592.
37. Gonzalez, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1124.
38. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 139.
39. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3855.
40. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
41. Bader, R. F. W. Atoms In Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press, Oxford University: Oxford, 1990.
42. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628.
43. Alkorta, I.; Barrios, L.; Rozas, L.; Elguero, I. J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 496, 131.
44. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529.
45. Ziolkowski, M.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6514.
46. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Dyguda, E.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444.
47. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.
48. NIST Chemistry Webbook; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; Standard Reference Database No. 69, Release June 2005; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005 (http://webbook.n-st.gov).
49. Dannenberg, J. J.; Haskamp, L.; Masunov, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7083.
50. Geuenich, D.; Hess, K.; Kohler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758.
51. Beck, J. F.; Mó, Y. J. Comput. Chem. 2007, 28, 455.
52. Bertolasi, V.; Pretto, L.; Ferretti, V.; Gilli, P.; Gilli, G. Acta Crystallogr B: Struct. Sci. 2006, 62, 1112.
53. Sorensen, J.; Clausen, H. F.; Poulsen, R. D.; Overgaard, J.; Schiott, B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 345.