Preparation of 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-5-methoxybenzo[b] furan derivatives and their leukotriene B4 inhibitory activity

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 19, 2007, Pages 3083-3086

  Sakata, Yoko ^a   Kuramoto, Mari ^a   Ando, Kumiko ^a   Yamaguchi, Mami ^a   Kawasaki, Ikuo ^a   Kunitomo, Jun Ichi ^a   Yokomizo, Takehiko ^b   Ohishi, Yoshitaka ^a  

^a MUKOGAWA WOMEN'S UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM; CARBOHYDRATES; CELLS;

HUMAN BLT; INHIBITORY ACTIVITY; LEUKOTRIENE;

FURAN RESINS;

BENZOFURAN DERIVATIVE; LEUKOTRIENE B4;

ANIMAL; ARTICLE; CHO CELL; CRICETULUS; DRUG ANTAGONISM; HAMSTER; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; BENZOFURANS; CHO CELLS; CRICETINAE; CRICETULUS; HUMANS; LEUKOTRIENE B4; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 34548768689     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711391a     Document Type: Article

References (60)

1. A. W. Ford-Hutchinson Crit. Rev. Immunol. 1990 10 1 12
2. C. R. Turner R. Breslow M. J. Conklyn C. J. Andresen D. K. Patterson A. Lopez-Anaya B. Owens P. Lee J. W. Watson H. J. Showell J. Clin. Invest. 1996 97 381 387
3. A. Nakao K. Nosaka N. Ohishi E. Noiri T. Suzuki S. Taniguchi G. Seki Y. Watanabe K. Kurokawa T. Shimizu S. Kimura Kidney Int., Suppl. 1997 63 S236 S238
4. R. J. Griffiths E. R. Pettipher K. Kock C. A. Farrell R. Breslow M. J. Conklyn M. A. Smith B. C. Doherty L. S. Melvin L. A. Reiter M. S. Biggars F. C. Falkner D. Y. Mitchell T. E. Liston H. J. Hackman D. J. Wimberly A. J. Milici D. N. Scampoli J. B. Cheng J. S. Pillar C. J. Pazoles N. S. Showell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 517 521
5. R. P. Gladue L. A. Carroll A. J. Milici D. N. Scampoli H. A. Stukenbrok E. R. Pettipher E. D. Salter L. Contillo H. J. Showell J. Exp. Med. 1996 183 1893 1898
6. K. Shindo Y. Matsumoto Y. Hirai M. Sumitomo T. Amano K. Miyakawa M. Matsumura T. Mizuno J. Intern. Med. 1990 228 91 96
7. A. J. Wardlaw H. Hay O. Cromwell J. V. Collins A. B. Kay J. Allergy Clin. Immunol. 1989 84 19 26
8. N. Ahmadzadeh M. Shingu M. Nobunaga T. Tawara Inflammation 1991 15 497 503
9. P. Sharon W. F. Stenson Gastroenterology 1984 86 453 460
10. L. A. Reiter K. Koch A. D. Piscopio H. J. Showell R. Alpert M. S. Biggers R. J. Chambers M. J. Conklyn K. Cooper S. R. Cortina J. N. Dibrino B. W. Dominy C. A. Farrell G. P. Hingorani G. J. Martinelli M. Ramchandani K. F. Wright Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1781 1786
11. K. Koch L. S. Melvin, Jr. L. A. Reiter M. S. Biggers H. J. Showell R. J. Griffiths E. R. Pettipher J. B. Cheng A. J. Milici R. Breslow M. J. Conklyn M. A. Smith B. C. Hackman N. S. Doherty E. Salter C. A. Farrell G. Schultet J. Med. Chem. 1994 37 3197 3199
12. D. M. Gapinski B. E. Mallett L. L. Froelich W. T. Jackson J. Med. Chem. 1990 33 2807 2813
13. W. T. Jackson R. J. Boyd L. L. Froelich D. M. Gapinski B. E. Mallett J. S. Sawyer J. Med. Chem. 1993 36 1726 1734
14. D. K. Herron T. Goodson N. G. Bollinger D. Swanson-Bean I. G. Wright G. S. Staten A. R. Thompson L. L. Froelich W. T. Jackson J. Med. Chem. 1992 35 1818 1828
15. J. S. Sawyer N. J. Bach S. R. Baker R. F. Baldwin P. S. Borromeo S. L. Cockerham J. H. Fleisch P. Floreancig L. L. Froelich W. T. Jackson P. Marder J. A. Palkowitz C. R. Roman D. L. Saussy, Jr. E. A. Schmittling S. A. Silbaugh S. M. Spaethe P. W. Stengel M. J. Sofia J. Med. Chem. 1995 38 4411 4432
16. P. D. Greenspan R. A. Fujimoto P. J. Marshall A. Raychaudhuri K. E. Lipson H. Zhou R. A. Doti D. E. Coppa L. Zhu R. Pelletier S. Uziel-Fusi R. H. Jackson M. H. Chin B. L. Kotyuk J. J. Fitt J. Med. Chem. 1999 42 164 172
17. P. R. Devchand A. K. Hihi M. Perroud W. D. Schleuning B. M. Spiegelman W. Wahli J. Biol. Chem. 1999 274 23341 23348
18. M. Matousek K. Mitsube M. Mikuni M. Brannstrom Mol. Hum. Reprod. 2001 7 35 42
19. K. Kishikawa S. Nakao S. Matsumoto K. Kondo N. Hamanaka Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1995 23 279 281
20. K. Kishikawa N. Tateishi T. Maruyama R. Seo M. Toda T. Miyamoto Prostaglandins 1992 44 261 275
21. F. W. Birke C. J. Meade R. Anderskewitz G. A. Speck H.-M. Jennewein J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001 297 458 466
22. C. Brink S.-E. Dahlen J. Drazen J. F. Evans D. W. P. Hay S. Nicosia C. N. Serhan T. Shimizu T. Yokomizo Pharmacol. Rev. 2003 55 195 227
23. A. Toda T. Yokomizo T. Shimizu Prostaglandins Other Lipid Mediators 2002 68-69 575 585
24. T. Yokomizo K. Masuda K. Kato A. Toda T. Izumi T. Shimizu Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2000 161 S51 S55
25. T. Yokomizo T. Izumi T. Shimizu Arch. Biochem. Biophys. 2001 385 231 241
26. T. Yokomizo K. Kato K. Terawaki T. Izumi T. Shimizu J. Exp. Med. 2000 192 421 431
27. H. Takatsuka Y. Takemoto S. Yamada T. Wakae A. Mori M. Okada N. Iwata T. Okamoto A. Kanamaru E. Kakishita Drugs Exp. Clin. Res. 2002 28 121 125
28. M. Tanaka T. Tamaki Y. Konoeda Y. Uchida T. Kaizu A. Kawamura Transplant. Proc. 2000 32 2340
29. R. J. Aiello P.-A. Bourassa S. Lindsey W. Weng A. Freeman H. J. Showell Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2002 22 443 449
30. A. Mennander S. Tiisala J. Ustinov A. Raisanen T. Paavonen P. Hayry Arterioscler. Thromb. 1992 12 1380 1386
31. L. Iversen K. Kragballe V. A. Ziboh Skin Pharmacol. 1997 10 169 177
32. W.-G. Tong X.-Z. Ding R. Hennig R. C. Witt J. Standop P. M. Pour T. E. Adrian Clin. Cancer Res. 2002 8 3232 3242
33. M.-H. Yoo H. Song C.-H. Woo H. Kim J.-H. Kim Oncogene 2004 23 9259 9268
34. Y. Kurihara H. Endo T. Akahoshi H. Kondo Clin. Exp. Immunol. 2001 123 323 330
35. A. Hashimoto H. Endo I. Hayashi Y. Murakami H. Kitasato S. Kono T. Matsui S. Tanaka A. Nishimura K. Urabe M. Itoman H. Kondo J. Rheumatol. 2003 30 1712 1718
36. Y. Murakami T. Akahoshi I. Hayashi H. Endo A. Hashimoto S. Kono H. Kondo S. Kawai M. Inoue H. Kitasato Arthritis Rheum. 2003 48 2931 2941
37. R. Alten E. Gromnica-Ihle C. Pohl J. Emmerich J. Steffgen R. Roscher R. Sigmund B. Schmolke G. Steinmann Ann. Rheum. Dis. 2004 63 170 176
38. K. Ando E. Tsuji Y. Ando J. Kunitomo M. Yamashita S. Ohta T. Nabe S. Kohno T. Yokomizo T. Shimizu Y. Ohishi Org. Biomol. Chem. 2004 2 3427 3431
39. K. Ando E. Tsuji Y. Ando J. Kunitomo R. Kobayashi T. Yokomizo T. Shimizu M. Yamashita S. Ohta T. Nabe S. Kohno Y. Ohishi Org. Biomol. Chem. 2005 3 2129 2139
40. K. Ando Y. Akai J. Kunitomo T. Yokomizo H. Nakajima T. Takeuchi M. Yamashita S. Ohta T. Ohishi Y. Ohishi Org. Biomol. Chem. 2007 5 655 663
41. J. J. Edmunds S. Klutchko J. M. Hamby A. M. Bunker C. J. C. Connolly R. T. Winters J. Quin, III I. Sircar J. C. Hodges R. L. Panek J. A. Keiser A. M. Doherty J. Med. Chem. 1995 38 3759 3771
42. J. E. van Muijlwijk-Koezen H. Timmerman R. C. Vollinga J. Frijtag von Drabbe Kuenzel M. de Groote S. Visser A. P. IJzerman J. Med. Chem. 2001 44 749 762
43. E. W. van Tilburg P. A. M. van der Klein M. de Groote M. W. Beukers A. P. IJzerman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2017 2019
44. N. D. P. Cosford L. Tehrani J. Roppe E. Schweiger N. D. Smith J. Anderson L. Bristow J. Brodkin X. Jiang I. McDonald S. Rao M. Washburn M. A. Varney J. Med. Chem. 2003 46 204 206
45. J. H. M. Lange H. H. van Stuivenberg H. K. A. C. Coolen T. J. P. Adolfs A. C. McCreary H. G. Keizer H. C. Wals W. Veerman A. J. M. Borst W. de Looff P. C. Verveer C. G. Kruse J. Med. Chem. 2005 48 1823 1838
46. P. G. Wyatt M. J. Allen J. Chilcott A. Foster D. G. Livermore J. E. Mordaunt J. Scicinski P. M. Woollard Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1399 1404
47. M. W. Rowbottom F. C. Tucci P. J. Connors, Jr. T. D. Gross Y.-F. Zhu Z. Guo M. Moorjani O. Acevedo L. Carter S. K. Sullivan Q. Xie A. Fisher R. S. Struthers J. Saunders C. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4967 4973
48. G. T. Wang S. Wang R. Gentles T. Sowin S. Leitza E. B. Reilly T. W. von Geldern Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 195 201
49. M. O'Donnell H. J. Crowley B. Yaremko N. O'Neill A. F. Welton J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991 259 751
50. Y. Oishi, S. Kawano and T. Yokomizo, PCT Int. Appl. WO 2004106317A1 (Chem. Abstr., 2004, 142, 38136)
51. R. Royer E. Bisagni C. Hudry Bull. Soc. Chim. Fr. 1961 933 938
52. A. O. Abdelhamid F. A. Attaby M. Y. Zaki Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990 53 403 410
53. J. M. Janusz P. A. Young J. M. Ridgeway M. W. Scherz K. Enzweiler L. I. Wu L. Gan J. Chen D. E. Kellstein S. A. Green J. L. Tulich T. Rosario-Jansen I. J. Magrisso K. R. Wehmeyer D. L. Kuhlenbeck T. H. Eichhold R. L. M. Dobson J. Med. Chem. 1998 41 3515 3529
54. C. J. Moody K. J. Doyle M. C. Elliott T. J. Mowlem J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2413 2419
55. J. Habermann S. V. Ley R. Smits J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2421 2423
56. K. Ando E. Tsuji Y. Ando N. Kuwata J. Kunitomo M. Yamashita S. Ohta S. Kohno Y. Ohishi Org. Biomol. Chem. 2004 2 625 635
57. E. Tsuji K. Ando J. Kunitomo M. Yamashita S. Ohta S. Kohno Y. Ohishi Org. Biomol. Chem. 2003 1 3139 3141
58. C. A. Axton M. E. J. Billingham P. M. Bishop P. T. Gallagher T. A. Hicks E. A. Kitchen G. W. Mullier W. M. Owton M. G. Parry S. Scott D. J. Steggles J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2203 2213
59. M. H. Bahar B. K. Sabata Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1981 20 328 329
60. T. Yokomizo T. Izumi K. Chang Y. Takuwa T. Shimizu Nature 1997 387 620 624