Sequential and cascade palladium catalysed cyclisation-anion capture- olefin metathesis

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 15, 1999, Pages 3021-3024

  Evans, Paul ^a   Grigg, Ronald ^a   Ramzan, M Imran ^a   Sridharan, Visuvanathar ^a   York, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033537809     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00314-7     Document Type: Article

References (28)

1. Grigg, R.; Sridharan, V.; Pure Appl. Chem., 1998, 70, 1047-1057; Grigg, R.; Sansano, J.M.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Thangavelanthum, R.; Thornton-Pett, M.; Wilson, D.; Tetrahedron, 1997, 53, 11803-11826 and references therein.
2. Grigg, R.; Sridharan, V.; Pure Appl. Chem., 1998, 70, 1047-1057; Grigg, R.; Sansano, J.M.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Thangavelanthum, R.; Thornton-Pett, M.; Wilson, D.; Tetrahedron, 1997, 53, 11803-11826 and references therein.
3. Gardiner, M.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Vickers, N.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 435-438 and references therein.
4. Grigg, R.; Brown, S.; Sridharan, V.; Uttley, M.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3247-3250.
5. Grigg, R.; Sridharan, V.; York, M.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4139-4142.
6. For recent reviews see: Moore, J.S.; Comprehensive Organometallic Chem., Edit. Abel E.W.; Stone F.G.; Wilkinson, G.; Hegedus, L.S.; Pergamon Press, 1995, vol. 12, 1209-1232; Schuster, M.; Blechert, S.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036-2056; Armstrong, S.K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 371-388; Pariya, C.; Jayaprakash, K.N.; Sarkar, A.; Coord. Chem. Rev., 1998, 169, 1-48.
7. For recent reviews see: Moore, J.S.; Comprehensive Organometallic Chem., Edit. Abel E.W.; Stone F.G.; Wilkinson, G.; Hegedus, L.S.; Pergamon Press, 1995, vol. 12, 1209-1232; Schuster, M.; Blechert,S.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036-2056; Armstrong, S.K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 371-388; Pariya, C.; Jayaprakash, K.N.; Sarkar, A.; Coord. Chem. Rev., 1998, 169, 1-48.
8. For recent reviews see: Moore, J.S.; Comprehensive Organometallic Chem., Edit. Abel E.W.; Stone F.G.; Wilkinson, G.; Hegedus, L.S.; Pergamon Press, 1995, vol. 12, 1209-1232; Schuster, M.; Blechert, S.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036-2056; Armstrong, S.K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 371-388; Pariya, C.; Jayaprakash, K.N.; Sarkar, A.; Coord. Chem. Rev., 1998, 169, 1-48.
9. For recent reviews see: Moore, J.S.; Comprehensive Organometallic Chem., Edit. Abel E.W.; Stone F.G.; Wilkinson, G.; Hegedus, L.S.; Pergamon Press, 1995, vol. 12, 1209-1232; Schuster, M.; Blechert, S.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036-2056; Armstrong, S.K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 371-388; Pariya, C.; Jayaprakash, K.N.; Sarkar, A.; Coord. Chem. Rev., 1998, 169, 1-48.
10. For recent reviews see: Moore, J.S.; Comprehensive Organometallic Chem., Edit. Abel E.W.; Stone F.G.; Wilkinson, G.; Hegedus, L.S.; Pergamon Press, 1995, vol. 12, 1209-1232; Schuster, M.; Blechert, S.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036-2056; Armstrong, S.K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 371-388; Pariya, C.; Jayaprakash, K.N.; Sarkar, A.; Coord. Chem. Rev., 1998, 169, 1-48.
11. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3801-3802.
12. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3801-3802.
13. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3801-3802.
14. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3801-3802.
15. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3801-3802.
16. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3801-3802.
17. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3801-3802.
18. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3801-3802.
19. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3801-3802.
20. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies, R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3801-3802.
21. Alexander, J.B.; La, D.S.; Cefalo, D.R.; Hoveyda, A.H.; Schrock, R.R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4041-4042; Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M.; Chem. Commun., 1998, 1041-1042; Morehead, A.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 275-276; Koch, K.; Miller, J.F.; Piscopio, A.D.; Tetrahedron Lett., 1998, 38, 2667-2670; Hussain, K.A.; Gosh, A.K.; ibid, 1998, 39, 1881-1884; Sniekus, V.; Stefinovic, M.; J. Org. Chem., 1998, 63, 2808-2809; Furstner, A.; Muller, T.; ibid, 1998, 63, 424-425; Fujimura, F.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 824-832; Chang, S.; Grubbs, R.H.; ibid, 1998, 63, 864-866; Blechert, S.; Stragies,R.; Syn. Lett., 1998, 169-170; Heilman, M.J.; Moore, H.W.; Tiedermann, R.; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3801-3802.
22. Grigg, R.; Kennewell, P.; Teasdale, A.; Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7789-7792.
23. Fu, G.C.; Grubbs, R.H.; Nyugen, ST.; J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5856-5857; Lee, T.R.; Shon, Y.;Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1283-1286.
24. Fu, G.C.; Grubbs, R.H.; Nyugen, ST.; J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5856-5857; Lee, T.R.; Shon, Y.; Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1283-1286.
25. Grigg, R.; Pratt, R.; Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4489-4492; Grigg, R.; Brown, S.; Sridharan, V.; Uttley, M.D.; ibid, 1997, 38, 5031-5034, Grigg, R.; Rasul R.; Savic V.; ibid, 1997, 38, 1825-1828.
26. Grigg, R.; Pratt, R.; Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4489-4492; Grigg, R.; Brown, S.; Sridharan, V.; Uttley, M.D.; ibid, 1997, 38, 5031-5034, Grigg, R.; Rasul R.; Savic V.; ibid, 1997, 38, 1825-1828.
27. Grigg, R.; Pratt, R.; Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4489-4492; Grigg, R.; Brown, S.; Sridharan, V.; Uttley, M.D.; ibid, 1997, 38, 5031-5034, Grigg, R.; Rasul R.; Savic V.; ibid, 1997, 38, 1825-1828.
28. Pereyre, M.; Quintard, J.-P.; Rahun, A.; Tin in Organic Synthesis, Butterworths, 1987.