DFT studies on hydrolyses of dimethylchlorothiophosphate

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 27, Issue 11, 2006, Pages 1865-1868

  Young, Hee Park ^a   Lee, Oh Seuk ^b   In, Sun Koo ^a   Yang, Kiyull ^a   Lee, Ikchoon ^c  

^a Gyeongsang National University   (South Korea)

^b Andong National University   (South Korea)

^c Inha University   (South Korea)

Author keywords

Density functional theory; Dimethylchlorothiophosphate; Hydrolyses

Indexed keywords

EID: 33751369699     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2006.27.11.1865     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Baranskii, V. A.; Eliseeva, G. D.; Sukhorukova, N. A. J. Gen. Chem. USSR 1988, 58, 687.
2. (b) Dixon, B. G.; Au, A. T. Tetrahedron 1986, 42, 1123.
3. (c) Kazanov, G. M.; Sergeeva, V. S.; Efremenko, E. N.; Alexandrova, L.; Varfolomeev, S. D.; Ryabov, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3115.
4. (a) Gysin, H.; Margot, A. J. Agr. Food Chem. 1958, 6, 900.
5. (b) Gomaa, H. M.; Suffet, I. H.; Faust, S. D. Residue Reviews 1969, 29, 171.
6. Muhlmann, R.; Schrader, G. Z. Naturforsch 1957, 12b, 196.
7. Zhang, Y.-L.; Hollfelder, F.; Gordon, S. J.; Chen, L.; Keng, Y.-F.; Wu, L.; Herschlag, D.; Zhang, Z.-Y. Biochemistry 1999, 38, 12111.
8. (a) Frey, P. A.; Sammons, R. D. Science 1985, 228, 541.
9. (b) Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1922.
10. Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B.-S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
11. Lee, O. S.; Yang, K.; Kang, K. D.; Koo, I. S.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1740.
12. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, F. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adame, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
13. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1933, 98, 5648.
14. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
15. (a) Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comp. Chem. 1996, 17, 49.
16. (b) Schlegel, H. B. Theor. Chim. Acta 1984, 66, 33.
17. (a) Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
18. (b) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
19. (c) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523.
20. (a) Boys, S. F.; Bernard, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
21. (b) Ventura, O. N.; Coitio, E. L.; Irving, K.; Iglesias, A.; LLeds, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 20, 427.
22. (c) Davidson, E. R.; Chakravorty, S. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 166.
23. (a) Kim, J.; Lee, S.; Cho, S. J.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1995, 89, 839.
24. (b) Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, H. S.; Lee, K. T. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
25. (c) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497.
26. (d) Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 95, 12094.
27. (a) Reed, R. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
28. (b) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1988, 19, 610.
29. (a) Williams, I. H.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7831.
30. (b) Williams, I. H.; Spangler, D.; Femec, D. A.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 31.
31. (a) Bentley, T. W.; Carter, G. E.; Harris, H. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 938.
32. (b) Bentley, T. W.; Jones, R. O.; Koo, I. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 753.
33. (c) Koo, I. S.; Yang, K.; An, S. K.; Lee, C.-K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 1011.
34. (d) Koo, I. S.; Yang, K.; Park, J. K.; Woo, M. Y.; Cho, J. M.; Lee, J. P.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1241.
35. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; William Clowes & Sons, Ltd.: London, 1976.
36. Since one of the reviewers pointed out the deficiency of DFT method in the calculation of orbital energy, especially negative LUMO energy here, we confirmed that the order of energy levels and the shape of FMO obtained by DFT are the same as those obtained by Hartree-Fock (HF) method except negative LUMO energy.
37. (a) Mitchell, D. J.; Schlegel, H. B.; Shaik, S. S.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 1985, 63, 1642.
38. N2 Mechanism; Wiley: New York, 1992.