New developments on thromboxane and prostacyclin modulators part 1: Prostacyclin modulators

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2004, Pages 1243-1252

  de Leval, Xavier ^a   Hanson, Julien ^a   David, Jean Louis ^b   Masereel, Bernard ^c   Pirotte, Bernard ^a   Dogné, Jean Michel ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^c UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

11,15 DIHYDROXY 17 METHYL 20 HOMO 6,9 METHANO 3 OXAPROST 13 ENOIC ACID; 4,5 DIARYLOXAZOLE; 9 DEOXY 9ALPHA,6 NITRILO 15 (4 PROPYLCYCLOHEXYL) 16,17,18,19,20 PENTANORPROSTAGLANDIN F1 ALPHA METHYL ESTER; ACETYLSALICYLIC ACID; ATAPROST; BERAPROST; CARBACYCLIN; CICAPROST; CIPROSTENE; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; FIBRINOLYTIC AGENT; ILOPROST; ML 1229; MM 706; NITRIC OXIDE; PHOSPHODIESTERASE V INHIBITOR; PROSTACYCLIN; PROSTACYCLIN DERIVATIVE; PROSTACYCLIN SYNTHASE; PROSTANOID; SARUPLASE; SILDENAFIL; TAPROSTENE; TEI 3356; THROMBOXANE A2; THROMBOXANE A2 RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNIPROST;

ATHEROSCLEROSIS; BRAIN ISCHEMIA; CEREBROVASCULAR DISEASE; CLINICAL TRIAL; DIABETIC ANGIOPATHY; DRUG METABOLISM; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG URINE LEVEL; FLUSHING; HEADACHE; HEART INFARCTION; HEAT; HUMAN; HYPERTHERMIA; INTERMITTENT CLAUDICATION; JAW DISEASE; MOLECULAR STABILITY; NONHUMAN; PAIN; PROSTAGLANDIN METABOLISM; PROSTAGLANDIN SYNTHESIS; PULMONARY HYPERTENSION; REVIEW; SIDE EFFECT; SOMNOLENCE; STOMACH DISEASE; SYNTHESIS; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION; THROMBOCYTE FUNCTION; ULCEROGENESIS; VASCULAR DISEASE; VASOCONSTRICTION; VASODILATATION;

EID: 2142684003     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043365279     Document Type: Review

References (117)

1. Smith, W. L. Am. J. Physiol., 1992, 263, F181.
2. de Leval, X.; Delarge, J.; Somers, F.; de Tullio, P.; Henrotin, Y.; Pirotte, B.; Dogne, J. M. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 1041.
3. Graf, H.; H.H., R.; Ullrich, V. In Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1983; Vol. 22, pp. 487.
4. Hatae, T.; Hara, S.; Yokoyama, C.; Yabuki, T.; Inoue, H.; Ullrich, V.; Tanabe, T. FEBS Lett., 1996, 389, 268.
5. Moncada, S.; Vane, J. R. Fed. Proc., 1979, 38, 66.
6. Wang, L. H.; Chen, L. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 226, 631.
7. Pace-Asciak, C. Experientia, 1976, 32, 291.
8. Wong, P. Y.; Lee, W. H.; Chao, P. H.; Reiss, R. F.; McGiff, J. C. Journal of Biological Chemistry, 1980, 255, 9021.
9. Coleman, R. A.; Smith, W. L.; Narumiya, S. Pharmacol. Rev., 1994, 46, 205.
10. Komhoff, M.; Lesener, B.; Nakao, K.; Seyberth, H. W.; Nusing, R. M. Kidney International, 1998, 54, 1899.
11. Oida, H.; Namba, T.; Sugimoto, Y.; Ushikubi, F.; Ohishi, H.; Ichikawa, A.; Narumiya, S. Br. J. Pharmacol., 1995, 116, 2828.
12. Vane, J. R.; Moncada, S. Acta Med. Scand Suppl., 190, 642, 11.
13. Moncada, S.; Vane, J. R. Adv. Prostaglandin Thromboxane Res., 1980, 6, 43.
14. Herman, F.; Malomvolgyi, B.; Hadhazy, P.; Magyar, K. Biomed Biochim. Acta, 1988, 47, S113.
15. Langley, P. G.; Hughes, R. D.; Ton, H. Y.; Silk, D. B.; Williams, R. Int. J. Artif Organs., 1979, 2, 207.
16. McGillen, J.; Patterson, R.; Phair, J. P. J. Infect. Dis., 1980, 141, 382.
17. Chuang, H. Y.; Mohammad, S. F.; Mason, R. G. Thromb. Res., 1980, 19, 1.
18. Hirafuji, M.; Shinoda, H. Br. J. Pharmacol., 1993, 109, 524.
19. Fujita, T.; Fuke, Y.; Satomura, A.; Hidaka, M.; Ohsawa, I.; Endo, M.; Komatsu, K.; Ohi, H. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 2001, 65, 223.
20. Arzilli, F.; Giovannetti, R.; Lenzi, M.; Salvetti, A. Am. J. Hypertens, 1989, 2, 856.
21. Yokoyama, C.; Yabuki, T.; Shimonishi, M.; Wada, M.; Hatae, T.; Ohkawara, S.; Takeda, J.; Kinoshita, T.; Okabe, M.; Tanabe, T. Circulation, 2002, 106, 2397.
22. Tsuji, T.; Yasu, T.; Katayama, Y.; Imanishi, M. J. Hypertens, 2000, 18, 1091.
23. Rowlands, D. K.; Kao, C.; Wise, H. Br. J. Pharmacol., 2001, 133, 13.
24. Bley, K. R.; Hunter, J. C.; Eglen, R. M.; Smith, J. A. Trends Pharmacol. Sci., 1998, 19, 141.
25. Akarsu, E. S.; Palaoglu, O.; Ayhan, I. H. Methods Find Exp. Clin Pharmacol., 1989, 11, 273.
26. Schepelmann, K.; Messlinger, K.; Schaible, H. G.; Schmidt, R. F. Neuroscience, 1992, 50, 237.
27. Galvani, M.; Bugiardini, R.; Ferrini, D.; Gridelli, C.; Mari, L.; Puddu, P.; Lenzi, S. Ric. Clin. Lab., 1985, 15, 145.
28. Dogne, J. M.; de Leval, X.; Delarge, J.; David, J. L.; Masereel, B. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 609.
29. Buccellati, C.; Ciceri, P.; Ballerio, R.; Casagrande, C.; Folco, G.; Nicosia, S. Eur. J. Pharmacol., 2002, 443, 133.
30. Ullrich, V.; Zou, M. H.; Bachschmid, M. Biochim Biophys Acta, 2001, 1532, 1.
31. Maclouf, J.; Folco, G.; Patrono, C. Thrombosis & Haemostasis, 1998, 79, 691.
32. Xiao, C. Y.; Hara, A.; Yuhki, K.; Fujino, T.; Ma, H.; Okada, Y.; Takahata, O.; Yamada, T.; Murata, T.; Narumiya, S.; Ushikubi, F. Circulation, 2001, 104, 2210.
33. Cheng, Y.; Austin, S. C.; Rocca, B.; Koller, B. H.; Coffman, T. M.; Grosser, T.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A. Science, 2002, 296, 539.
34. Nakayama, T.; Soma, M.; Rahmutula, D.; Tobe, H.; Sato, M.; Uwabo, J.; Aoi, N.; Kosuge, K.; Kunimoto, M.; Kanmatsuse, K.; Kokubun, S. Hypertension Research - Clinical & Experimental, 2002, 25, 65.
35. Akimova, E. V. Coro.n Artery Dis., 1994, 5, 761.
36. Jendryczko, A.; Tomala, J. Zentralbl Gynakol., 1993, 115, 163.
37. Wu, K. K.; Hall, E. R.; Papp, A. Clin. Physiol. Biochem., 1984, 2, 84.
38. Fennerty, M. B. Curr. Gastroenterol. Rep., 2002, 4, 446.
39. Ray, W. A.; Stein, C. M.; Daugherty, J. R.; Hall, K.; Arbogast, P. G.; Griffin, M. R. Lancet, 2002, 360, 1071.
40. Howes, L. G.; Krum, H. Drug Saf., 2002, 25, 829.
41. Bolli, R.; Shinmura, K.; Tang, X. L.; Kodani, E.; Xuan, Y. T.; Guo, Y.; Dawn, B. Cardiovasc Res., 2002, 55, 506.
42. White, W. B.; Faich, G.; Whelton, A.; Maurath, C.; Ridge, N. J.; Verburg, K. M.; Geis, G. S.; Lefkowith, J. B. Am. J. Cardiol., 2002, 89, 425.
43. Hartney, T. J. Biomedicine & Pharmacotherapy, 1989, 43, 73.
44. Kjeldsen, S. E.; Warnold, I.; Hansson, L. J. Gend. Specif. Med., 2000, 3, 35.
45. Pickles, H.; Fish, A.; Hassan, S.; Burke, C.; Warrington, S.; O'Grady, J. Clin. Pharmacol. Ther., 1983, 33, 178.
46. Belch, J. J.; Newman, P.; Drury, J. K.; McKenzie, F.; Capell, H.; Leiberman, P.; Forbes, C. D.; Prentice, C. R. Lancet, 1983, 1, 313.
47. Rubin, L. J.; Mendoza, J.; Hood, M.; McGoon, M.; Barst, R.; Williams, W. B.; Diehl, J. H.; Crow, J.; Long, W. Ann. Intern. Med., 1990, 112, 485.
48. Barst, R. J.; Rubin, L. J.; Long, W. A.; McGoon, M. D.; Rich, S.; Badesch, D. B.; Groves, B. M.; Tapson, V. F.; Bourge, R. C.; Brundage, B. H.; et al. N. Engl. J. Med., 1996, 334, 296.
49. Shapiro, S. M.; Oudiz, R. J.; Cao, T.; Romano, M. A.; Beckmann, X. J.; Georgiou, D.; Mandayam, S.; Ginzton, L. E.; Brundage, B. H. J. Am. Coll. Cardiol., 1997, 30, 343.
50. McLaughlin, V. V.; Shillington, A.; Rich, S. Circulation, 2002, 106, 1477.
51. Gershlick, A. H.; Spriggins, D.; Davies, S. W.; Syndercombe Court, Y. D.; Timmins, J.; Timmis, A. D.; Rothman, M. T.; Layton, C.; Balcon, R. Br. Heart J., 1994, 71, 7.
52. Califf, R. M.; Adams, K. F.; McKenna, W. J.; Gheorghiade, M.; Uretsky, B. F.; McNulty, S. E.; Darius, H.; Schulman, K.; Zannad, F.; Handberg-Thurmond, E.; Harrell, F. E., Jr.; Wheeler, W.; Soler-Soler, J.; Swedberg, K. Am. Heart J., 1997, 134, 44.
53. Sueta, C. A.; Gheorghiade, M.; Adams, K. F., Jr.; Bourge, R. C.; Murali, S.; Uretsky, B. F.; Pritzker, M. R.; McGoon, M. D.; Butman, S. M.; Grossman, S. H.; et al. Am. J. Cardiol., 1995, 75, 34A.
54. Blumberg, F. C.; Riegger, G. A.; Pfeifer, M. Chest, 2002, 121, 1566.
55. Ghofrani, H. A.; Wiedemann, R.; Rose, F.; Olschewski, H.; Schermuly, R. T.; Weissmann, N.; Seeger, W.; Grimminger, F. Ann. Intern. Med., 2002, 136, 515.
56. Rimensberger, P. C.; Spahr-Schopfer, I.; Berner, M.; Jaeggi, E.; Kalangos, A.; Friedli, B.; Beghetti, M. Circulation, 2001, 103, 544.
57. Beghetti, M.; Reber, G.: de, M. P.; Vadas, L.; Chiappe, A.; Spahr-Schopfer, I.; Rimensberger, P. C. Eur. Respir. J., 2002, 19, 518.
58. Black, C. M.; Halkier-Sorensen, L.; Belch, J. J.; Ullman, S.; Madhok, R.; Smit, A. J.; Banga, J. D.; Watson, H. R. Br. J. Rheumatol., 1998, 37, 952.
59. Scorza, R.; Caronni, M.; Mascagni, B.; Berruti, V.; Bazzi, S.; Micallef, E.; Arpaia, G.; Sardina, M.; Origgi, L.; Vanoli, M. Clin. Exp. Rheumatol., 2001, 19, 503.
60. Wigley, F. M.; Korn, J. H.; Csuka, M. E.; Medsger, T. A., Jr.; Rothfield, N. F.; Ellman, M.; Martin, R.; Collier, D. H.; Weinstein, A.; Furst, D. E.; Jimenez, S. A.; Mayes, M. D.; Merkel, P. A.; Gruber, B.; Kaufman, L.; Varga, J.; Bell, P.; Kern, J.; Marron, P.; White, B.; Simms, R. W.; Phillips, A. C.; Seibold, J. R. Arthritis Rheum, 1998, 41, 670.
61. Candela, M.; Pansoni, A.; Jannino, L.; Menditto, V. G.; Natalini, M.; Ravaglia, F.; Da Lio, L.; Scorza, R.; Gabrielli, A.; Danieli, G. Ann. Ital. Med. Int., 2001, 16, 170.
62. Fitscha, P.; Kaliman, J.; O'Grady, J.; Sinzinger, H. Folia Haematol. Int. Mag. Klin Morphol. Blutforsch., 1988, 115, 443.
63. Gaetani, E.; Flex, A.; Pola, P.; Pola, R. J. Am. Geriatr. Soc., 2002, 50, 780.
64. Whittle, B. J.; Moncada, S.; Whiting, F.; Vane, J. R. Prostaglandins, 1980, 19, 605.
65. Aiken, J. W.; Shebuski, R. J. Prostaglandins, 1980, 19, 629.
66. Belch, J. J.; McLaren, M.; Lau, C. S.; Mackay, I. R.; Bancroft, A.; McEwen, J.; Thompson, J. M. Br. J. Clin. Pharmacol., 1993, 35, 643.
67. Clapp, L. H.; Turcato, S.; Hall, S.; Baloch, M. Eur. J. Pharmacol., 1998, 356, 215.
68. Wort, S. J.; Mitchell, J. A.; Woods, M.; Evans, T. W.; Warner, T. D. J. Cardiovasc Pharmacol., 2000, 36, S410.
69. Braun, M.; Hohlfeld, T.; Kienbaum, P.; Weber, A. A.; Sarbia, M.; Schror, K. Atherosclerosis, 1993, 103, 93.
70. Schirner, M.; Lichtner, R. B.; Graf, H.; Schneider, M. R. Adv. Exp. Med. Biol., 1997, 400B, 751.
71. Schirner, M.; Schneider, M. R. Cancer Detect Prev., 1997, 21, 44.
72. Schirner, M.; Schneider, M. R. Int. J. Cancer, 1995, 62, 205.
73. Schirner, M.; Kraus, C.; Lichtner, R. B.; Schneider, M. R.; Hildebrand, M. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 1998, 58, 311.
74. Virgolini, I.; Fitscha, P.; Sinzinger, H.; Barth, H. Eur. J. Clin. Pharmacol., 1990, 38, 347.
75. Lefer, A. M.; Murohara, T.; Buerke, M. Methods Find Exp. Clin. Pharmacol., 1994, 16, 623.
76. Virgolini, I.; Fitscha, P.; O'Grady, J.; Barth, H.; Sinzinger, H. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 1989, 38, 31.
77. Bar, F. W.; Meyer, J.; Michels, R.; Uebis, R.; Lange, S.; Barth, H.; Groves, R.; Vermeer, F. Eur. Heart J., 1993, 14, 1118.
78. Demolis, J. L.; Robert, A.; Mouren, M.; Funck-Brentano, C.; Jaillon, P. J. Cardiovasc Pharmacol., 1993, 22, 711.
79. Yang, L.; Yatomi, Y.; Satoh, K.; Ozaki, Y. Thromb. Res., 1999, 94, 25.
80. Stier, C. T., Jr.; Chander, P. N.; Belmonte, A.; Inamdar, R. S.; Mistry, M. J. Cardiovasc Pharmacol., 1997, 30, 285.
81. Jiang, X. W.; Kambara, K.; Gotoh, N.; Nishigaki, K.; Fujiwara, H. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1998, 158, 1669.
82. Isogaya, M.; Yamada, N.; Koike, H.; Ueno, Y.; Kumagai, H.; Ochi, Y.; Okazaki, S.; Nishio, S. J. Cardiovasc Pharmacol., 1995, 25, 947.
83. Vizza, C. D.; Sciomer, S.; Morelli, S.; Lavalle, C.; Di Marzio, P.; Padovani, D.; Badagliacca, R.; Vestri, A. R.; Naeije, R.; Fedele, F. Heart, 2001, 86, 661.
84. Vayssairat, M. J. Rheumatol., 1999, 26, 2173.
85. Okuda, Y.; Sone, H.; Mizutani, S.; Asano, M.; Tsurushima, Y.; Ogawa, M.; Tada, K.; Asakura, Y.; Kawakami, Y.; Suzuki, S.; Yamashita, K. Prostaglandins, 1996, 52, 375.
86. Lievre, M.; Azoulay, S.; Lion, L.; Morand, S.; Girre, J. P.; Boissel, J. P. J. Cardiovasc Pharmacol., 1996, 27, 788.
87. Lievre, M.; Morand, S.; Besse, B.; Fiessinger, J. N.; Boissel, J. P. Circulation, 2000, 102, 426.
88. Allan, G.; Follenfant, M. J.; Lidbury, P.; Oliver, P. L.; Whittle, B. J. Br. J. Pharmacol., 1985, 85, 547.
89. Schaub, R. G. Prostaglandins, 1988, 35, 467.
90. Darius, H.; Nixdorff, U.; Zander, J.; Rupprecht, H. J.; Erbel, R.; Meyer, J. Agents Actions Suppl., 1992, 37, 305.
91. Linet, O. I.; Luderer, J. R.; Froeschke, M.; Welch, S.; Metzler, C. M.; Eckert, S. M. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 1988, 34, 9.
92. Uematsu, T.; Umemura, K.; Nakano, M.; Kosuge, K.; Nakashima, M. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol., 1993, 31, 373.
93. Galie, N.; Manes, A.; Branzi, A. Clinics in Chest Medicine, 2001, 22, 529.
94. Moller, E. R., 3rd; Klugherz, B.; Goldman, R.; Kimmel, S. E.; Wade, M.; Sehgal, C. M. Vascular Medicine, 2000, 5, 231.
95. Hiroi, T.; Maruyama, K.; Hattori, K.; Ohnuki, T.; Nagatomo, T.; Watanabe, K.; Yamamoto, T.; Hara, Y. Japanese Journal of Pharmacology, 1997, 74, 37.
96. Nishimura, T.; Yamamoto, S.; Yamamoto, T.; Kaneko, M.; Hara, Y. Prostaglandins, 1996, 51, 149.
97. Yamamoto, T.; Satoh, K.; Nishimura, T.; Horikawa, N.; Mine, T.; Hirohashi, T.; Hara, Y. Arzneimittel-Forschung, 1994, 44, 483.
98. Ragazzi, E.; Chinellato, A.; Lille, U.; Lopp, M.; Doni, M. G.; Fassina, G. General Pharmacology, 1995, 26, 703.
99. Meggiato, C.; Padoin, E.; Ragazzi, E.; Chinellato, A.; Doni, M. G. General Pharmacology, 1997, 28, 251.
100. Rucker, W.; Schror, K. Biochemical Pharmacology, 1983, 32, 2405.
101. Masuda, Y.; Ochi, Y.; Karasawa, T.; Hatano, N.; Kadokawa, T.; Okegawa, T. European Journal of Pharmacology, 1986, 123, 335.
102. Masuda, Y.; Yasuba, M.; Zushi, K.; Ochi, Y.; Kadokawa, T.; Okegawa, T. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie, 1988, 294, 125.
103. Terawaki, T.; Takakuwa, T.; Iguchi, S.; Wakitani, K.; Kira, H.; Okegawa, T.; Kawasaki, A.; Masuda, Y. European Journal of Pharmacology, 1988, 152, 63.
104. Miura, A.; Hao, Y.; Koike, Y.; Wang, L. M.; Honda, Y.; Mineshita, S. Japanese Journal of Pharmacology, 2000, 83, 125.
105. Kim, Y. I.; Kai, T.; Kitano, S.; Ishii, T.; Tatsuma, T.; Kamada, N.; Sugimachi, K. Transplantation, 1994, 58, 875.
106. Mashima, S.; Shirakami, G.; Mitsuyoshi, A.; Nakagami, M.; Morimoto, T.; Terasaki, M.; Nakao, K.; Yamabe, H.; Yamaoka, Y.; Ozawa, K. European Surgical Research, 1996, 28, 14.
107. Kim, Y. I.; Kawano, K.; Goto, S.; Yoshida, T.; Kamada, N. Transplant International, 1994, 7 Suppl 1, S199.
108. Iwata, M. Surgery Today, 1994, 24, 1056.
109. Goto, S.; Shimizu, Y.; Lord, R.; Vari, F.; Edwards-Smith, C.; Chiba, S.; Kamada, N. Transplant International., 1996, 9, 607.
110. Zacharowski, K.; Olbrich, A.; Thiemermann, C. European Journal of Pharmacology, 1999, 367, 33.
111. Negishi, M.; Harazono, A.; Sugimoto, Y.; Hazato, A.; Kurozumi, S.; Ichikawa, A. Prostaglandins, 1994, 48, 275.
112. Jones, R. L.; Qian, Y. M.; Wise, H.; Wong, H. N.; Lam, W. L.; Chan, H. W.; Yim, A. P.; Ho, J. K. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 1997, 29, 525.
113. Nakaki, T.; Ohta, M.; Kato, R. Prostaglandins Leukotrienes & Essential Fatty Acids, 1991, 44, 237.
114. Nakaki, T.; Ohta, M.; Kato, R. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 1991, 17 Suppl 7, S177.
115. LTD, F. p. C., 2001.
116. Zou, M. H.; Shi, C.; Cohen, R. A. Diabetes, 2002, 51, 198.
117. Zou, M. H.; Daiber, A.; Peterson, J. A.; Shoun, H.; Ullrich, V. Arch Biochem. Biophys., 2000, 376, 149.