Bis-alkynyl diruthenium compounds with built-in electronic asymmetry: Toward an organometallic aviram-ratner diode

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 24, 2007, Pages 6874-6882

  Ying, Jie Wen ^a   Cordova, Antoinette ^a   Xu, Guo Lin ^a   Ren, Tong ^a   Ren, Tony Y ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Alkyne ligands; Electronic asymmetry; Molecular diodes; Ruthenium

Indexed keywords

ELECTRON ENERGY LEVELS; LIGANDS; MOLECULAR ORBITALS; RUTHENIUM; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNE LIGANDS; AVIRAMRATNER DIODE; ELECTRONIC ASYMMETRY; MOLECULAR DIODES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 34548349034     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700655     Document Type: Article

References (92)

1. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
2. Molecular Nanoelectronics (Eds.: M. A. Reed, T. Lee), American Scientific, Stevenson Ranch, CA, 2003.
3. R. M. Metzger, Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834;
4. G. Ho, J. R. Heath, M. Kondratenko, D. F. Perepichka, K. Arseneault, M. Pézolet, M. R. Bryce, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2914-2922.
5. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whittam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102-7110.
6. M. K. Ng, D. C. Lee, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11862-11863;
7. M. K. Ng, L. P. Yu. Angew. Chem. 2002, 114, 3750-3753;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3598-3601;
9. P. Jiang, G. M. Morales, W. You, L. P. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 116, 4571-4574;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4471-4475;
11. G. M. Morales, P. Jiang, S. W. Yuan, Y. G. Lee, A. Sanchez, W. You, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10456-10457.
12. J. Zhao, C. G. Zeng, X. Cheng, K. D. Wang, G. W. Wang, J. L. Yang, J. G. Hou, Q. S. Zhu, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 045502.
13. F. Jackel, M. D. Watson, K. Müllen, J. P. Rabe, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 188303.
14. M. Elbing, R. Ochs, M. Koentopp, M. Fischer, C. von Hanisch, F. Weigend, F. Evers, H. B. Weber, M. Mayor. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8815-8820.
15. F. Paul, C. Lapinte, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431-509.
16. F. Paul, C. Lapinte in Unusual Structures and Physical Properties in Organometallic Chemistry (Eds.: M. Gielen, R. Willem, B. Wrackmeyer), Wiley, Chichester, 2002.
17. J. Park, A. N. Pasupathy, J. L. Goldsmith, C. Chang, Y. Yaish, J. R. Petta, M. Rinkoski, J. P. Sethna, H. D. Abruna, P. L. McEuen, D. C. Ralph, Nature 2002, 417, 722-725.
18. W. J. Liang, M. P. Shores, M. Bockrath, J. R. Long, H. Park, Nature 2002, 417, 725-729.
19. D.-H. Chae, J. F. Berry, S. Jung, F. A. Cotton, C. A. Murillo, Z. Yao, Nano Lett. 2006, 6, 165-168.
20. F. Coat, C. Lapinte, Organometallics 1996, 15, 477-479.
21. R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822;
22. M. Brady, W. Weng, Y. Zou, J. W. Seyler, A. J. Amoroso, A. M. Arif, M. Bohme, G. Frenking, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775-788.
23. F. Paul, W. E. Meyer, L. Toupet, H. Jiao, J. A. Gladysz, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405-9414.
24. K. Venkatesan, O. Blacque, H. Berke, Dalton Trans. 2007, 1091-1100.
25. M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J.-F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962;
26. M. I. Bruce, B. G. Ellis, P. J. Low, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2003, 22, 3184-3198;
27. L.-B. Gao, L.-Y. Zhang, L.-X. Shi, Z.-N. Chen, Organometallics 2005, 24, 1678-1684;
28. S. Rigaut, C. Olivier, K. Costuas, S. Choua, O. Fadhel, J. Massue, P. Turek, J.-Y. Saillard, P. H. Dixneuf, D. Touchard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5859-5876.
29. S. A. Getty, C. Engtrakul, L. Wang, R. Liu, S.-H. Ke, H. U. Baranger, W. Yang, M. S. Fuhrer, L. R. Sita, Phys. Rev. B 2005, 71, No. 241401.
30. T. Ren, Organometallics 2005, 24, 4854-4870.
31. G.-L. Xu, R. J. Crutchley, M. C. DeRosa, Q.-J. Pan, H.-X. Zhang, X. Wang, T. Ren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13354-13363.
32. Y. Shi, G. T. Yee, G. Wang, T. Ren, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10552-10553;
33. G.-L. Xu, G. Zou, Y.-H. Ni, M. C. DeRosa, R. J. Crutchley, T. Ren, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10057-10065.
34. G.-L. Xu, M. C. DeRosa, R. J. Crutchley, T. Ren, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3728-3729.
35. A. S. Blum, T. Ren, D. A. Parish, S. A. Trammell, M. H. Moore, J. G. Kushmerick, G.-L. Xu, J. R. Deschamps, S. K. Pollack, R. Shashidhar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10010-10011.
36. S. K. Hurst, G.-L. Xu, T. Ren, Organometallics 2003, 22, 4118-4123.
37. G.-L. Xu, C. Campana, T. Ren, Inorg. Chem. 2002, 41, 3521-3527.
38. G.-L. Xu, C. G. Jablonski, T. Ren, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 388-397.
39. G.-L. Xu, C. G. Jablonski, T. Ren, Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 387-390.
40. G. M. Robinson, J. Chem. Soc. Trans 1916, 109, 1078-1091.
41. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
42. M. I. Bruce, P. J. Low, Adv. Organomet. Chem. 2004, 50, 179-444.
43. N. J. Long, C. K. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 2690-2722;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2586-2617.
45. A. M. McDonagh, M. P. Cifuentes, I. R. Whittall, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. Luther-Davies, D. C. R. Hockless, J. Organomet. Chem. 1996, 526, 99-103;
46. M. Younus, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Lewis, N. A. Page, A. J. P. White, D. J. Williams, M. C. B. Colbert, A. J. Hodge, M. S. Khan, D. G. Parker, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 198-209;
47. K. Onitsuka, M. Fujimoto, N. Ohshiro, S. Takahashi, Angew. Chem. 1999, 111, 751-754;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 689-692;
49. R. D'Amato, A. Furlani, M. Colapietro, G. Portalone, M. Casalboni, M. Falconieri, M. V. Russo, J. Organomet. Chem. 2001, 627, 13-22;
50. C. Desroches, C. Lopes, V. Kessler, S. Parola, Dalton Trans. 2003, 2085-2092;
51. C.-H. Tao, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1647-1657;
52. C. Zhao, T. Cardolaccia, R. T. Farley, K. A. Abboud, K. S. Schanze, Inorg. Chem. 2005, 44, 2619-2627;
53. C. J. Adams, L. E. Bowen, Dalton Trans. 2005, 2239-2240.
54. V. W. W. Yam, W. K. M. Fung, K. K. Cheung, Organometallics 1998, 77, 3293-3298.
55. L. D. Field, A. J. Turnbull, P. Turner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3692-3702.
56. P. J. Low, M. I. Bruce, Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 71-288;
57. S. Szafert, J. A. Gladysz, Chem. Rev. 2006, 106, 1-33;
58. S. Szafert, J. A. Gladysz, Chem. Rev. 2003, 103, 4175-4206.
59. J. L. Bear, B. Han, S. Huang, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 3012-3021;
60. S. K. Hurst, T. Ren, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 188-197;
61. T. Ren, G.-L. Xu, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 355-380.
62. C. Lin, T. Ren, E. J. Valente, J. D. Zubkowski, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 571-576.
63. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377.
65. T. Ren, Coord. Chem. Rev. 1998, 175, 43-58.
66. R. O. Loutfy, R. O. Loutfy, Can. J. Chem. 1976, 54, 1454-1463.
67. M. T. Tribble, J. G. Traynham, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 379-388;
68. P. Mamalis, H. N. Rydon, J. Chem. Soc. 1955, 1049-1065.
69. K. Costuas, F. Paul, L. Toupet, J.-F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 2004, 23, 2053-2068.
70. F. Paul, G. d. Costa, A. Bondon, N. Gauthier, S. Sinbandhit, L. Toupet, K. Costuas, J.-F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 2007, 26, 874-896.
71. C. Lin, J. D. Protasiewicz, E. T. Smith, T. Ren, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2257-2258;
72. C. Lin, J. D. Protasiewicz, T. Ren, Inorg. Chem. 1996, 35, 7455-7458;
73. C. Lin, J. D. Protasiewicz, E. T. Smith, T. Ren, Inorg. Chem. 1996, 35, 6422-6428;
74. C. Lin, T. Ren, E. J. Valente, J. D. Zubkowski, E. T. Smith, Chem. Lett. 1997, 753-754;
75. T. Ren, C. Lin, E. J. Valente, J. D. Zubkowski, Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 283-290;
76. C. Lin, T. Ren, E. J. Valente, J. D. Zubkowski, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 114-121.
77. C. Krzeminski, C. Delerue, G. Allan, D. Vuillaume, R. M. Metzger, Phys. Rev. B 2001, 64, 085405;
78. K. Stokbro, J. Taylor, M. Brandbyge, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3674-3675.
79. M. Paulsson, F. Zahid, S. Datta in Handbook of Nanoscience, Engineering, and Technology (Ed.: W. A. Goddard), CRC Boca Raton, 2003.
80. J.-L. Zuo, F. F. d. Biani, A. M. Santos, K. Köhler, F. E. Kühn, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 449-452;
81. J.-L. Zuo, E. Herdtweck, F. E. Kühn, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1244-1246;
82. M. C. Barral, S. Herrero, R. Jiménez-Aparicio, M. R. Torres, F. A. Urbanos, Angew. Chem. 2005, 117, 309-311;
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 305-307;
84. D. Olea, R. González-Prieto, J. L. Priego, M. C. Barral, P. J. d. Pablo, M. R. Torres, J. Gómez-Herrero, R. Jiménez-Aparicio, F. Zamora, Chem. Commun. 2007, 1591-1593;
85. T. E. Vos, Y. Liao, W. W. Shum, J.-H. Her, P. W. Stephens, W. M. Reiff, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11630-11639;
86. T. E. Vos, J. S. Miller, Angew. Chem. 2005, 117, 2468-2471;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2416-2419;
88. Y. Liao, W. W. Shum, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9336-9337.
89. S. Takahashi, Y. Kuriyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 627-630.
90. C. J. Yu, Y. C. Chong, J. F. Kayyem, M. Gozin, J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079.
91. SAINT V 6.035 Software for the CCD Detector System, Bruker-AXS Inc., 1999.
92. SHELXTL 5.03 (WINDOW-NT Version), Program library for Structure Solution and Molecular Graphics, Bruker-AXS Inc., 1998.