3-Azidodifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl group as an all-in-one functional group for radioisotope-free photoaffinity labeling

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 18, 2007, Pages 2916-2919

  Hiramatsu, Toshiyuki ^a   Guo, Ying ^a   Hosoya, Takamitsu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RADIOISOTOPES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

3-AZIDODIFLUOROMETHYL-3H-DIAZIRIN-3-YL GROUP; PHOTOAFFINITY LABELING;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34548348145     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b710024h     Document Type: Article

References (71)

1. A. Singh E. R. Thornton F. H. Westheimer J. Biol. Chem. 1962 237 3006
2. J. Brunner Annu. Rev. Biochem. 1993 62 483
3. F. Kotzyba-Hibert I. Kapfer M. Goeldner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1296
4. S. A. Fleming Tetrahedron 1995 51 12479
5. Y. Hatanaka H. Nakayama Y. Kanaoka Rev. Heteroatom Chem. 1996 14 213
6. G. Dormán, in Bioorganic Chemistry of Biological Signal Transduction (Topics in Current Chemistry 211, ed., H. Waldmann,), Springer-Verlag, Berlin, 2001, pp 169-225
7. G. Dormán G. D. Prestwich Trends Biotechnol. 2000 18 64
8. Y. Hatanaka Y. Sadakane Curr. Top. Med. Chem. 2002 2 271
9. The chemistry of the azido group, ed., S. Patai, John Wiley & Sons, London, 1971
10. Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility, ed., E. F. V. Scriven, Academic Press, Orlando, 1984
11. E. F. V. Scriven K. Turnbull Chem. Rev. 1988 88 351
12. G. B. Schuster M. S. Platz Adv. Photochem. 1992 17 69
13. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188
14. R. A. G. Smith J. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5072
15. J. Brunner H. Senn F. M. Richards J. Biol. Chem. 1980 255 3313
16. F. M. Finnand C. J. Stehle K. Hofmann Biochemistry 1985 24 1960
17. Y. Hatanaka M. Hashimoto Y. Kanaoka Bioorg. Med. Chem. 1994 2 1367
18. P. J. DeLaLuz M. Golinski D. S. Watt T. C. Vanaman Bioconjugate Chem. 1995 6 558
19. B. A. Gilbert R. R. Rando J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8061
20. Y. Hatanaka M. Hashimoto Y. Kanaoka J. Am. Chem. Soc. 1998 120 453
21. K. Fang M. Hashimoto S. Jockusch N. J. Yurro K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8543
22. S. C. Alley F. T. Ishmael A. D. Jones S. J. Benkovic J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6126
23. J. Yang J. Dowden A. Tatibouët Y. Hatanaka G. D. Holman Biochem. J. 2002 367 533
24. M. Daghish L. Hennig M. Findeisen S. Giesa F. Schumer H. Hennig A. G. Beck-Sickinger P. Welzel Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2293
25. W. Frick A. Bauer-Schåfer J. Bauer F. Girbig D. Corsiero H. Heuer W. Kramer Bioorg. Med. Chem. 2003 11 1639
26. J. K. Addo J. K. Buolamwini Bioconjugate Chem. 2004 15 536
27. M. Hashimoto S. Okamoto K. Nabeta Y. Hatanaka Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2447
28. T. Tomohiro M. Hashimoto Y. Hatanaka Chem. Rec. 2005 5 385
29. T. Kinoshita A. Cano-Delgado H. Seto S. Hiranuma S. Fujioka S. Yoshida J. Chory Nature 2005 433 167
30. M. Seki Med. Res. Rev. 2006 26 434
31. T. Hosoya T. Hiramatsu T. Ikemoto M. Nakanishi H. Aoyama A. Hosoya T. Iwata K. Maruyama M. Endo M. Suzuki Org. Biomol. Chem. 2004 2 637
32. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007
33. K. L. Kiick E. Saxon D. A. Tirrell C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 19
34. H. Ovaa P. F. van Swieten B. M. Kessler M. A. Leeuwenburgh E. Fiebiger A. M. C. H. van den Nieuwendijk P. J. Galardy G. A. van der Marel H. L. Ploegh H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3626
35. J. A. Prescher D. H. Dube C. R. Bertozzi Nature 2004 430 873
36. M. Köhn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106
37. P. F. van Swieten M. A. Leeuwenburgh B. M. Kessler H. S. Overkleeft Org. Biomol. Chem. 2005 3 20
38. F. L. Lin H. M. Hoyt H. Van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686
39. M. Hashimoto Y. Hatanaka Chem. Pharm. Bull. 2005 53 1510
40. D. H. Dube J. A. Prescher C. N. Quang C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 4819
41. S. Ohno M. Matsui T. Yokogawa M. Nakamura T. Hosoya T. Hiramatsu M. Suzuki N. Hayashi K. Nishikawa J. Biochem. 2007 141 335
42. M. Abe S. Ohno T. Yokogawa T. Nakanishi F. Arisaka T. Hosoya T. Hiramatsu M. Suzuki T. Ogasawara T. Sawasaki K. Nishikawa M. Kitamura H. Hori Y. Endo Proteins 2007 67 643
43. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
44. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
45. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
46. R. Breinbauer M. Köhn ChemBioChem 2003 4 1147
47. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128
48. Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharpless M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192
49. A. E. Speers G. C. Adam B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4686
50. A. J. Link D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11164
51. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853
52. A. J. Link M. K. S. Vink D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10598
53. V. O. Rodionov V. V. Fokin M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2210
54. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210
55. A. Krasiński Z. Radić R. Manetsch J. Raushel P. Taylor K. B. Sharpless H. C. Kolb J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6686
56. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
57. W. H. Binder C. Kluger Curr. Org. Chem. 2006 10 1791
58. P. Wu V. V. Fokin Aldrichimica Acta 2007 40 7
59. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046
60. A. J. Link M. K. S. Vink N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi D. A. Tirrell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10180
61. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi Chem. Biol. 2006 1 644
62. T. Hosoya T. Hiramatsu T. Ikemoto H. Aoyama T. Ohmae M. Endo M. Suzuki Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1289
63. M. Nassal Liebigs Ann. Chem. 1983 1510
64. Z.-M. Qiu D. J. Burton J. Org. Chem. 1995 60 5570
65. T. G. Archibald K. Baum J. Org. Chem. 1990 55 3562
66. M. Nassal J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7540
67. A. Rühmann C. Wentrup Tetrahedron 1994 50 3785
68. C. G. Krespan J. Org. Chem. 1986 51 332
69. T. S. Seo Z. Li H. Ruparel J. Ju J. Org. Chem. 2003 68 609
70. A. Deiters T. A. Cropp M. Mukherji J. W. Chin J. C. Anderson P. G. Shultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11782
71. Z. Zhou C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8862