Theoretical study of the mechanism for the Markovnikov addition of imidazole to vinyl acetate catalyzed by the ionic liquid [bmIm]OH

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 20, 2007, Pages 4535-4541

  Sun, Hui ^a   Zhang, Dongju ^a   Wang, Fang ^a   Liu, Chengbu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; IONIC LIQUIDS;

IMIDAZOLE; MARKOVNIKOV ADDITION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 34250370948     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070962t     Document Type: Article

References (46)

1. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 13, 965-967.
2. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275-297.
3. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356.
4. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015-1060.
5. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
6. Bourbigou, H. O.; Magna, L. J. Mol. Catal., A: Chem. 2002, 182-183, 419-437.
7. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
8. Zhao, D. B.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002, 74, 157-189.
9. Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 480-483.
10. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Narsaiah, A. V. Chem. Lett. 2003, 32, 988-989.
11. Ranu, B. C.; Dey, S. S.; Hajra, A. Tetrahedron 2003, 59, 2417-2421.
12. Wasserscheid, P., Welton, T., Eds. In Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
13. Howarth. J.; Hanlon, K.; Fayne, D.; McCormac, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3097-3100.
14. Park, D. W.; Mun, N. Y.; Kim, K. H.; Kim, I.; Park, S. W. Catal. Today 2006, 115, 130-133.
15. Shen, H. Y.; Judeh, Z. M. A.; Ching, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 981-983.
16. Ranu. B. C.; Banerjee, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4517-4519.
17. Sun, H.; Zhang, D. J.; Ma. C.; Liu, C. B. Int. J. Quantum Chem. 2007, Early View.
18. Wiley, R. H.; Smith, N. R.; Johnson, D. M.; Moffatt, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2572-2573.
19. Wiley, R. H.; Smith, N. R.; Johnson, D. M.; Moffatt, J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4933-4935.
20. Belousov, A. M.; Gareev, G. A.; Kirillova, L. P.; Vereshchagin, L. I. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 2622-2623.
21. Timokhin, B. V.; Golubin, A. I.; Vysotskaya, O. V.; Kron, V. A.; Oparina, L. A.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 981-985.
22. Wu, W. B.; Wang, N.; Xu, J. M.; Wu, Q.; Lin, X. F. Chem. Commun. 2005, 2348-2350.
23. Wu, W. B.; Xu, J. M.; Wu, Q.; Lv, D. S.; Lin, X. F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 487-492.
24. Xu, J. M.; Wu, W. B.; Qian, C.; Liu, B.K.; Lin, X. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1555-1558.
25. Xu, J. M.; Liu, B. K.; Wu, W. B.; Qian, G.; Wu, Q.; Lin, X. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3991-3993.
26. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098-3100.
27. Lee, C.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
28. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
30. Milet, A.; Korona, T.; Moszynski, R.; Kochanski, E. J. Chem. Phys. 1999, 111, 7727-7735.
31. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
32. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 4, 517-520.
33. Huang, J. F.; Chen, P. Y.; Sun, I. W.; Wang, S. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 7-11.
34. Ross, J.; Xiao, J. L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4900-4906.
35. Hunt, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2269-2282.
36. Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Tsai, W. C.; Chen, G. C.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3302-3307.
37. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163.
38. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
39. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Aroney, M. J.; Bruce, E. A. W.; John, I. G.; Radom, L.; Ritchie, G. L. D. Aust. J. Chem. 1976, 29, 581-587.
42. Mora, M. A.; Rubio, M.; Salcedo, R. Polymer 1993, 34, 5143-5148.
43. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
44. Fukui, K.; Fujimoto, H. Frontier Orbitals and Reaction Paths: Selected Papers of Kenichi Fukui; World Scientific: Singapore, 1997.
45. Hoffmann, R. Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 601-628.
46. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.