Synthesis of fluorinated anti-fluorenacenedione and the structural, electronic, and field-effect properties

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 16, 2007, Pages 2592-2598

  Miyata, Yasuo ^a   Minari, Takeo ^a   Nemoto, Takashi ^a   Isoda, Seiji ^a   Komatsu, Koichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORINATION; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

FIELD-EFFECT PROPERTIES; HEAVY ATOMS; INTRAMOLECULAR DISTANCES;

KETONES;

EID: 34547602654     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b706621j     Document Type: Article

References (56)

1. C. D. Dimitrakopoulos P. R. L. Malenfant Adv. Mater. 2002 14 99
2. D. M. de Leeuw M. M. J. Simenon A. R. Brown R. E. F. Einerhand Synth. Met. 1997 87 53
3. F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1037
4. C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva Filho J.-L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436
5. Z. Bao A. Lovinger J. Brown J. Am. Chem. Soc. 1998 120 207
6. H. E. Katz A. J. Lovinger J. Johnson C. Klok T. Siegrist W. Li Y.-Y. Lin A. Dodabalapur Nature 2000 404 478
7. B. A. Jones M. J. Ahrens M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363
8. J. Cornil D. Beljonne J.-P. Calbert J.-L. Brédas Adv. Mater. 2001 13 1053
9. J.-L. Brédas J.-P. Calbert D. A. da Silva Filho J. Cornil Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5804
10. M. D. Curtis J. Cao J. W. Kampf J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4318
11. V. C. Sunder J. Zaumseil V. Podzorov E. Menard R. L. Willett T. Someya M. E. Gershenson J. A. Rogers Science 2004 303 1644
12. H. Moon R. Zeis E.-J. Borkent C. Besnard A. J. Lovinger T. Siegrist C. Kloc Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15322
13. T. Nishinaga N. Nodera Y. Miyata K. Komatsu J. Org. Chem. 2002 67 6091
14. J. H. Williams Acc. Chem. Res. 1993 26 593
15. K. Reichenbächer H. I. Süss J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2005 34 22
16. W. Deuschel Helv. Chim. Acta 1951 34 2403
17. F. Ebel W. Deuschel Chem. Ber. 1956 89 2794
18. D. A. Kinsley S. G. P. Plant J. Chem. Soc. 1958 1
19. L. Chardonnens L. Salamin Helv. Chim. Acta 1968 51 1095
20. L. Chardonnens B. Laroche W. Sieber Helv. Chim. Acta 1974 57 585
21. L. Chardonnens S. Bitsch J. Häger Helv. Chim. Acta 1975 58 503
22. W. Frank R. Gompper Tetrahedron Lett. 1987 28 3083
23. D. Hellwinkel T. Kistenmacher Liebigs Ann. Chem. 1989 945
24. A. Padwa U. Chiacchio D. J. Fairfax J. M. Kassir A. Litrico M. A. Semones S. L. Xu J. Org. Chem. 1993 58 6429
25. Q. Zhou P. J. Carroll T. M. Swager J. Org. Chem. 1994 59 1294
26. A. Behrendt C. G. Screttas D. Bethell O. Schiemann B. R. Steele J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2039
27. A. R. Helge U. Scherf Synth. Met. 1999 101 128
28. S. Merlet M. Birau Z. Y. Wang Org. Lett. 2002 4 2157
29. J. A. R. P. Sarma G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1986 19 222
30. A. Facchetti Y. Deng A. Wang Y. Koide H. Sirringhaus T. J. Marks R. H. Friend Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4547
31. A. Facchetti M. Mushrush H. E. Katz T. J. Marks Adv. Mater. 2003 15 33
32. A. Facchetti M.-H. Yoon C. L. Stern H. E. Katz T. J. Marks Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3900
33. A. Facchetti M. Mushrush M.-H. Yoon G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13859
34. M.-H. Yoon S. A. DiBenedetto A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1348
35. S. Ando J. Nishida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5336
36. Y.-Y. Lin D. J. Gundlach S. F. Nelson T. N. Jackson IEEE Electron Device Lett. 1997 18 606
37. S. F. Nelson Y.-Y. Lin D. J. Gundlach T. N. Jackson Appl. Phys. Lett. 1998 72 1854
38. H. Klauk M. Halik U. Zschieschang G. Schmid W. Radlik J. Appl. Phys. 2002 92 5259
39. A. Maliakal K. Raghavachari H. Katz E. Chandross T. Siegrist Chem. Mater. 2004 16 4980
40. G. R. Desiraju R. Parthasarathy J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8725
41. V. R. Pedireddi D. S. Reddy B. S. Goud D. C. Craig A. D. Rae J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 2353
42. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311
43. K. Reichenbächer H. I. Süss J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2005 34 22
44. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
45. S. Hotta K. Waragai J. Mater. Chem. 1991 1 835
46. G. Horowitz B. Bachet A. Yassar P. Lang F. Demanze J.-L. Fave F. Garnier Chem. Mater. 1995 7 1337
47. C. Kloc P. G. Simpkins T. Siegrist R. A. Laudise J. Cryst. Growth 1997 182 416
48. T. Siegrist C. Kloc R. A. Laudise H. E. Katz R. C. Haddon Adv. Mater. 1998 10 379
49. L. Antolini G. Horowitz F. Kouki F. Garnier Adv. Mater. 1998 10 382
50. R. Azumi M. Goto K. Honda M. Matsumoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1561
51. A. Facchetti M.-H. Yoon C. L. Stern G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13480
52. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877
53. Y. Sakamoto T. Suzuki M. Kobayashi Y. Gao Y. Fukai Y. Inoue F. Sato S. Tokito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8138
54. R. C. Haddon A. S. Perel R. C. Morris T. T. M. Palstra A. F. Hebard R. M. Fleming Appl. Phys. Lett. 1995 67 121
55. D. J. Gundlach J. A. Nichols L. Zhou T. N. Jackson Appl. Phys. Lett. 2002 80 2925
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kubin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. Gill, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, revision A.5, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998