Combined quantum mechanical and molecular mechanical simulations of one- and two-electron reduction potentials of flavin cofactor in water, medium-chain acyl-CoA dehydrogenase, and cholesterol oxidase

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 26, 2007, Pages 5729-5742

  Bhattacharyya, Sudeep ^a   Stankovich, Marian T ^a   Truhlar, Donald G ^a   Gao, Jiali ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHOLESTEROL OXIDASES; DEHYDROGENASES; FLAVIN ADENINE DINUCLEOTIDES (FAD); FLAVOENZYMES;

CHOLESTEROL; COMPUTER SIMULATION; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; NUCLEOTIDES; QUANTUM THEORY; REDUCTION; WATER;

ELECTRONS;

ACYL COENZYME A DEHYDROGENASE; CHOLESTEROL OXIDASE; PROTON; RIBOFLAVIN DERIVATIVE; WATER;

BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFERENCE PAPER; CYCLIZATION; ELECTRON; GAS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY;

ACYL-COA DEHYDROGENASE; BINDING SITES; CHOLESTEROL OXIDASE; COMPUTER SIMULATION; CYCLIZATION; ELECTRONS; FLAVINS; GASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PROTONS; QUANTUM THEORY; WATER;

EID: 34547446110     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071526+     Document Type: Conference Paper

References (117)

1. Cukier, R. I. J. Phys. Chem. 1996, 700, 15428.
2. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337.
3. Ghisla, S.; Massey, V. Eur. J. Biochem. 1989, 181, 1.
4. Traber, R.; Kramer, H. E. A.; Hemmerich, P. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1651.
5. Walsh, J. D.; Miller, A.-F. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2003, 623, 185.
6. Massey, V. FASEB J. 1995, 9, 413.
7. Mayhew, S. G. Eur. J. Biochem. 1999, 265, 698.
8. Miura, R. Chem. Rec. 2001, 1, 183.
9. Warshel, A.; Papayzan, A.; Muegge, I. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 143.
10. Reynolds, C. A.; King, P. M.; Richard, W. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1434.
11. Gunner, M. R.; Honig, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 9151.
12. Reynolds, C. A. Int. J. Quantum Chem. 1995, 56, 677.
13. Boesch, S. E.; Grafton, A. K.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10083.
14. Raymond, K. S.; Grafton, A. K.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 623.
15. Kettle, L. J.; Bates, S. P.; Mount, A. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 195.
16. Winget, P.; Weber, E. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231.
17. Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2025.
18. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 7626.
19. Fabre, B.; Hapiot, P.; Simonet, J. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 5422.
20. Fontanesi, C.; Benassi, R.; Giovanardi, R.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S. J. Mol. Struct. 2002, 612, 277.
21. Baik, M. H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 7407.
22. Baik, M. H.; Schauer, C. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11167.
23. Namazian, M.; Norouzi, P.; Ranjbar, R. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2003, 625, 235.
24. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc 2004, 112, 2025.
25. Benassi, R.; Ferrarini, P.; Fontanesi, C.; Benedetti, L.; Paolucci, F. J. Electroanal. Chem. 2004, 564, 231.
26. Namazian, M.; Almodarresieh, H. A. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2004, 686, 97.
27. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
28. Dutton, A. S.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 4024.
29. Camurri, G.; Ferrarini, P.; Giovanardi, R.; Fontanesi, R. B. C. J. Electroanal. Chem. 2005, 585, 181.
30. Shamshipur, M.; Alizadeh, K.; Arshadi. S. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2006, 758, 11.
31. Wass, J.; Ahlberg, E.; Panas, I.; Schiffrin, D. J. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2006, 758, 2005.
32. Bottoni, A.; Cosimelli, B.; Scavetta, E.; Spinelli, D.; Spisani, R.; Stenta, M.; Tonelli, D. Mol. Phys. 2006, 104, 2961.
33. Jaque, P.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhla, D. G. J. Phys. Chem. C 2007, III, 5783.
34. Tsushima, S.; Wahlgren, U.; Grenthe, I. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9175.
35. Churg, A. K.; Warshel, A. Biochemistry 1986, 25, 1675.
36. Shenoy, V. S.; Ichiye, T. Proteins 1993, 17, 152.
37. Ichiye, T. In Computational Biochemistry and Biophysics; Becker, O. M., MacKerell, A. D. J., Roux, B., Watanabe, M., Eds.; Dekker: New York, 2001; pp 393.
38. Formaneck, M. S.; Li, G.; Xiaodong, Z.; Cui, Q. J. Theor. Comput. Chem. 2002, 1, 53.
39. Tavernelli, I.; Vuilleurmier, R.; Sprik, M. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 213002.
40. Li, G.; Zhang, X.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 8643
41. Olsson, M. H.; Hong, G.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 5025.
42. Li, H.; Webb, S. P.; Ivanic, J.; Jensen, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8010.
43. Blumberger, J.; Sprik, M. Theor. Chem. Acc 2006, 775, 113.
44. Poulsen, T. D.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9567.
45. Bhattacharyya, S.; Ma, S.; Stankovich, M. T.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Biochemistry 2005, 44, 16549.
46. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3902.
47. MacKerell, A. D. J.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L. J.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Gou, J.; Ha, S.; JosephMcCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E. L.; Roux, B.; Schelenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanbe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
48. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elstner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260.
49. Frauenheim, T.; Seifert, G.; Elstner, M.; Hajnal, Z.; Jungnickel, G.; Porezag, D.; Suhai, S.; Rcholz, R. Phys. Status Solidi B 2000, 217, 41.
50. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569.
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
52. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
54. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
55. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
56. Zerner, M. C. Rev. Comput. Chem. 1991, 8, 313.
57. Slater, J. C.; Koster, G. F. Phys. Rev. 1954, 94, 1498.
58. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565.
59. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
60. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133.
61. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493.
62. Bartnmess, J. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6420.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; akrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
64. Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P. D.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM, version 6.0; University of Minnesota: Minneapolis, MN 55455-0431, 2005.
65. Lewis, A.; Bumpus, J. A.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J. J. Chem. Educ. 2004, 81, 596.
66. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066.
67. Draper, R. D.; Ingraham, L. L. Arch. Biochem. Biophys. 1968, 725, 802.
68. Mancini-Samuelson, G. J.; Kieweg, V.; Sabaj, K. M.; Ghisla, S.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1998, 37, 14605.
69. Brooks, C. L., Ill; Brunger, A.; Karplus, M. Biopolymers 1985, 24, 843.
70. Brooks, C. L. I.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 6312.
71. Kim, J. J.; Wang, M.; Paschke, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7523.
72. Yue, Q. K.; Kass, I. J.; Sampson, N. S.; Vrielink, A. Biochemistry 1999, 38, 4277.
73. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235.
74. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S. J. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
75. Born, M. Z. Phys. 1920, 7, 45.
76. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
77. Pavelites, J. J.; Gao, J. L.; Bash, P. A.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 1997, 18, 221.
78. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Gou, J.; Ha, S.; JosephMcCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schelenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanbe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
79. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
80. Rychaert, J. P.; Ciotti, G.; Berensden, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
81. Verlet, L. Phys. Rev. 1967, 159, 98.
82. Hockney, R. W. Methods Comput. Phys. 1970, 9, 136.
83. Gao, J.; Amara, P.; Alhambra, C.; Field, M. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 4714.
84. Amara, P.; Field, M.; Alhambra, C.; Gao, J. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 336.
85. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
86. Beveridge, D. L.; Mezei, M.; Ravishanker, G.; Jayaram, B. J. Biosci. 1985, 8, 167.
87. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1.
88. Straatsma, T. P.; Berensden, H. J. C. J. Chem. Phys. 1988, 89, 5876.
89. Gao, J.; Kucezera, K.; Tidor, B.; Karplus, M. Science 1989, 244, 1069.
90. Simonson, T. In Computational Biochemistry and Biophysics; Becker, O. M., MacKerell, A. D., Jr., Roux, B., Watanabe, M., Eds.; Dekker: New York, 2001; pp 169.
91. Frenkel, D.; Smit, B. Understanding Molecular Simulation; Academics: San Deigo, CA, 2002; pp 168ff.
92. Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521.
93. Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631.
94. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
95. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795.
96. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17715.
97. Herschbach, D. R.; Johnston, H. S.; Rapp, D. J. Chem. Phys. 1959, 37, 1652.
98. Boresche, T. Mol. Simul. 2002, 28, 13.
99. Xie, L.; Liu, H. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1404.
100. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Fernandez-Ramos, A.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 243.
101. Kumar, A.; Knapp-Mohammady, M.; Mishra, P. C.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1047.
102. Witek, H. A.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1858.
103. Witek, H. A.; Morokuma, K.; Stradomska, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 5171.
104. Macheroux, P.; Ghisla, S.; Sanner, C.; Ruterjans, H.; Muller, F. BMC Biochem. 2005, 6, 26.
105. Lowe, H. J.; Clark, W. M. J. Biol. Chem. 1956, 221, 983.
106. Hasford, J. J.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2251.
107. Simonson, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6544.
108. Gustafson, W. G.; Feinberg, B. A.; McFarland, J. T. J. Biol. Chem. 1986, 261, 7733.
109. Lenn, N. D.; Stankovich, M. T.; Liu, H. W. Biochemistry 1990, 29, 3709.
110. Yin, Y.; Sampson, N. S.; Vrielink, A.; Lario, P. I. Biochemistry 2001, 40, 13779.
111. Venkataram, U. V.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5703.
112. Sampson, N. S.; Chen, L. Personal communication.
113. Simonson, T.; Archontis, G.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8349.
114. Fleischmann, G.; Lederer, F.; Muller, F.; Bacher, A.; Ruterjans, H. Eur J. Biochem. 2000, 267, 5156.
115. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
116. Warshel, A.; Aqvist, J. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 267.
117. Range, K.; Riccardi, D.; Cui, Q.; Elstner, M.; York, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3070.