Kinetic isotope effects for concerted multiple proton transfer: A direct dynamics study of an active-site model of carbonic anhydrase II

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 1, 2003, Pages 243-251

  Smedarchina, Zorka ^a   Siebrand, Willem ^a   Fernández Ramos, Antonio ^a,b   Cui, Qiang ^c,d  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^c HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BODY FLUIDS; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; ENZYMES; IONS; ISOTOPES; MOLECULES; ZINC;

ISOTOPE EFFECTS;

PROTONS;

CARBONATE DEHYDRATASE II; DEUTERIUM; HISTIDINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ISOENZYME; ZINC;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; ENZYME ACTIVE SITE; INTERMETHOD COMPARISON; PROTON TRANSPORT; X RAY ANALYSIS;

BINDING SITES; CARBONIC ANHYDRASE II; DEUTERIUM; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; PROTONS; THERMODYNAMICS;

EID: 0037425523     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0210594     Document Type: Article

References (61)

1. Copeland, R. A.; Chan. S. I. Annu. Rev. Phys. Chem. 1989, 40, 671.
2. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467; Billeter, S. R., Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Iordanov, T.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 262. Cui, Q.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3093.
3. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467; Billeter, S. R., Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Iordanov, T.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 262. Cui, Q.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3093.
4. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467; Billeter, S. R., Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Iordanov, T.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 262. Cui, Q.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3093.
5. Mori, K.; Ogawa, Y.; Ebihara, K.; Tamura, N.; Tashiro, K.; Kuwahara, T.; Mukoyama, M.; Sugawara, A.; Ozaki, S.; Tanaka, I.; Nakao, K. J. Biol. Chem. 1999 274, 15 701.
6. Christianson, D. W.; Fierke, C. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 331.
7. Silverman, D. N.; Lindskog, S. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 30.
8. Lindskog, S. Pharmocol. Ther. 1997, 74, 1.
9. Steiner, H.; Jonsson, B. H.; Lindskog, S. Eur. J. Biochem. 1975, 59, 253.
10. Pocker, Y.; Bjorkquist, D. W. Biochemistry 1977, 16, 5698.
11. Silverman, D. N.; Tu, C. K.; Lindskog, S.; Wynns, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 674.
12. Tu, C. K.; Silverman, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5935.
13. Duda, D.; Tu, C. K.; Qian, M.; Laipis, P.; Agbadje-McKenna, M.; Silverman, D. N.; McKenna, R. Biochemistry 2001, 40, 1741.
14. Earnhardt, J. N.; Tu. C. K. Silverman, D. N. Can. J. Chem. 1999, 77, 726. An, H.; Tu, C. K.; Duda, D.; Montanez-Clemente, I.; Math, K.; McKenna, R.; Silverman, D. N. Biochemistry 2002, 41, 3235.
15. Earnhardt, J. N.; Tu. C. K. Silverman, D. N. Can. J. Chem. 1999, 77, 726. An, H.; Tu, C. K.; Duda, D.; Montanez-Clemente, I.; Math, K.; McKenna, R.; Silverman, D. N. Biochemistry 2002, 41, 3235.
16. Venkatasubban, K. S.; Silverman, D. N. Biochemistry 1980, 19, 4984.
17. Hwang, J.-K.; Warshell, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 745.
18. Lu, D.; Voth, G. A. Proteins 1998, 33, 119.
19. Lu, D.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006. Isaev, A.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6420.
20. Lu, D.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006. Isaev, A.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6420.
21. Nair S. K.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9455.
22. Håkansson, K.; Carlsson, M.; Svensson, L. A.; Liljas, A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 1192.
23. (a) Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem., submitted.
24. (b) Cui, Q.; Karplus, M., to be submitted.
25. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elstner, J.; Haugk, M.; T. Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260.
26. (a) Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569. Cui, Q.; Elstner, M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2721.
27. (b) Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. MRS Symp. Proc. 1998. 491, 131. Bohr, H. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Frimand, K.; Suhai, S. Chem. Phys. 1999, 246, 13. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2000, 256, 15. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2001, 263, 203.
28. (b) Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. MRS Symp. Proc. 1998. 491, 131. Bohr, H. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Frimand, K.; Suhai, S. Chem. Phys. 1999, 246, 13. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2000, 256, 15. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2001, 263, 203.
29. (b) Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. MRS Symp. Proc. 1998. 491, 131. Bohr, H. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Frimand, K.; Suhai, S. Chem. Phys. 1999, 246, 13. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2000, 256, 15. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2001, 263, 203.
30. (b) Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. MRS Symp. Proc. 1998. 491, 131. Bohr, H. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Frimand, K.; Suhai, S. Chem. Phys. 1999, 246, 13. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2000, 256, 15. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2001, 263, 203.
31. (b) Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. MRS Symp. Proc. 1998. 491, 131. Bohr, H. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Frimand, K.; Suhai, S. Chem. Phys. 1999, 246, 13. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2000, 256, 15. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2001, 263, 203.
32. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Fernández-Ramos, A.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 566.
33. Truhlar, D. G.; Isaacson, A. D.; Garrett, B. C. Theory of Chemical Reaction Dynamics; Baer, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton. 1985, Vol. 4.
34. Smedarchina, Z.; Fernández-Ramos, A.; Siebrand, W. J. Comput. Chem. 2001, 22 787.
35. (a) Fernández-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Rodriguez-Otero, J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1567.
36. (b) Fernández-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z.; Rios M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6280.
37. (c) Smedarchina, Z.; Zgierski, M. Z.; Siebrand, W.; Kozlowski, P. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1014.
38. (d) Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1203.
39. Smedarchina, Z.; Fenández-Ramos, A.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. DOIT 1.2. A Computer Program to Calculate Hydrogen Tunneling Rate Constants and Splittings, National Research Council of Canada, http://gold.sao.nrc.ca/sims/software/doit1.2/index.html.
40. Lu, D.-h.; Truong, T. N.; Melissas, V. S.; Lynch G. C.; Liu, Y.-P.; Garrett, B. C.; Steckler, R.; Isaacson, A. D.; Rai, S. N.;Handcock, G. C.; Lauderdale, J. G.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. Comput. Phys. Commun. 1985, 71, 235. Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D.-h.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408.
41. Lu, D.-h.; Truong, T. N.; Melissas, V. S.; Lynch G. C.; Liu, Y.-P.; Garrett, B. C.; Steckler, R.; Isaacson, A. D.; Rai, S. N.; G. C. Handcock, G. C.; Lauderdale, J. G.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. Comput. Phys. Commun. 1985, 71, 235. Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D.-h.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408.
42. See, for example, the review Benderskii, V. A.; Makarov, D. E.; Wight, C. H. Adv. Chem. Phys. 1994, 88, 1 and references therein.
43. Benderskii, V. A.; Makarov, D. E.; Grinevich, P. G. Chem. Phys. 1993, 170, 275.
44. Siebrand, W.; Smedarchina, Z.; Zgierski, M. Z.; Fenández-Ramos, A. Int. Rev. Phys. Chem. 1999, 18, 5.
45. Garrett, B. C.; Joseph, T.; Troung, T. N.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. 1989, 136, 271. Truhlar, D. G., Garrett, B. C., Hipes, P. G., Kupperman, A.J. Chem. Phys. 1984, 81, 3542. Corchado, J. C., Truhlar, D. G., Espinosa-Garcia, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9375.
46. Garrett, B. C.; Joseph, T.; Troung, T. N.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. 1989, 136, 271. Truhlar, D. G., Garrett, B. C., Hipes, P. G., Kupperman, A.J. Chem. Phys. 1984, 81, 3542. Corchado, J. C., Truhlar, D. G., Espinosa-Garcia, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9375.
47. Garrett, B. C.; Joseph, T.; Troung, T. N.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. 1989, 136, 271. Truhlar, D. G., Garrett, B. C., Hipes, P. G., Kupperman, A.J. Chem. Phys. 1984, 81, 3542. Corchado, J. C., Truhlar, D. G., Espinosa-Garcia, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9375.
48. Chuang, Y.; Corchado, J. C.; Fast, P. L.; Villa, J.; Coitino, E. L.; Hu, W.; Liu, Y.; Lynch, G. C.; Nguyen, K.; Jackels, C. F.; Gu, M. Z.; Rossi, I.; Clayton S.; Melissas, V.; Steckler, R.; Garrett, B. C.; Isaacson A. D.; Truhlar, D. G. POLYRATE Version 8.0, Aug. 1998. Department of Chemistry and Supercomputer Institute, University of Minnesota. Minneapolis, Minnesota.
49. Alhambra, C.; Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8197. Albu, T. V.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G.; Goren, A. C.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Moss, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5323.
50. Alhambra, C.; Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8197. Albu, T. V.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G.; Goren, A. C.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Moss, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5323.
51. Kassebaum, J. W.; Silverman, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 11, 2691.
52. Smedarchina, Z., to be submitted.
53. Benderskii, V. A.; Goldanskii, V. I.; Ovchinnikov, A. A. Chem. Phvs. Lett. 1980, 73, 492. Benderskii, V. A.; Goldanskii, V. I.; Makarov, D. E. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 91; Chem. Phys. 1991, 154, 407.
54. Benderskii, V. A.; Goldanskii, V. I.; Ovchinnikov, A. A. Chem. Phvs. Lett. 1980, 73, 492. Benderskii, V. A.; Goldanskii, V. I.; Makarov, D. E. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 91; Chem. Phys. 1991, 154, 407.
55. Benderskii, V. A.; Goldanskii, V. I.; Ovchinnikov, A. A. Chem. Phvs. Lett. 1980, 73, 492. Benderskii, V. A.; Goldanskii, V. I.; Makarov, D. E. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 91; Chem. Phys. 1991, 154, 407.
56. Antoniou, D.; Caratzoulas, S.; Kalyanarian, C.; Mincer, J. S.; Schwartz, S. D. Eur. J. Biochem. 2002, 269 3103. Caratzoulas, S.; Mincer, J. S.; Schwartz, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 3270.
57. Antoniou, D.; Caratzoulas, S.; Kalyanarian, C.; Mincer, J. S.; Schwartz, S. D. Eur. J. Biochem. 2002, 269 3103. Caratzoulas, S.; Mincer, J. S.; Schwartz, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 3270.
58. Zheng, Y.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 498.
59. Scolnick, L.; Christianson, D. W. Biochemistry 1996, 35, 16429.
60. Toba, S.; Colombo, G.; Merz, Jr., K. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2290.
61. Fenández-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7518.