Synthesis and reactivity of a ruthenium(III) bis(anilide) dimer by oxidative addition of an N,N′-disubstituted hydrazine

Organometallics

Volumn 26, Issue 14, 2007, Pages 3297-3305

  Hoover, Jessica M ^a   DiPasquale, Antonio ^a   Mayer, James M ^a   Michael, Forrest E ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISUBSTITUTED HYDRAZINE; OXIDATIVE ADDITION;

ADDITION REACTIONS; ISOMERIZATION; OXIDATIVE STRESS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

HYDRAZINE;

EID: 34547362215     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0700462     Document Type: Article

References (149)

1. Beller, M.; Breindl, C.; Eichberger, M.; Hartung, C. G.; Seayad, J.; Thiel, O. R.; Tillack, A.; Trauthwein, H. Synlett 2002, 1579-1594.
2. (a) Haak. E.; Bytsehkov, I.; Doye. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391.
3. (b) Pohlki, F.: Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308.
4. (c) Straub, B. F.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4632-4635.
5. (d) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924.
6. (e) Cao, C.; Ciszewski, J. Y.; Odom, A. L. Organometallics2001, 20, 5011-5013.
7. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969.
8. (g) Shi, Y.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.: Cao, C.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2003, 586-587.
9. (h) Thomson, R. K.; Bexrud, J. A.; Schafer, L. L Organometallics 2006, 25, 4069-4071.
10. (i) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 68, 935-946.
11. (j) Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956-11963.
12. (a) Bajracharya, G. B.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4883-4886.
13. (b) Beccalli, E.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Paladino, G. Synlett 2006, 1, 73-76.
14. (c) Siriwardana, A. I.; Kamada, M.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5932-5937.
15. (d) Krogstad, D. A.; Cho, J.; DeBoer, A. J.; Klitzke, J. A.; Sanow, W. R.; Williams, H. A.; Halfen, J. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 136-148.
16. (e) Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246-4247.
17. (f) Müller, T. E.; Pleier, A.-K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 583-587.
18. (g) Campi, E. M.; Jackson, W. R. J. Organomet. Chem. 1996, 523, 205-209.
19. (a) Li, K.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Hii, K. K. J. Organomet. Chem. 2003, 665, 250-257.
20. (b) Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 12640-12646.
21. (c) Kadota, I.; Shibuya, A.; Lutete, L. M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 4570-4571.
22. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 2000, 19, 87-90.
23. Coulson, D. R. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 429-430.
24. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738-6744.
25. (a) Tokunaga, M.; Eckert, M.; Wakatsuki, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3222-3225.
26. (b) Klein, D. P.; Ellern, A.; Angelici, R. J. Organometallics 2004, 23, 5662-5670.
27. (c) Takaya, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5756-5757.
28. (d) Kondo, T.; Okada, T.; Suzuki, T.; Mitsudo, T. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149-154.
29. (e) Tokunaga, M.; Eckert, M.; Wakatsuki, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3222-3225.
30. (a) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104-114.
31. (b) Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368-3398.
32. (a) Beller, M.; Eichberger, M.; Trauthwein, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2225-2227.
33. (b) Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868-2869.
34. (c) Brunet, J. J.; Neibecker, D.; Philippot, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3877-3880.
35. (a) Kondo, T.; Okada, T.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 186-187.
36. (b) Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 2257-2260.
37. (c) Fix, S. R.; Brice, J. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 164-166.
38. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580-2627.
39. Bäckvall, J-E. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 163-166.
40. (a) Chong, A. O.; Oshima, K.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3420-3426.
41. (b) Corey, E. J.; Jardine, P. D.; Virgil, S.; Yuen, P.-W.; Connell, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9243-9244.
42. Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11250-11251.
43. (a) Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Brooker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308-7309.
44. (b) Steuff. J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586-14587.
45. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762-763.
46. Barkley, J. V.; Heaton, B. T.; Jacob, C.; Mageswaran, R.; Sampanthar, J. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 697-701.
47. (a) Bernskoetter, W. H.; Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7901-7911.
48. (b) Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 14051-14061.
49. (c) Zhang, Q.-F.; Zheng, H.; Wong, W.-Y.; Wong, W.-T.; Leung, W.-H. Inorg. Chem. 2000, 39, 5255-5264.
50. (d) Frédéric. B. Coord. Chem. Rev. 2003, 256, 71-89.
51. (a) Schrock, R. R.; Glassman, T. E.; Vale, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 725-726.
52. (b) Schrock, R. R.: Glassman, T. E.; Vale, M. G.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1760-1772.
53. (c) Vale, M. G.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 2767-2772.
54. (d) Prakash, R.; Ramachandraiah, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 151, 193-204.
55. (e) Nakajima, Y.; Suzuki, H. Organometallics 2003, 22, 959-969.
56. (f) Nakajima, Y.; Inagaki, A.; Suzuki, H. Organometallics 2004, 23, 4040-4046.
57. (g) Nakajima, Y.; Suzuki, H. Organometallics 2005, 24, 1860-1866.
58. (h) Shaver, M.; Fryzuk, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 500-501.
59. (i) Henderson, R. A.; Leigh, G. J.; Pickett, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 425-430.
60. (a) Kuwata, S.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3619-3620.
61. (b) Hitchcock, P. B.; Hughes, D. L.; Maguire, M. J.; Marjani, K.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4747-4752.
62. (c) Takei, I.; Dohki, K.; Kobayashi, K.; Suzuki, T.; Hidai. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 3768-3770.
63. Ohki, Y.; Takikawa, Y.; Hatanaka, T.: Tatsumi, K. Organometallics 2006, 25, 3111-3113.
64. (a) Hubbard, J. L.; Morneau, A.; Bums, R. M.; Zoch, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9176-9180.
65. (b) Takahashi, A.; Mizobe, Y.; Matsuzaka, H.: Dev, S.; Hidai, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 243-253.
66. (a) Nagashima. H.; Mukai, K.; Itoh, K. Organometallics 1984, 3, 1314-1315.
67. (b) Albers, M. O.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Shaver, A.; Singleton, E. Organometallics 1987, 6, 2347-2354.
68. (c) Nagashijma, H.; Mukai, K.; Shiota, Y.; Yamaguchi, K.; Ara, K.; Fukahori, T.; Suzuki, H.; Akita, M.; Moro-oka, Y.; Itoh, K. Organometallics 1990, 9, 799.
69. (d) Kondo, H.; Kageyama, A.; Yamaguchi, Y.; Haga, M.; Kirchner, K.; Nagashima, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1927-1937.
70. (a) Johnson, T. J.; Coan, P. S.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 4594-4599.
71. (b) Lemke. F. R.; Chaitheerapapkul, C. Polyhedron 1996, 15, 2559-2565.
72. Kuhlman, R.; Folting, K.; Caulton. K. G. Organometallics 1995, 14, 3188-3195.
73. Navarro Clemente, M. E.; Juarez Saavedra, P.; Cervantes Vasquez, M.; Paz-Sandoval, M. A.; Arif. A. M.; Ernst. R. D. Organometallics 2002, 21, 592-605.
74. Chiu, W.-H.; Peng, S.-M.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1996, 35, 3369-3374.
75. Arliguie, T.; Chaudret, B. Chem. Commun. 1986, 13, 985-986.
76. Nagashima, H.; Mukai, K.; Shiota, Y.; Yamaguchi, K.; Ara, K.-I.; Fukahori, T.; Suzuki, H.; Akita, M.; Moro-oka, Y.; Itoh, K. Organometallics 1990, 9, 799-807.
77. Beach, N. B.; Jenkins, H. A.; Spivak, G. J. Organometallics 2003, 22, 5179-5181.
78. Beach, N. J.; Williamson, A. E.; Spivak, G. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4640-4647.
79. Fernández, I.; Pregosin, P. Organometallics 2006, 25, 4520-4529.
80. Bruneau, C.; Renaud, J.-L.; Demerseman, B. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5178-5187.
81. (a) Masuda, K.; Ohkita, H.; Kurumatani, S.; Itoh, K. Organometallics 1993, 12, 2221-2226.
82. (b) de los Ríos, I.; Tenorio, M. J.; Puerta, C. M.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529-6538.
83. (c) Dérien, S.; Dixeneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1382-1392.
84. (d) Koelle, U.; Kang, B.-S.; Thewalt, U. Organometallics 1992, 11, 2893-2899.
85. (e) Carreno, R.; Chaudret, B.; Labroue, D.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 1993, 12, 13-14.
86. (f) Takemori, T.; Inagaki, A; Suzuki, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1762-1763.
87. (g) Tutusaus, O.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Núñez, R.; Viñas, C.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 983-987.
88. (h) Kawanami, Y.; Sonoda, Y.; Mori, T.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2002, 4, 2825-2827.
89. (i) Oe, Y.; Ohta, T.; Ito, Y. Chem. Commun. 2004, 1620-1621.
90. Fukuyama, T.; Yamaura, R.; Higashibeppu, Y.; Okamura, T.; Ryu, I.; Kondo, T.; Mitsudo, T. Org. Lett. 2005, 26, 5781-5783.
91. (j) Inada, Y.; Yoshikawa, M.; Milton, M. D.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 881-890.
92. (k) Jia, G.; Lau, C. P. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 37-48.
93. (l) Itoh, K.; Masuda, K.; Fukahori, T.; Nakano, K.; Aoki, K.; Nagashima, H. Organometallics 1994, 13, 1020-1029.
94. (m) Yi, C. S.; Liu, N. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 157-161.
95. Takemoto, S.; Kobayashi, T.; Matsuzaka, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10802-10803.
96. Kondo, T.; Uenoyama, S.; Fujita, K.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 482-483.
97. Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 278-280.
98. Arliguie, T.; Border, C.; Chaudret, B.; Devillers, J.; Poilblanc, R. Organometallics 1989, 8, 1308-1314.
99. Ferrence, G. M.; Fanwich, P. E.; Kubiak, C. P.; Haines, R. J. Polyhedron 1997, 16, 1453-1459.
100. Kuncheria, J.; Mirza, H. A.; Jenkins, H. A.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 285-290.
101. Gao, Y.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2001, 20, 3500-3509.
102. Blake, R. E.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D. Polyhedron 1992, 11, 709-710.
103. Nishibayashi, Y.; Imajima, H.; Onodera, G.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2004, 23, 5100-5103.
104. Nishibayashi, Y.; Imajima, H.; Onodera, G.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2004, 23, 26-30.
105. Nishibayashi, Y.; Onodera, G.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2003, 22, 873-876.
106. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935-967.
107. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 3042-3049.
108. 1H NMR and ESI-MS and in some cases by X-ray crystallography.
109. Jones, V. A.; Sriprang, S.; Thronton-Pett, M.; Kee, T. P. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 199-218.
110. Seppelt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025-1027.
111. DeLaat, A. M.; Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4232-4236.
112. Steiner, T. J. Mol. Struct. 1998, 443, 149-153.
113. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10607-10612.
114. Domagala, M.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5683-5688.
115. Alkorta, I.; Zborowski, K.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10279-10286.
116. Solà, J.; Riera, A.; Verdaguer, X.; Maestro, M. A. Organometallics 2006, 25, 5795-5799.
117. Stüer, W.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 2002, 203-207.
118. Pavlik, S.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5497-5507.
119. Sun, Y.; Chan, H.-S.; Dixneuf, P.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 2719-2721.
120. Kopf, H.; Pietraszuk, C.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Organometallics 2006, 25, 2533-2546.
121. Beach, N.; Walker, J.; Jenkins, H.; Spivak, G. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4147-4152.
122. Aime, S.; Osella, D.; Giamello, E.; Granozzi, G. J. Organomet. Chem. 1984, 262, Cl-4.
123. Loren, S. D.; Campion, B. L.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D.; Bursten, B. E.; Luth, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4712-4718.
124. Kölle, U.; Kossakowski, J.; Klaff, N.; Wesemann, L.; Englert, U.; Heberich, G. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 690-691.
125. Nishibayashi, Y.; Onodera, G.; Inada, Y.; Hidai. M.; Uemura, S. Organometallics 2003, 22, 873-876.
126. Nakajima, Y.; Suzuki, H. Organometallics 2003, 22, 959-969.
127. Luo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 1994, 13, 4781-4786.
128. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326.
129. Cokoja, M.; Gemel, C.; Seinke, T.; Schröder, F.; Fischer, R. A. Dalton Trans. 2005, 44-54.
130. Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 278-280.
131. (a) Matsuzaka, H.; Takagi, Y.; Hidai, M. Organometallics 1994, 13, 13-15.
132. (b) Takagi, Y.; Matsuzaka, H.; Ishii, Y.; Hidai, M. Organometallics 1997, 16, 4445-4452.
133. (c) Puerta, M. C.; Valerga, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-5, 977-1025.
134. (d) Dragutan, V.; Dragutan, I. Platinum Met. Rev. 2004, 48, 148-153,
135. Insertion into Ru-N bonds: (a) Standfest-Hauser, C. M.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Dalton Trans. 2003, 2329-2334.
136. (b) Busetto, L.; Marchetti, F.; Zacchini, S.; Zanotti, V. J. Organomet. Chem. 2006, 291, 2424-2439.
137. (c) Sun, Y.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 3447-3453.
138. Takagi, Y.; Matsuzaka, H.; Ishi. Y.; Hidai, M. Organometallics 1997, 16, 4445-4452.
139. Nishibayashi, Y.; Waskiji, I.; Hidai. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11019-11020.
140. Colborn, R. E.; Davies, D. L.; Dyke, A. F.; Knox, S. A. R.; Mead, K. A.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1799-1805.
141. Cooke, M.; Davies, D. L.; Guerchais, J. E.; Knox, S. A. R.; Mead, K. A.; Roué, J.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 862-864.
142. (a) George, B. S. A.; McDonald, R.; Cowie, M. Can. J. Chem. 1996, 74, 2289-2303.
143. (b) Zhang, Y.-H.; Lao, W.-J.; Liu, Y.-Q.; Yin, Y.-Q.; Wu, J.-J.; Huanh, Z.-H. Polyhedron 2001, 20, 1108-1113.
144. (c) Chen, X.-N.; Zhang, J.; Yin, Y.-Q.; Huang, X.-Y. Organometallics 1999, 18, 3164-3169.
145. Koelle, U.; Kossakowski, J. Inorg. Synth. 1992, 29, 225-227.
146. Fagan, P. J.; Ward, M. D.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698-1719.
147. Khurana, J. M.; Singh, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1893-1895.
148. Gronheid, R.; Zuilhof, H.; Hellings, M. G.; Cornelisse, J. Lodder, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3205-3215.
149. Walstrom, A.; Pink, M.; Tsvetkov, N. P.; Fan, H.; Ingleson, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16780-16781.