Low-Spin Iron(III) Chiroporphyrins: 1H NMR Studies of Cyanide and Substituted Imidazole Coordination

Inorganic Chemistry

Volumn 36, Issue 25, 1997, Pages 5761-5771

  Wołowiec, Stanisław ^c   Latos Graz̊yński, Lechosław ^a   Mazzanti, Marinella ^c   Marchon, Jean Claude ^b  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b CEA GRENOBLE   (France)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0242665271     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic970513f     Document Type: Article

References (59)

1. For a recent reviews, see: (a) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (b) Naruta, Y. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; p 241. (c) Campbell, L. A.; Kodadek, T. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 293. (d) Suslick, K. S.; Van Deusen-Jeffries, S. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., and Lehn, J. M., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 1996; Vol. 5, p 337.
2. For a recent reviews, see: (a) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (b) Naruta, Y. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; p 241. (c) Campbell, L. A.; Kodadek, T. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 293. (d) Suslick, K. S.; Van Deusen-Jeffries, S. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., and Lehn, J. M., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 1996; Vol. 5, p 337.
3. For a recent reviews, see: (a) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (b) Naruta, Y. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; p 241. (c) Campbell, L. A.; Kodadek, T. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 293. (d) Suslick, K. S.; Van Deusen-Jeffries, S. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., and Lehn, J. M., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 1996; Vol. 5, p 337.
4. For a recent reviews, see: (a) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (b) Naruta, Y. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; p 241. (c) Campbell, L. A.; Kodadek, T. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 293. (d) Suslick, K. S.; Van Deusen-Jeffries, S. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., and Lehn, J. M., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 1996; Vol. 5, p 337.
5. Veyrat, M.; Maury, O.; Faverjon, F.; Over, D. E.; Ramasseul, R.; Marchon, J. C.; Turowska-Tyrk, I.; Scheidt, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 220.
6. Veyrat, M.; Fantin, L.; Desmoulins, S.; Petitjean, A.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J. C.; Bau, R. Bull. Soc. Chim. Fr., In press.
7. Mazzanti, M.; Veyrat, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J. C.; Turowska-Tyrk, I.; Shang, M.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 3733.
8. Toronto, D.; Sarrazin, F.; Pecaut, J.; Marchon, J. C.; Shang, M.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem., submitted for publication.
9. Mazzanti, M.; Marchon, J. C.; Shang, M.; Scheidt, W. R.; Jia, S.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
10. Groves, J. T.; Neuman, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2900.
11. (a) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
12. (b) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
13. (c) Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716.
14. (d) Ema, T.; Senge, M. O.; Nelson, N. Y.; Ogoshi, H.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879.
15. (e) Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A., III; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085.
16. Takeda, J.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3565.
17. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J,; Weiss, R.; Jayraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044.
18. DiMagno, S. G.; Wersching, A. K.; Ross, I. C. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279.
19. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
20. Eschenmoser, A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 108.
21. Geno, M.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238.
22. Plato, M.; Möbius, K.; Michele-Beyerle,M. E.; Bixon, M. E.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279.
23. Tsuchiya, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 716.
24. Ochsenbein, P.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Muether, M.; Trautwein, A. X. Angew. Chem., Int. Engl. Ed. 1993, 32, 1437.
25. Walker, F. A.; Simonis, U. In Biological Magnetic Resonance, Volume 12 NMR of Paramagnetic Molecules; Berliner L. J., Reuben, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1993; p 133.
26. La Mar, G. N.; Walker, F. A. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; pp 61-312.
27. Wołowiec, S.; Wojaczyński, J.; Latos-Graz̊yński, L.; Marchon, J.-C.; Scheidt, W. R.; et al. Unpublished results.
28. Dugad L. B.; Medhi, O. K.; Mitra, S. Inorg. Chem. 1987, 26, 1741.
29. Scheidt, W. R.; Geiger, D. K.; Lee, Y. J.; Reed, C. A.; Lang, G. Inorg. Chem. 1987, 26, 1039.
30. (a) Safo M. K.; Walker F. A.; Raitsimiring, A. M.; Walters, W. P.; Dolata, D. P.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7760.
31. (b) Cheesman, M.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7373.
32. (c) Walker, F. A.; Nasri, H.; Turowska-Tyrk, I.; Mohanrao, K.; Watson, C. T.; Shokhirev, N. V.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12109.
33. Simonneaux, G.; Hindre, F.; Le Plouzennec, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 825.
34. Guillemot, M.; Simmoneaux, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2093.
35. (a) Nakamura, M.; Ikeue, T.; Neya, S.; Funasaki, N.; Nakamura, N. Inorg. Chem. 1996, 35, 3731.
36. (b) Nakamura, M.; Nakamura, M. Chem. Lett. 1991, 1885.
37. (a) Stolzenberg, A. M.; Strauss, S. H.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4763.
38. (b) Coulter, E. D.; Sono, M.; Chang, C. K.; Lopez, O.; Dawson, J. H. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 603.
39. Wojaczyński, J.; Latos-Graz̊yński, L.; Głowiak, T. Inorg. Chem., in press.
40. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding 1987, 64, 1.
41. Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Debrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935.
42. Wojaczyński, J.; Wołowiec, S.; Latos-Graz̊yński, L.; Simonato, J. P.; Marchon, J.-C. Unpublished results.
43. (a) La Mar, G. N.; Del Gaudio, J., Frye, J. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 498, 422.
44. (b) La Mar, G. N.; Viscio, D. B.; Smith, K. M.; Caughey, W. S.; Smith, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8065.
45. (a) Walker, F. A.; Simonis, U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8652.
46. (b) Lin, Q.; Simonis, U.; Tipton, A. R.; Norvell, C. J. Walker, F. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4216.
47. (c) Simonis, U.; Dallas, J.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 5349.
48. (d) Simonis, U.; Lin, Q.; Tan, H.; Barber, R. A.; Walker, F. A. Magn. Res. Chem. 1993, 31, S133.
49. (e) Tan, H.; Simonis, U.; Shokiriev, N. V.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5784.
50. Walker, F. A.; Simonis, U.; Zhang, H.; Walker, J. M.; McDonald Ruscitti, T.; Kipp, C.; Amptuch, M. A.; Castillo, B. V., III; Cody, S. H.; Wilson, D. L.; Graul, R. E.; Yong, G. J.; Tobin, K.; West, T. J.; Barichiewich, B. A. New. J. Chem. 1992, 16, 609.
51. Nakamura, M.; Tajima, K.; Tada, K.; Ishizu, K.; Nakamura, N. Inorg. Chim. Acta 1994, 224, 113.
52. Saterlee, J. D.; La Mar, G. N.; Bold, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1088.
53. (a) Nakamura, M.; Groves, J. T. Tetrahedron 1988, 44, 3225.
54. (b) Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197.
55. Scheidt, W. R.; Kiner, J. F.; Hoard, J. L.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1963.
56. Geiger, D. K.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6339.
57. Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5497.
58. Pignolet, L. H.; La Mar, G. N. In NMR of Paramagnetic Molecules; La Mar, G., Horrocks, W. D., Jr., Holm, R. H., Eds.; Academic Press: New York, 1973; p 357.
59. Shokiriev, N. V.; Walker, F. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17795.