Coupled Oxidation of Heme without Pyridine. Formation of Cyano Complexes of Iron Oxophlorin and 5-Oxaporphyrin (Verdoheme) from Octaethylheme

Inorganic Chemistry

Volumn 36, Issue 18, 1997, Pages 3892-3897

  Balch, Alan L ^a   Koerner, Richard ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^b   Lewis, Jane E ^a   St Claire, Tamara N ^a   Zovinka, Edward P ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001486137     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic970503e     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Maines, M. D. Heme Oxygenase: Clinical Applications and Functions. CRC Press Boca Raton. FL, 1992.
2. (b) Bissell, D. M. In Liver: Normal Function and Disease. Bile Pigments and Jaundice; Ostrow, J. D.; Ed.; Marcel Decker, Inc.; New York. 1986; Vol. 4. p 133.
3. Brown, S. B. In Bilirubin. Heirwegh, K. P. M.; Brown, S. B.; Eds.; CRC Press. Inc.; Boca Raton, FL, 1982; Vol. 2. p 1.
4. Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 26067.
5. (e) Hawkins, B. K.; Wilks, A.; Powers, L. S.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochim. Biophys. Acta. Protein Struct. 1996, 1295, 165.
6. (f) Takahashi, S.; Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito. M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6002.
7. (g) Sun, J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Loehr, T. M. Biochemistry 1993, 32, 14151.
8. (h) Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Host, J. R.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1010.
9. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawu, K.; Yoshida, Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M. Biochemistry 1994, 33, 5531.
10. (j) Wilks, A.;Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357.
11. (k) Wilks, A.; Sun, J.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2925.
12. Hernandez, G.; Wilks, A.; Paolesse, R.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. Biochemistry. 1994, 33, 6631.
13. Schmid, R.; McDonagh, A. F. In The Porphyrins; Dolphin, D.; Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 6. p 258.
14. (n) O'Carra, P. In Porphyrins and Metalloporphyrins: Smith, K. M.; Ed.; Eisevier: New York, 1975; p 123.
15. Verma, A.; Hirsch, D. J.; Glatt, G. E.; Ronnett, G. V.; Snyder, S. H. Science 1993, 259, 381.
16. Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279.
17. Warburg, O.; Negelein, E. Chem. Ber. 1930, 63, 1816.
18. Lagarias, J. C. Biochim. Biophys. Acta 1982, 717, 12.
19. Lemberg, R. Biochem. J. 1935, 29, 1322.
20. Lemberg, R. Rev. Pure Appl. Chem. 1956, 6, 1.
21. Balch, A. L.; Latos-Grazyński. L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Safari. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9056.
22. Balch, A. L.; Koerner, R.; Olmstead, M. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 873.
23. Balch, A. L.; Latos-Grazyński, L.; Noll, B. C.; Olmstead. M. M.; Szterenberg, L.; Safari, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1422.
24. Balch, A. L.; Latos-Grazyński L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Zovinka, E. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 2248.
25. Morishima, I.; Fujii, H.; Shiro, Y.; Sano, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3858.
26. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Reid. S. M.; Zovinka, E. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 2610.
27. Morishima, I.; Fujii, H.; Shiro, Y.; Sano, S. Inorg Chem. 1995, 34, 1528.
28. Balch, A. L.; Latos-Grazyński, L.; Noll, B. C.; Szterenberg, L.; Zovinka, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11846.
29. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Safari, N. Inorg. Chem. 1993, 32, 2901.
30. Balch, A. L.; Koemer, R.; Latos-Grazyński, L.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2760.
31. Balch, A. L.; Mazzami, M.; Olmstead, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 269.
32. Balch, A. L.; Mazzanti, M.; St. Claire, T. N.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2194.
33. For other methods of preparation of meso-hydroxyporphyrins (oxophlorins) see: (a) Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 691. (b) Crossley, M. J.; King, L. G. Pyke, S. M. Tetrahedron 1987, 43, 4569.
34. For other methods of preparation of meso-hydroxyporphyrins (oxophlorins) see: (a) Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 691. (b) Crossley, M. J.; King, L. G. Pyke, S. M. Tetrahedron 1987, 43, 4569.
35. Keating, K. A.; de Ropp, J. S.; La Mar, G. N.; Balch, A. L.; Shiau F.-Y.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3258.
36. La Mar, G. N.; Del Gaudio, J.; Frye, J. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 498, 422.
37. Walker, F. A.; Simonis, U. Biological Magnetic Resonance. NMR of Paramagnetic Molecules; Berliner, L. J., Reuben, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1993; Vol. 2, p 133.
38. Bonnett, R.; Dimsdale, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1972, 2540.
39. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Reid, S. M.; Zovinka, E. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 4730.
40. Balch, A. L.; Olmstead, M. M.; Phillips, S. L. Inorg. Chem. 1993, 32, 3931.
41. For examples, see: La Mar, G. N.; Chen, Z.; Vyas, K.; McPherson, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 411. Sette, M.; de Ropp, J. S.; Hernández, G.; La Mar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5237.
42. For examples, see: La Mar, G. N.; Chen, Z.; Vyas, K.; McPherson, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 411. Sette, M.; de Ropp, J. S.; Hernández, G.; La Mar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5237.