Enantioselective alkynylation of ketones promoted by β-sulfonamide alcohol-titanium complexes

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 5, 2007, Pages 694-697

  Ni, Ming ^a,b   Zhou, Yi Feng ^a   Chen, Chao ^a   Xu, Jiang Ke ^a   Wang, Rui ^a,c  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

sulfonamide alcohol; Alkynylation; Asymmetric; Catalysis; Ketone

Indexed keywords

EID: 34250833828     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790130     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833,
2. (b) Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757.
3. (c) Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763.
4. (d) Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2126.
5. (a) Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687.
6. (b) Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873.
7. (c) Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373.
8. (d) Boyall, D.; Lopez, F.; Sasaki, H.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2000, 2, 4233.
9. (e) Lu, G.; Li, X. S.; Zhou, Z. Y.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2147.
10. (f) Xu, M. H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
11. (g) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611.
12. (h) Boyall, D.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2002, 4, 2605.
13. (i) Moore, D.; Huang, W. S.; Xu, M. H.; Pu, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8831.
14. (j) Braga, A. L.; Appelt, H. R.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A.; Schneider, P. H. Tetrahedron 2002, 58, 10413.
15. (k) Moore, D.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 1855.
16. (l) Gao, G.; Moore, D.; Xie, R. G.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4143.
17. (m) Li, X. S.; Lu, G.; Kwok, W. H.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12636.
18. (n) Lu, G.; Li, X. S.; Chen, G.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 449.
19. (o) Mao, J. C.; Wan, B. S.; Wu, F.; Wang, R. L.; Lu, S. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 9.
20. (p) Yamashita, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1649.
21. Tan, L. S.; Chen, C. Y.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 711.
22. Jiang, B.; Chen, Z. L.; Tang, X. X. Org. Lett. 2002, 4, 3451.
23. (a) Cozzi, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2895.
24. (b) Saito, B.; Katsuki, T. Synlett 2004, 1557.
25. (c) Lu, G.; Li, X. S.; Jia, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5057.
26. (d) Cozzi, P. G.; Alesi, S. Chem. Commun. 2004, 2448.
27. (e) Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4095.
28. (f) Mao, J. C.; Wan, B. S.; Wu, F.; Lu, S. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 237, 126.
29. (g) Wang, S. H.; Tu, Y. Q.; Chen, P. Chin. J. Chem. 2006, 24, 165.
30. (h) Cai, H. Q.; chen, C.; Liu, L.; Ni, M. J.; Wang, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 253, 86.
31. (a) Zhou, Y. F.; Wang, R.; Xu, Z. Q.; Yan, W. J.; Liu, L.; Kang, Y. F.; Han, Z. J. Org. Lett. 2004, 6, 4147.
32. (b) Liu, L.; Wang, R.; Kang, Y. F.; Chen, C.; Xu, Z. Q.; Zhou, Y. F.; Ni, M.; Cai, H. Q.; Gong M. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 1084.
33. (c) Xu, Z. Q.; Wang, R.; Xu, J. K.; Da, C. S.; Yan, W. J.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747.
34. (d) Xu, Z. Q.; Chen, C.; Xu, J. K.; Miao, M. B.; Yan, W. J.; Wang, R. Org. Lett. 2004, 6, 1193.
35. (e) Xu, Z. Q.; Lin, L.; Xu, J. K.; Yan, W. J.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 506.
36. (f) Liu, L.; Kang, Y. F.; Wang, R.; Zhou, Y. F.; Chen, C.; Ni, M.; Gong, M. Z. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3757.
37. (g) Zhou, Y. F.; Wang, R.; Xu, Z. Q.; Yan, W. J.; Liu, L.; Gao, Y. F.; Da, C. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 589.
38. (h) Kang, Y. F.; Liu, L.; Wang, R.; Yan, W. J.; Zhou, Y. F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3155.
39. (i) Ni, M.; Wang, R.; Han, Z. J.; Mao, B.; Da, C. S.; Liu, L.; Chen, C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1659.
40. (j) Kang, Y. F.; Liu, L.; Wang, R.; Zhou, Y. F.; Yan, W. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 234.
41. (k) Da, C. S.; Han, Z. J.; Ni, M.; Yang, F.; Liu, D. X.; Zhou, Y. F.; Wang, R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 659.
42. (l) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733.
43. (m) Yang, X. W.; Sheng, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 62, 295.
44. (n) Kang, Y. F.; Liu, L.; Yan, W. J.; Xu, Z. Q.; Zhou, Y. F.; Han, Z. J.; Ni, M.; Da, C. S.; Wang, R. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 163 (in Chinese).
45. (o) Zhou, Y. F.; Gao, Y. F.; Kang, Y. F.; Han, Z. J.; Yan, W. J.; Ni, M.; Wang, R. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 162 (in Chinese).
46. (a) You, J. S.; Shao, M. Y.; Gau, H. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2971.
47. (b) Chittenden, R. A.; Cooper, G. H. J. Chem. Soc. C 1970, 49.
48. (c) Itsuno, S.; Watanabe, K.; Matsunomo, T.; Kuroda, S.; Yokoi, A.; El-Shehawy, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2011.