An anthracene-appended β-cyclodextrin-based dyad: Study of self-assembly and photoinduced electron-transfer processes

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 18, 2007, Pages 5173-5185

  Balan, Bijitha ^a   Gopidas, Karical R ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

Cyclodextrins; Donor acceptor systems; Electron transfer; Flash photolysis; Fluorescence

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; PHASE EQUILIBRIA; QUENCHING; SELF ASSEMBLY;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; FLASH PHOTOLYSIS;

CYCLODEXTRINS;

EID: 34250821709     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601756     Document Type: Article

References (109)

1. a) J. L. Sessler, B. Wang, S. L. Springer, C. T. Brown in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 4 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, Y. Murakami), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 311-336;
2. b) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375;
3. c) P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143-150;
4. d) C. J. Chang, J. D. K. Brown, M. C. Y. Chang, E. A. Baker, D. G. Nocera in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 3 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 409-457.
5. a) A. Ueno, T. Osa in Photochemistry in Organized and Constrained Media (Ed.: V. Ramamurthy), Wiley-VCH, New York. 1991, pp. 739-782;
6. b) J. Szejtli, Cyclodextrin Technology, Kluwer Academic, Dordrecht, 1988;
7. c) Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol.3 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, J. Szejtli, T. Osa), Pergamon, Oxford, 1996;
8. d) M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1918.
9. a) Y. Kuroda, M. Ito, T. Sera, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7003-7004;
10. b) H. F. M. Nelissen, M. Kercher, L. De Cola, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5407-5414;
11. c) Y.-H. Wang, H.-M. Zhang, L. Liu, Z.-X. Liang, Q.-X. Guo, C.-H. Tung, Y. Inoue, Y.-C. Liu, J. Org. Chem. 2002, 67, 2429-2434;
12. d) Y.-H. Wang, Y. Fu, M.-Z. Zhu, X. Huang, Q.-X. Guo, Res. Chem. Intermed. 2003, 29, 11-19;
13. e) Y.-H. Wang, M.-Z. Zhu, X.-Y. Ding, J.-P. Ye, L. Liu, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14087-14093;
14. f) J. M. Haider, Z. Pikramenou, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 189-194;
15. g) M. J. J. P. Silva, J. M. Haider, R. Heck, M. Chavarot, A. Marsura, Z. Pikramenou, Supramol. Chem. 2003, 15, 563-571;
16. h) J. M. Haider, R. M. Williams, L. De Cola, Z. Pikramenou, Angew. Chem. 2003, 115, 1874-1877;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1830-1833;
18. i) J. M. Haider, Z. Pikramenou, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 120-132;
19. j) A. McNally, R. J. Forster, N. R. Russell, T. E. Keyes, Dalton Trans. 2006, 14, 1729-1737;
20. k) Q.-H. Wu, M.-Z. Zhu, S.-J. Wei, K.-S. Song, L. Liu, Q.-X. Guo, J. Ind. Phenom. Macrocycl. Chem. 2005, 52, 93-100;
21. l) T. Liu, Y.-G. Wei, Q.-H. Wu, Q.-X. Guo, Res. Chem. Intermed. 2005, 31, 833-844;
22. m) A. Quaranta, Y. Zhang, S. Filippone, J. Yang, P. Sinay, A. Rassat, R. Edge, S. Navaratnam, D. J. McGarvey, E. J. Land, M. Brettreich, A. Hirsch, R. V. Bensasson, Chem. Phys. 2006, 325, 397-403;
23. n) S. K. Pal, T. Sahu, T. Misra, T. Ganguly, T. K. Pradhan, A. De, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 174, 138-148;
24. o) I. Hamachi, H. Takashima, Y.-Z. Hu, S. Shinkai, S. Oishi, Chem. Commun. 2000, 1127-1128;
25. p) J. M. Haider, M. Chavarot, S. Weidner, I. Sadler, R. M. Williams, L. De Cola, Z. Pikramenou, Inorg. Chem. 2001, 40, 3912-3921;
26. q) J. A. Faiz, R. M. Williams, M. J. J. P. Silva, L. De Cola, Z. Pikramenou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4520-4521.
27. B. Balan, K. R. Gopidas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6701-6710.
28. a) S. Tian, H. Zhu, P. Forgo, V. T. D'Souza, J. Org. Chem. 2000, 65, 2624-2630;
29. b) A. R. Khan, P. Forgo, K. J. Stine, V. T. D'Souza, Chem. Rev. 1998, 98, 1977-1996.
30. a) K. Harata, H. Uedaira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 375-378;
31. b) H. Shimizu, A. Kaito, M. Hatano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2678-2684;
32. c) H. Shimizu, A. Kaito, M. Hatano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 513-519;
33. d) M. Kodaka, J. Phys. Chem. 1991, 95, 2110-2112.
34. a) M. Kodaka, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8101-8103;
35. b) M. Kodaka, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3702-3705.
36. a) J. W. Park, S. Y. Lee, H. J. Song, K. K. Park, J. Org. Chem. 2005, 70, 9505-9513;
37. b) S. Hamai, T. Koshiyama, J. Photochem. Photobiol. A 1999, 127, 135-141;
38. c) S. Pagliari, R. Corradini, G. Galaverna, S. Sforza, A. Dossena, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, R. Marchelli, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2749-2758;
39. d) R. P. Bonomo, S. Pedotti, G. Vecchio, E. Rizzarelli, Inorg. Chem. 1996, 35, 6873-6877;
40. e) X. Zhang, W. M. Nau, Angew. Chem. 2000, 112, 555-557;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 544-547;
42. f) W. M. Nau, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8022-8032;
43. g) H. Takakusa, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi, T. Nagano, Anal. Chem. 2001, 73, 939-942;
44. h) T. Yorozu, M. Hoshino, M. Imamura, H. Shizuka, J. Phys. Chem. 1982, 86, 4422-4426;
45. i) K. Kano, M. Hitoshi, Y. Yoshimura, S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 204-209;
46. j) A. Ueno, I. Suzuki, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6391-6397;
47. k) M. A. Hossain, S. Matsumura, T. Kanai, K. Hamasaki, H. Mihara, A. Ueno, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1527-1533;
48. l) J. W. Park, H. E. Song, S. Y. Lee, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7186-7192.
49. S. K. Chakrabarti, Mol. Phys. 1970, 18, 275-277.
50. P. Jardon, R. Gautron, J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1985, 82, 353-360.
51. S. Fukuzumi, I. Nakanishi, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11212-11220.
52. a) J. L. Sessler, C. T. Brown, D. O'Connor, S. L. Springs, R. Wang, M. Sathiosatham, T. Hirose, J. Org. Chem. 1998, 63, 7370-7374;
53. b) A. Osuka, S. Marumo, Y. Wada, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Shirakawa, Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2909-2915;
54. c) G. P. Wiederrecht, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81-91;
55. d) T. Nagata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3005-3016;
56. e) S. C. Freilich, Macromolecules 1987, 20, 973-978.
57. Y. Matsushita, T. Suzuki, T. Ichimura. T. Hikida, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7490-7496.
58. J. Gawroński, M. Brzostowska, K. Kacprzak, H. Kolbon, P. Skowronek, Chirality 2000, 12, 263-268.
59. a) A. E. Kaifer in Comprehensive Supramolecutar Chemistry, Vol. 8 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, J. A. Ripmeester), Pergamon. Oxford. 1996. pp. 499-534;
60. b) P. L. Boulas, M. Gümez-Kaifer, L. Echegoyen, Angew. Chem. 1998, 110, 226-258;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 216-247.
62. a) R. Isnin, C. Salam, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 1991, 56, 35-41;
63. b) T. Matsue, D. H. Evans, T. Osa, N. Kobayashi. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3411-3417;
64. c) A. Diaz, P. A. Quintela, J. M. Schuette, A. E. Kaifer, J. Phys. Chem. 1988, 92, 3537-3542.
65. AM1 calculations of the molecular length were carried out using Titan Version 1 from Wavefunction Inc., 18401 Von Karman, Suite 370, Irvine, CA 92612.
66. a) E. Prasad, K. R. Gopidas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3191-3196;
67. b) M. A. Smitha, E. Prasad, K. R. Gopidas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1159-1165.
68. a) D. Rehm, A. Weller, Ior. J. Chem. 1970, 8, 259-271;
69. b) D. Rehm, A. Weller, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1969, 73, 834-839.
70. a) R. A. Marcus, P. Siders, J. Phys. Chem. 1982, 86, 622-630;
71. b) P. Siders, R. A. Marcus, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 741-747;
72. c) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322;
73. d) N. Sutin, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 275-282;
74. e) P. Suppan, Top. Curr. Chem. 1992, 163, 95-130. and references therein;
75. f) S. Fukuzumi, M. Tanaka, M. Nishimine, K. Ohkubo, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 175, 79-88;
76. g) S. Fukuzumi, M. Nishimine, K. Ohkubo, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12511-12518;
77. h) P. A. Liddell, G. Kodis, D. Kuciauskas, J. Andréasson, A. L. Moore, T. A. Moore. D. Gust, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5509-5515;
78. i) L. R. Sutton, M. Scheloske, K. S. Pirner, A. Hirsch, D. M. Guldi, J.-P. Gisselbrecht, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10370-10381;
79. j) D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, C. Luo, L. Echegoyen, S. Pyo, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, R. M. Williams, G. Klihm. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257-7270.
80. J. R. Lakowicz in Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic, Dordrecht, 1999.
81. a) K. R. Gopidas, M. Bohorquez, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1990, 94, 6435-6440;
82. b) P. V. Kamat, J. P. Chauvet. R. W. Fessenden, J. Phys. Chem. 1986, 90, 1389-1394.
83. a) J. Jortner. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867;
84. b) J. R. Miller, J.V. Bietz, R. K. Huddleston, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5057-5068.
85. E. A. Weiss, E. T. Chernick, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327.
86. R. T. Hayes, C. J. Walsh, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2375-2381.
87. a) D. R. Worrall, S. L. Williams, F. Wilkinson, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4709-4716;
88. b) R. Dabestani, J. Higgin, D. Stephenson, I. N. Ivanov, M. E. Sigman, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10235-10241;
89. c) W. Li, M. A. Fox, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11068-11076.
90. a) D. Mauzerall in Photoinduced Electron Transfer, Part A (Eds.: M. A. Fox, M. Channon), Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 228-244;
91. b) S. Fukuzumi, Org. Biomol Chem. 2003, 4, 609-620;
92. c) S. L. Segura, N. Martin, D.M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47;
93. d) T. E. Mallouk, P. G. Hoertz, Inorg. Chem. 2005, 44, 6828-6840;
94. e) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541-548;
95. f) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628.
96. S. Fukuzumi, H. Kotani, K. Ohkubo, S. Ogo, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600-1601.
97. S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker, New York, 1993, p. 293.
98. a) I. Willner, B. Willner in Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry (Eds.: H.-J. Schneider, H. Dürr), VCH, Weinheim, 1991, pp. 337-370;
99. b) E. Adar, Y. Degani, Z. Goren, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4696-4700;
100. c) N. Manoj, K. R. Gopidas, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2743-2748.
101. M. Tanaka, K. Ohkubo, C. P. Gros, R. Guilard, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625-14633.
102. B. O. Linn, L. M. Paege, P. J. Doherty, R. J. Bochis, F. S. Waksmunski, P. Kulsa, M. H. Fisher, J. Agric. Food Chem. 1982, 30, 1236-1242.
103. N. K. Modukuru, K. J. Snow, B. S. Perrin, Jr., J. Thota, C. V. Kumar, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11810-11818.
104. W. H. Melhuish, J. Phys. Chem. 1961, 65, 229-235.
105. D. F. Eaton in Handbook of Organic Photochemistry, Vol. 1 (Ed.: J. C. Scaiano), CRC Press, Boca Raton, FL, 2000, p. 234.
106. H. Lutz, E. Breheret, L. Lindqvist, J. Phys. Chem. 1973, 77, 1758-1762.
107. R. Bensasson, E. J. Land, Photochem. Photobiol. Rev. 1978, 3, 163-191.
108. I. Carmichael, G. L. Hug in Handbook of Organic Photochemistry, Vol. 1 (Ed.; J. C. Scaiano), CRC Press, Boca Raton, FL, 2000, p. 377.
109. Y. Wang, J. J. Tria, L. M. Dorfman, J. Phys. Chem. 1979, 83, 1946-1951.