Design and synthesis of binucleating macrocyclic clefts derived from schiff-base calixpyrroles

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 13, 2007, Pages 3707-3723

  Givaja, Gonzalo ^a   Volpe, Manuel ^a   Leeland, James W ^a   Edwards, Michael A ^a   Young, Thomas K ^a   Darby, S Barnie ^a   Reid, Stuart D ^a   Blake, Alexander J ^a   Wilson, Claire ^a   Wolowska, Joanna ^b   McInnes, Eric J L ^b   Schröder, Martin ^a   Love, Jason B ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

EPR spectroscopy; Macrocyclic ligands; Metallation; N ligands; Transition metals

Indexed keywords

CONDENSATION; CRYSTALLIZATION; LIGANDS; PARAFFINS; PORPHYRINS; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS; X RAY ANALYSIS;

BINUCLEATING MACROCYCLIC CLEFTS; HYDROXO LIGAND BRIDGES; SCHIFF-BASE CALIXPYRROLES;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 34250616305     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600989     Document Type: Article

References (117)

1. E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987.
2. J. P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, L. Fu, Chem. Rev. 2004, 104, 561.
3. J. P. Collman, L. Fu, P. C. Herrmann, X. Zhang, Science 1997, 275, 949.
4. D. J. Evans, C. J. Pickett, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268;
5. D. J. E. Spencer, A. C. Marr, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 1055.
6. M. D. Fryzuk, S. A. Johnson, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 379;
7. B. A. MacKay, M. D. Fryzuk, Chem. Rev. 2004, 104, 385.
8. R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
9. A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Chem. Rev. 2004, 104, 349;
10. M. J. McNevin, J. R. Hagadorn, Inorg. Chem. 2004, 43, 8547;
11. J. R. Hagadorn, M. J. McNevin, G. Wiedenfeld, R. Shoemaker, Organometallics 2003, 22, 4818;
12. G. Rowlands, Tetrahedron 2001, 57, 1865;
13. J. Du Bois, T. J. Mizoguchi, S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 443;
14. E. K. van den Beuken, B. L. Feringa, Tetrahedron 1998, 54, 12985;
15. B. Bosnich, Inorg. Chem. 1999, 38, 2554.
16. J. L. Dempsey, A. J. Esswein, D. R. Manke, J. Rosenthal, J. D. Soper, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2005, 44, 6879.
17. J. P. Collman, P. S. Wagenknecht, J. E. Hutchinson, Angew. Chem. 1994, 106, 1620;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537.
19. C. J. Chang, Z.-H. Loh, C. Shi, F. C. Anson, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013;
20. C. J. Chang, Y. Deng, C. Shi, F. C. Anson, D. G. Nocera, Chem. Commun. 2000, 1355;
21. R. Guilard, S. Brandès, C. Tardieux, A. Tabard, M. L'Her, C. Miry, P. Gouerec, Y. Knop, J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11 721;
22. L. M. Proniewicz, J. Odo, J. Goral, C. K. Chang, K. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2105;
23. C. K. Chang, H. Y. Liu, I. Abdalmuhdi, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2725;
24. R. R. Durand, Jr., C. S. Bencosme, J. P. Collman, F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2710;
25. J. P. Collman, P. Denisevich, Y. Konai, M. Marrocco, C. Koval, F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027;
26. J. M. Hodgkiss, C. J. Chang, B. J. Pistorio, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2003, 42, 8270;
27. B. J. Pistorio, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884;
28. J. Rosenthal, T. D. Luckett, J. M. Hodgkiss, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546;
29. J. Rosenthal, B. J. Pistorio, L. L. Chng, D. G. Nocera, J. Org. Chem. 2005, 70, 1885.
30. J. P. Collman, H. T. Fish, P. S. Wagenknecht, D. A. Tyvoll, L.-L. Chng, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, J. W. Bacon, L. H. Pignolet, Inorg. Chem. 1996, 35, 6746.
31. J. P. Collman, J. E. Hutchison, P. S. Wagenknecht, N. S. Lewis, M. A. Lopez, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8206.
32. J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. S. Ennis, M. A. Lopez, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8074;
33. J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. A. Lopez, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8066;
34. J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. A. Lopez, R. Guilard, R. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2794.
35. W. Cui, B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8266;
36. W. Cui, X. P. Zhang, B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4994;
37. X.-X. Zhang, B. B. Wayland, Inorg. Chem. 2000, 39, 5318.
38. K. M. Kadish, L. Fremond, F. Burdet, J.-M. Barbe, C. P. Gros, R. Guilard, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 858;
39. K. M. Kadish, J. Shao, Z. Ou, R. Zhan, F. Burdet, J.-M. Barbe, C. P. Gros, R. Guilard, Inorg. Chem. 2005, 44, 9023;
40. K. M. Kadish, J. Shao, Z. Ou, L. Fremond, R. Zhan, F. Burdet, J.-M. Barbe, C. P. Gros, R. Guilard, Inorg. Chem. 2005, 44, 6744;
41. K. M. Kadish, L. Fremond, Z. Ou, J. Shao, C. Shi, F. C. Anson, F. Burdet, C. P. Gros, J.-M. Barbe, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5625;
42. R. Guilard, F. Burdet, J.-M. Barbe, C. P. Gros, E. Espinosa, J. Shao, Z. Ou, R. Zhan, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2005, 44, 3972;
43. K. M. Kadish, Z. Ou, J. Shao, C. P. Gros, J.-M. Barbe, F. Jerome, F. Bolze, F. Burdet, R. Guilard, Inorg. Chem. 2002, 41, 3990;
44. R. Guilard, F. Jérome, C. P. Gros, J.-M. Barbe, Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, C. R. Acad. Sci. Paris 2001, 4, 245;
45. R. Guilard, F. Jerome, C. P. Gros, J.-M. Barbe, Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, C. R. Acad. Sci. Ser. IIc Chim. 2001, 4, 245;
46. R. Guilard, C. P. Gros, F. Bolze, F. Jerome, Z. Ou, J. Shao, J. Fischer, R. Weiss, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2001, 40, 4845.
47. R. Guilard, F. Jerome, J.-M. Barbe, C. P. Gros, Z. Ou, J. Shao, J. Fischer, R. Weiss, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2001, 40, 4856.
48. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134;
50. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267.
51. W. B. Callaway, J. M. Veauthier, J. L. Sessler, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1.
52. N. N. Gerasimchuk, A. Gerges, T. Clifford, A. Danby, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 1999, 38, 5633.
53. W. A. Reiter, A. Gerges, S. Lee, T. Deffo, T. Clifford, A. Danby, K. Bowman-James, Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 343.
54. F. V. Acholla, F. Takusagawa, K. Bowman-Mertes, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6902.
55. J. B. Love, A. J. Blake, C. Wilson, S. D. Reid, A. Novak, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2003, 1682.
56. M. Taniguchi, A. Balakumar, D. Fan, B. E. McDowell, J. S. Lindsey, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 554;
57. P. D. Beer, A. G. Cheetham, M. G. B. Drew, O. D. Fox, E. J. Hayes, T. D. Rolls, Dalton Trans. 2003, 603.
58. S. D. Reid, A. J. Blake, C. Wilson, J. B. Love, Inorg. Chem. 2006, 45, 636.
59. S. D. Reid, A. J. Blake, W. Köckenberger, C. Wilson, J. B. Love, Dalton Trans. 2003, 4387.
60. G. Givaja, A. J. Blake, C. Wilson, M. Schröder, J. B. Love, Chem. Commun. 2003, 2508.
61. J. M. Veauthier, E. Tomat, V. M. Lynch, J. L. Sessler, U. Mirsaidov, J. T. Markert, Inorg. Chem. 2005, 44, 6736.
62. J. M. Veauthier, W.-S. Cho, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Inorg. Chem. 2004, 43, 1220.
63. J. L. Sessler, W.-S. Cho, S. P. Dudek, L. Hicks, V. M. Lynch, M. T. Huggins, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 97.
64. R. Li, T. A. Mulder, U. Beckmann, P. D. W. Boyd, S. Brooker, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3360.
65. J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17.
66. J. A. Wytko, M. Michels, L. Zander, J. Lex, H. Schmickler, E. Vogel, J. Org. Chem. 2000, 65, 8709.
67. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885.
68. Y. Deng, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410.
69. Z.-H. Loh, S. E. Miller, C. J. Chang, S. D. Carpenter, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11 700.
70. Y. Shimazaki, T. Nagano, H. Takesue, B.-H. Ye, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem. 2004, 116, 400;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 98;
72. K. Ichihara, Y. Naruta. Chem. Lett. 1998, 185;
73. Y. Naruta, M. Sasayama, K. Ichihara, J. Mol. Catal. A Chem. 1997, 117, 115;
74. Y. Naruta, M. Sasayama, T. Sasaki, Angew. Chem. 1994, 106, 1839;
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1839.
76. Y. Shimazaki, H. Takesue, T. Chishiro, F. Tani, Y. Naruta, Chem. Lett. 2001, 539.
77. G. J. Park, S. Nakajima, A. Osuka, K. Kim, Chem. Lett. 1995, 255.
78. A. Osuka, S. Nakajima, T. Nagata, K. Maruyama, K. Toriumi, Angew. Chem. 1991, 103, 579;
79. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582.
80. P. L. Arnold, A. J. Blake, C. Wilson, J. B. Love, Inorg. Chem. 2004, 43, 8206;
81. P. L. Arnold, D. Patel, A. J. Blake, C. Wilson, J. B. Love, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9610.
82. I. L. Eremenko, S. E. Nefedov, A. A. Sidorov, M. A. Golubnichaya, P. V. Danilov, V. N. Ikorskii, Y. G. Shvendenkov, V. M. Novotortsev, T. I. Moiseev, Inorg. Chem. 1999, 38, 3764.
83. F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine, Inorg. Chem. 2004, 43, 4234.
84. Z. Xu, L. K. Thompson, D. A. Black, C. Ralph, D. O. Miller, M. A. Leech, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2042.
85. G. Givaja, A. J. Blake, C. Wilson, M. Schroder, J. B. Love, Chem. Commun. 2005, 4423.
86. C. J. Chang, E. A. Baker, B. J. Pistorio, Y. Deng, Z.-H. Loh, S. E. Miller, S. D. Carpenter, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2002, 41, 3102.
87. G. Pognon, C. Boudon, K. J. Schenk, M. Bonin, B. Bach, J. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3488.
88. E. M. Schubert, J. Chem. Educ. 1992, 69, 62;
89. D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003.
90. E. C. Constable, A. J. Edwards, M. J. Hannon, P. R. Raithby, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1991;
91. E. C. Constable, T. Kulke, M. Neuburger, M. Zehnder, Chem. Commun. 1997, 489;
92. M. G. B. Drew, A. Lavery, V. McKee, S. M. Nelson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 1771;
93. C. Piguet, G. Bernardinelli, A. F. Williams, Inorg. Chem. 1989, 28, 2920;
94. K. T. Potts, M. Keshavarz, F. S. Tham, H. D. Abruna, C. Arana, Inorg. Chem. 1993, 32, 4450;
95. T. Yano, R. Tanaka, I. Kinoshita, K. Isobe, L. J. Wright, T. J. Collins, Chem. Commun. 2002, 1396.
96. C. J. Chang, Z.-H. Loh, Y. Deng, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2003, 42, 8262.
97. D. Jokic, C. Boudon, G. Pognon, M. Bonin, K. J. Schenk, M. Gross, J. Weiss, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4199;
98. S. Yagi, M. Ezoe, I. Yonekura, T. Takagishi, H. Nakazumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4068.
99. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704.
100. R. L. Belford, N. D. Chasteen, R. E. Tapscott, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4675;
101. J. F. Boas, R. H. Dunhill, J. R. Pilbrow, R. C. Srivastava, T. D. Smith, J. Chem. Soc. A 1969, 94;
102. J. F. Boas, J. R. Pilbrow, C. R. Hartzell, T. D. Smith, J. Chem. Soc. A 1969, 572;
103. R. H. Dunhill, J. R. Pilbrow, T. D. Smith, J. Chem. Phys. 1966, 45, 1474;
104. R. H. Dunhill. J. R. Pilbrow, T. D. Smith, J. Chem. Soc. A 1968, 2189.
105. S. S. Eaton, K. M. More, B. M. Sawant, G. R. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6560.
106. S. S. Eaton, G. R. Eaton, C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3177.
107. L. Nordenskiold, A. Laaksonen, J. Kowalewski, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 379.
108. J.-M. Barbe, F. Burdet, E. Espinosa, R. Guilard, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1032.
109. F. Franchesci, G. Guillemot, E. Solari, C. Floriani, N. Re, H. Birkedal, P. Pattison, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1468;
110. E. Gallo, E. Solari, N. Re, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Angew. Chem. 1996, 108, 2113;
111. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1981.
112. H.-R. Chang, S. K. Larsen, P. D. W. Boyd, C. G. Pierpont, D. N. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4565;
113. S. Gou, Q. Zeng, Z. Yu, M. Qian, J. Zhu, C. Duan, X. You, Inorg. Chim. Acta 2000, 303, 175;
114. N. Shaikh, A. Panja, S. Goswami, P. Banerjee, P. Vojtíšek, Y.-Z. Zhang, G. Su, S. Gao. Inorg. Chem. 2004, 43, 849.
115. B. Horvath, R. Moeseler, E. G. Horvath, Z. Anorg. Allg. Chem. 1979, 450, 165.
116. A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518.
117. J. L. Sessler, E. Tomat, T. D. Mody, V. M. Lynch, J. M. Veauthier, U. Mirsaidov, J. T. Marken, Inorg. Chem. 2005, 44, 2125.